4-chloro-2-formylphenyl 4-bromobenzoate | 1309272-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-chloro-2-formylphenyl 4-bromobenzoate
• 英文别名: (4-Chloro-2-formylphenyl) 4-bromobenzoate；(4-chloro-2-formylphenyl) 4-bromobenzoate
• CAS: 1309272-62-5
• 化学式: C₁₄H₈BrClO₃
• 分子量: 339.573
• InChiKey: HNGSZLCVGKJPRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-formylphenyl 4-bromobenzoate 在 三甲基氯硅烷 、 caesium carbonate 、 sodium sulfate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.2h， 生成 4-chloro-2-(2-phenyl-5-(trifluoromethyl)oxazol-4-yl)phenyl 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  化学选择性的分子内维蒂希反应合成恶唑和苯并呋喃

  摘要：

  已开发出一种化学选择性方法，以分子内Wittig反应为关键步骤来合成高度官能化的恶唑和苯并呋喃。通过选择合适的捕集试剂或添加试剂的方法，可以控制对恶唑或苯并呋喃衍生物的化学选择性。

  DOI：

  10.1021/jo502232q
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代水杨醛 、 4-溴苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到4-chloro-2-formylphenyl 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  化学选择性的分子内维蒂希反应合成恶唑和苯并呋喃

  摘要：

  已开发出一种化学选择性方法，以分子内Wittig反应为关键步骤来合成高度官能化的恶唑和苯并呋喃。通过选择合适的捕集试剂或添加试剂的方法，可以控制对恶唑或苯并呋喃衍生物的化学选择性。

  DOI：

  10.1021/jo502232q

文献信息

• Preparation of Functional Benzofurans, Benzothiophenes, and Indoles Using Ester, Thioester, and Amide via Intramolecular Wittig Reactions
  作者：Siang-en Syu、Yu-Ting Lee、Yeong-Jiunn Jang、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/ol201062r

  日期：2011.6.3

  Preparation of new types of highly functional benzofurans, benzothiophenes, and indoles is realized via intramolecular Wittig reactions with the corresponding ester, thioester, and amide functionalities. The key intermediates, phosphorus ylides, presumably result from the addition of Bu3P toward aldehydes followed by acylation and deprotonation. Synthesis of functional benzofurans directly starting

  新型的高功能苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚的制备是通过分子内Wittig反应与相应的酯，硫酯和酰胺官能团实现的。关键的中间体，磷酰亚磷，大概是由于向醛中添加了Bu 3 P，然后进行了酰化和去质子化作用所致。还开发了由水杨醛衍生物与酰氯直接以一步法合成功能性苯并呋喃的方法。