(+)-(1S,2S,4R,6R,9R,10R,11S)-10,11-dicarboxy-2,4-dihydroxy-3-oxa-1,6,12,12-tetramethyltricyclo[7.2.1.0(4,9)]dodecane di-γ-lactone | 1167419-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (+)-(1S,2S,4R,6R,9R,10R,11S)-10,11-dicarboxy-2,4-dihydroxy-3-oxa-1,6,12,12-tetramethyltricyclo[7.2.1.0(4,9)]dodecane di-γ-lactone
• 英文别名: (1R,3R,6R,8S,9S,12S,13R)-3,7,7,8-tetramethyl-10,15,16-trioxapentacyclo[7.6.1.01,6.06,13.08,12]hexadecane-11,14-dione
• CAS: 1167419-44-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: IMYRLMOQTAICIV-RRGLHGIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,8S,9R,13S)-1,5,14,14-tetramethyl-11-oxatetracyclo[6.5.1.0^3,8.0^9,13]tetradec-2-en-10,12-dione 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲基环己烷 为溶剂， 以22%的产率得到(1S,2R,4S,6R,9R,10R,14S)-1,6,15,15-tetramethyl-3,12-dioxapentacyclo[7.5.1.0^2,4.0^4,9.0^10,14]tetradecan-11,13-dione
  参考文献：
  名称：

  臭氧分解过程中双环[2.2.1]庚烯衍生物的异常反应性。第2部分

  摘要：

  由（R）-（+）-pulegone制得的四种冰片烯衍生物的臭氧化作用，具有特别受阻的双键，取决于溶剂的性质，导致形成意想不到的产物。观察到相应的环氧化物，具有相同骨架的酮，各种内酯甚至烯丙醇和烯丙基氯的形成（烯丙基官能化）。在两种情况下，获得了由Wagner-Meerwein重排产生的具有pulegone修饰骨架的产品。通过结晶X射线分析确认了三种产物的结构。考虑到反应物的刚性和拥挤结构的机理解释了这些结果。最惊人的步骤得到了理论计算的支持。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.010