芬太尼N-氧化物 | 85893-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 芬太尼N-氧化物
• 英文名称: fentanyl N-oxide
• 英文别名: N-[1-oxido-1-(2-phenylethyl)piperidin-1-ium-4-yl]-N-phenylpropanamide
• CAS: 85893-37-4
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₂
• 分子量: 352.477
• InChiKey: RYSCOBQROPDNKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芬太尼N-氧化物 在 甲醇 、 硼氘化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(1-phenethylpiperidin-4-yl-2-d)-N-phenylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  多级质谱和氘标记法在芬太尼电喷雾电离质谱中鉴定等压产物离子

  摘要：

  尽管在某些情况下氘标记可以提供有用的结构信息来鉴定同量离子，但同量异位离子无法通过精确的质量测定加以区分。通过电喷雾电离离子阱质谱联用氘标记实验和区域特异性氘标记类似物的光谱，研究了芬太尼拟议的裂解途径。在串联质谱（MS / MS）条件下（m / z 188）芬太尼的主要产物离子是由N-苯基丙酰胺的中性损失引起的。有人提出将1-（2-苯基乙基）-1,2,3,6-四氢吡啶（1）作为产物离子的结构。但是，芬太尼m / z的进一步裂解（MS 3）188离子产生的产物离子与合成1的MS / MS片段中的产物离子不同，表明芬太尼的m / z 188产物离子具有与1的结构不同的同量异位结构。氧化氘中的一个等压线将其中一个等压线的质量提高了1 Da，而另一个等压线的质量保持不变。来自氘标记的提议的等压结构的多级质谱数据为两条裂解途径提供了支持。结果表明，多级质谱和氘标记在等压产物离子的结构分配中的实用性。版权所有©2010

  DOI：

  10.1002/rcm.4673
• 作为产物：
  描述：

  芬太尼 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 1.0h， 以92.6%的产率得到芬太尼N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  多级质谱和氘标记法在芬太尼电喷雾电离质谱中鉴定等压产物离子

  摘要：

  尽管在某些情况下氘标记可以提供有用的结构信息来鉴定同量离子，但同量异位离子无法通过精确的质量测定加以区分。通过电喷雾电离离子阱质谱联用氘标记实验和区域特异性氘标记类似物的光谱，研究了芬太尼拟议的裂解途径。在串联质谱（MS / MS）条件下（m / z 188）芬太尼的主要产物离子是由N-苯基丙酰胺的中性损失引起的。有人提出将1-（2-苯基乙基）-1,2,3,6-四氢吡啶（1）作为产物离子的结构。但是，芬太尼m / z的进一步裂解（MS 3）188离子产生的产物离子与合成1的MS / MS片段中的产物离子不同，表明芬太尼的m / z 188产物离子具有与1的结构不同的同量异位结构。氧化氘中的一个等压线将其中一个等压线的质量提高了1 Da，而另一个等压线的质量保持不变。来自氘标记的提议的等压结构的多级质谱数据为两条裂解途径提供了支持。结果表明，多级质谱和氘标记在等压产物离子的结构分配中的实用性。版权所有©2010

  DOI：

  10.1002/rcm.4673

文献信息

• Groutas, W.C.; Essawi, M.; Portoghese, P.S., Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 7, p. 495 - 502
  作者：Groutas, W.C.、Essawi, M.、Portoghese, P.S.

  DOI：——

  日期：——
• Identification of isobaric product ions in electrospray ionization mass spectra of fentanyl using multistage mass spectrometry and deuterium labeling
  作者：Wisut Wichitnithad、Terence J. McManus、Patrick S. Callery

  DOI：10.1002/rcm.4673

  日期：2010.9.15

  cannot be differentiated by exact mass determinations, although in some cases deuterium labeling can provide useful structural information for identifying isobaric ions. Proposed fragmentation pathways of fentanyl were investigated by electrospray ionization ion trap mass spectrometry coupled with deuterium labeling experiments and spectra of regiospecific deuterium labeled analogs. The major product ion

  尽管在某些情况下氘标记可以提供有用的结构信息来鉴定同量离子，但同量异位离子无法通过精确的质量测定加以区分。通过电喷雾电离离子阱质谱联用氘标记实验和区域特异性氘标记类似物的光谱，研究了芬太尼拟议的裂解途径。在串联质谱（MS / MS）条件下（m / z 188）芬太尼的主要产物离子是由N-苯基丙酰胺的中性损失引起的。有人提出将1-（2-苯基乙基）-1,2,3,6-四氢吡啶（1）作为产物离子的结构。但是，芬太尼m / z的进一步裂解（MS 3）188离子产生的产物离子与合成1的MS / MS片段中的产物离子不同，表明芬太尼的m / z 188产物离子具有与1的结构不同的同量异位结构。氧化氘中的一个等压线将其中一个等压线的质量提高了1 Da，而另一个等压线的质量保持不变。来自氘标记的提议的等压结构的多级质谱数据为两条裂解途径提供了支持。结果表明，多级质谱和氘标记在等压产物离子的结构分配中的实用性。版权所有©2010