methyl 5-bromo-2-(4-(3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazole-4-carboxylate | 883876-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: methyl 5-bromo-2-(4-(3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-bromo-2-[4-[3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperazin-1-yl]-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)imidazole-4-carboxylate
• CAS: 883876-23-1
• 化学式: C₂₁H₂₉BrF₃N₅O₃Si
• 分子量: 564.478
• InChiKey: SHQQKHKNAXAMMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-bromo-2-(4-(3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazole-4-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以75%的产率得到methyl 5-bromo-2-[4-[3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperazin-1-yl]-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship (SAR) investigations of substituted imidazole analogs as TRPV1 antagonists

  摘要：

  A novel series of 4,5-biarylimidazoles as TRPV1 antagonists were designed based on the previously reported 4,6-disubstituted benzimidazole series. The analogs were evaluated for their ability to block capsaicin- or acid-induced calcium influx in TRPV1-expressing CHO cells. These studies led to the identification of a highly potent and orally bioavailable TRPV1 antagonist, imidazole 33. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.08.044
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,5-dibromo-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazole-4-carboxylate 、 1-[3-(三氟甲基)吡啶-2-基]哌嗪 在 silica gel 、 EtOAc Hexanes 作用下， 反应 0.25h， 生成 methyl 5-bromo-2-(4-(3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Vanilloid receptor ligands and their use in treatments

  摘要：

  治疗苯并咪唑类药物及其组合物，用于治疗急性、炎症性和神经病性疼痛、牙痛、普通头痛、偏头痛、集群头痛、混合血管和非血管综合症、紧张性头痛、一般炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎症性肠病、炎症性眼疾、炎症性或不稳定膀胱疾病、银屑病、具有炎症成分的皮肤疾病、慢性炎症状况、炎症性疼痛和相关的过敏症和痛觉过敏、神经病性疼痛和相关的过敏症和痛觉过敏、糖尿病神经病疼痛、烧伤后神经病疼痛、交感神经维持性疼痛、感觉神经缺失综合症、哮喘、上皮组织损伤或功能障碍、单纯疱疹、呼吸、泌尿、胃肠或血管区域内脏动力障碍、伤口、烧伤、过敏性皮肤反应、瘙痒、白癜风、一般胃肠疾病、胃溃疡、十二指肠溃疡、腹泻、由坏死剂引起的胃损伤、毛发生长、血管运动或过敏性鼻炎、支气管疾病或膀胱疾病。

  公开号：

  US20060084640A1