2-(3,3-dimethylallyl)-1,3,6,8-tetrahydroxyxanthone | 1319198-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(3,3-dimethylallyl)-1,3,6,8-tetrahydroxyxanthone
• 英文别名: 1,3,6,8-tetrahydroxy-2-(3-methylbut-2-enyl)-9H-xanthen-9-one；1,3,6,8-Tetrahydroxy-2-(3-methylbut-2-enyl)xanthen-9-one；1,3,6,8-tetrahydroxy-2-(3-methylbut-2-enyl)xanthen-9-one
• CAS: 1319198-97-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• 分子量: 328.321
• InChiKey: BBEQREHNSICLBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基丁-2-烯基膦酰磷酸氢酯 、 1,3,6,8‐tetrahydroxy‐9H‐xanthen‐9‐one 在 recombinant plant flavonoid prenyltransferase from Morus alba 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(3,3-dimethylallyl)-1,3,6,8-tetrahydroxyxanthone 、 2,7-di(3,3-dimethylallyl)-1,3,6,8-tetrahydroxyxanthone
  参考文献：
  名称：

  植物类黄酮类异戊二烯基转移酶对羟基黄嘌呤的区域特异性烯丙基化

  摘要：

  C-烯丙基化的氧杂蒽酮是分布在植物和微生物中的具有药理吸引力的专门代谢产物。氧杂蒽的异戊烯基化通常有助于这些化合物的结构多样性和生物活性。然而，有效的氧杂蒽酮的区域特异性异戊烯化仍然具有挑战性。在这项研究中，一些结构上不同的hydroxyxanthones（的的区域专一性异戊烯化3 - 10）由MaIDT，植物类黄酮异戊二烯基转移酶与来自基板的灵活性桑白皮，是证明。在酶促产物中，2-二甲基烯丙基-1,3,7-三羟基黄酮（3a）有效减轻了SK-N-SH神经母细胞瘤细胞中谷氨酸诱导的损伤。这些结果表明通过底物松弛的类黄酮异戊二烯基转移酶合成生物活性的烯丙基化的氧杂蒽的潜在方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00417

文献信息

• Synthesis and SAR Study of Prenylated Xanthone Analogues as HeLa and MDA-MB-231 Cancer Cell Inhibitors
  作者：Chan Kiang Lim、Lai-Yeng Tho、Cheng Hoe Lim、Yang Mooi Lim、Syed Adnan Ali Shah、Jean-Frederic Faizal Weber

  DOI：10.2174/157018011795906820

  日期：2011.7.1

  significantly influenced by the position and number of linked group on the xanthone skeleton, and the presence of chroman-4-one moiety in the xanthone scaffold was found to be critically important for strong cytotoxic activity. The novel 2H-xanthene-3,9-dione analogues 3 and 4 were reported to elicit potent activities comparable to those of standard drugs doxorubicin and cisplatin. This preliminary investigation

  为了探索与蒽酮骨架相关的构效关系（SAR），从关键结构单元1、3、6、8-四羟基黄酮1合成了一系列烯丙基化的蒽酮衍生物2-9，并对其体外生长抑制进行了评估。对HeLa和MDA-MB-231人类癌细胞系的抗性 体外证据表明，抑制活性受one吨酮骨架上连接基团的位置和数量的显着影响，并且发现the吨酮支架中苯并吡喃-4-酮部分的存在对于强大的细胞毒性活性至关重要。据报道，新型2H-黄嘌呤-3,9-二酮类似物3和4具有与标准药物阿霉素和顺铂相当的有效活性。
• Regiospecific Prenylation of Hydroxyxanthones by a Plant Flavonoid Prenyltransferase
  作者：Ruishan Wang、Ridao Chen、Jianhua Li、Xiao Liu、Kebo Xie、Dawei Chen、Ying Peng、Jungui Dai

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00417

  日期：2016.8.26

  prenyltransferase with substrate flexibility from Morus alba, is demonstrated. Among the enzymatic products, 2-dimethylallyl-1,3,7-trihydroxyxanthone (3a) effectively attenuated glutamate-induced injury in SK-N-SH neuroblastoma cells. These results suggest a potential approach for the synthesis of bioactive prenylated xanthones by a substrate-relaxed flavonoid prenyltransferase.

  C-烯丙基化的氧杂蒽酮是分布在植物和微生物中的具有药理吸引力的专门代谢产物。氧杂蒽的异戊烯基化通常有助于这些化合物的结构多样性和生物活性。然而，有效的氧杂蒽酮的区域特异性异戊烯化仍然具有挑战性。在这项研究中，一些结构上不同的hydroxyxanthones（的的区域专一性异戊烯化3 - 10）由MaIDT，植物类黄酮异戊二烯基转移酶与来自基板的灵活性桑白皮，是证明。在酶促产物中，2-二甲基烯丙基-1,3,7-三羟基黄酮（3a）有效减轻了SK-N-SH神经母细胞瘤细胞中谷氨酸诱导的损伤。这些结果表明通过底物松弛的类黄酮异戊二烯基转移酶合成生物活性的烯丙基化的氧杂蒽的潜在方法。