5-triphenylmethoxymethyloxol-3-en-2-one | 78508-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-triphenylmethoxymethyloxol-3-en-2-one
• 英文别名: 5-triphenylmethoxymethyl-2(5H)-furanone；2-(trityloxymethyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 78508-79-9
• 化学式: C₂₄H₂₀O₃
• 分子量: 356.421
• InChiKey: DJMNCMLWSQKCGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-triphenylmethoxymethyloxol-3-en-2-one 在 吡啶 、 二环己烷并-18-冠醚-6 、 potassium permanganate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-di-O-acetyl-5-O-tritylribono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  THE STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF 2,3-CIS-DIHYDROXY-γ-BUTYROLACTONES BY THE OXIDATION OF γ-BUTENOLIDES WITH KMnO₄-CROWN ETHER

  摘要：

  γ-丁烯醇的氧化作用由KMnO4-冠醚实现，以高产量提供相应的2,3-顺式-二羟基-γ-丁内酯。当在丁烯醇的γ位引入大体积的取代基时，观察到高立体选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.173
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,5-epoxy-2-pentenoate 在 高氯酸 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-triphenylmethoxymethyloxol-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  结构简单的α，β-丁烯内酯的研究Ⅰ：外消旋γ-羟甲基-α，β-丁烯内酯及其衍生物的新合成

  摘要：

  提出了穷举的合成外消旋γ-杂取代的γ-甲基-α，β-丁烯化物的方法，主要从C 3合成子（甘油醛，缩水甘油醛，丙烯醛和2,3-环氧丙基醚）开始。给出了制备γ-羟甲基-α，β-丁烯醇内酯2，其几种醚衍生物以及γ-溴甲基-α，β-丁烯醇内酯5的良好通用方法。初步探讨了这些结构简单但功能化程度高的化合物的反应性，即用于更复杂分子的便利合成子。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)87016-6

文献信息

• NOVEL TETRAHYDRONAPHTHOFURANONE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：MEIJI SEIKA KAISHA LTD.

  公开号：EP0885893A1

  公开（公告）日：1998-12-23

  Compounds represented by the following formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed. The compounds have progesterone receptor binding inhibitory activity and, hence, can be used as therapeutic and prophylactic agents for progesterone-related diseases. Specifically, they are useful as abortifacients, oral contraceptive pills, carcinostatic agents for breast cancer and ovarian cancer, therapeutic agents for endometriosis, meningioma, and myeloma, and therapeutic and prophylactic agents for osteoporosis and climacteric disturbance. wherein R1 and R2 represent a hydroxyl group, alkyloxy, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkyloxy, alkoxyalkyloxy, cycloalkyloxy containig one oxygen atom, aralkyloxy, alkylcarbonyloxy, alkenylcarbonyloxy, alkynylcarbonyloxy, cycloalkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyloxy, aryloxy carbonyloxy, aralkylcarbonyloxy, aromatic acyloxy, heteroaromatic acyloxy, saturated heterocyclic carbonyloxy, alkylsulfonyloxy, aromatic sulfonyloxy, alkylcarbamoyloxy, aromatic carbamoyloxy, alkylcarbonylamino, or aromatic acylamino, provided that R1 may further represent a hydrogen atom, alkyl, alkenyl, or alkynyl; and R3, R4, and R5 each independently represent a hydrogen atom, alkyl or alkenyl.

  本发明公开了下式 (I) 所代表的化合物及其药学上可接受的盐类。这些化合物具有黄体酮受体结合抑制活性，因此可用作治疗和预防黄体酮相关疾病的药物。具体地说，它们可用作堕胎药、口服避孕药、乳腺癌和卵巢癌的致癌剂、子宫内膜异位症、脑膜瘤和骨髓瘤的治疗剂，以及骨质疏松症和气候紊乱的治疗剂和预防剂。 其中包括 R1 和 R2 代表羟基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷氧基、烷氧基烷氧基、含一个氧原子的环烷氧基、芳基烷氧基、烷基羰基氧基、烯基羰基氧基、炔基羰基氧基、环烷基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、芳基羰基氧基、芳基烷基羰基氧基、芳香族酰氧基、杂芳香族酰氧基、饱和杂环族羰氧基、烷基磺酰氧基、芳香族磺酰氧基、烷基氨基甲酰氧基、芳香族氨基甲酰氧基、烷基羰基氨基或芳香族酰氨基，但 R1 可进一步代表氢原子、烷基、烯基或炔基；R3、R4 和 R5 各自独立地代表氢原子、烷基或烯基。
• New synthetic entries to γ-heteromethyl-substituted α,β-butenolides
  作者：C. Estopà、J. Font、M. Moreno-Mañas、F. Sánchez-Ferrando、S. Valle、L. Vilamajó

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90352-1

  日期：1981.1
• ESTOPA C.; FONT J.; MORENO-MANAS M.; SANCHEZ-FERRANDO F.; VALLE S.; VILAM+, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 15, 1467-1470
  作者：ESTOPA C.、 FONT J.、 MORENO-MANAS M.、 SANCHEZ-FERRANDO F.、 VALLE S.、 VILAM+

  DOI：——

  日期：——
• MUKAIYAMA, TERUAKI;TABUSA, FUJIO;SUZUKI, KEISUKE, CHEM. LETT., 1983, N 2, 173-174
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI、TABUSA, FUJIO、SUZUKI, KEISUKE

  DOI：——

  日期：——
• US6255339B1
  申请人：——

  公开号：US6255339B1

  公开（公告）日：2001-07-03