7-ethynyl-1,5,7-trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-one | 1236404-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 7-ethynyl-1,5,7-trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-one
• 英文别名: 1,5,7-trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-one；(1S,5R,7S)-7-ethynyl-1,5,7-trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-one
• CAS: 1236404-33-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: MMEYFQCBVXOTOL-XQQFMLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4''-二碘对三联苯 、 7-ethynyl-1,5,7-trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-one 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以53%的产率得到(1S,1'S,5R,5'R,7S,7'S)-7,7'-([1,1':4',1''-terphenyl]-4,4''-diylbis[ethyn-2,1-diyl])bis(1,5,7-trimethyl)-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective [4+4] photodimerization of anthracene-2,6-dicarboxylic acid mediated by a C₂-symmetric chiral template

  摘要：

  一个手性模板被证明通过氢键结合到标题化合物，导致在[4+4]蒽光二聚中的对映选择性高达55%的对映过量（ee）。

  DOI：

  10.1039/c5cc09107a
• 作为产物：
  描述：

  7-ethynyl-3-(4-methoxybenzyl)-1,5,7-trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2,4-dione 在 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.25h， 生成 7-ethynyl-1,5,7-trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  远程手性内酰胺作为氢键母题的催化活性钌配合物的合成

  摘要：

  制备了末端炔，其通过碳-碳键与构象受限的U形手性内酰胺连接，更确切地说，与1,5,7-三甲基-3-氮杂双环[3.3]的碳原子C7连接.1] nonan-2-one。通过Sonogashira与相应的溴化物或三氟甲磺酸酯的交叉偶联，炔烃与各种配体（联吡啶，三联吡啶，pybox）连接。将所得产物转化为四种确定的钌配合物（产率58-94％）。该配合物包含催化活性金属中心，该中心在空间上远离手性内酰胺的氢键基序。这些配合物中的一种的初步实验证明，该配合物在氧化反应中显示出催化活性，并且由于底物与手性内酰胺的配位而实现了对映选择性。 超分子化学-氢键-催化-配位化学-交叉偶联反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258424

文献信息

• An Ethynyl-Substituted 1,5,7-Trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-one as a Versatile Precursor for Chiral Templates and Chiral Photocatalysts
  作者：Thorsten Bach、Felix Voss

  DOI：10.1055/s-0029-1219920

  日期：2010.6

  The title compound was synthesized and separated into its enantiomers. The enantiomerically pure alkyne was ligated to several aryl azides and aryl halides. The resulting 7-substituted 1,5,7-trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-ones were used either as chiral templates in the intramolecular [2+2] photocycloaddition of 4-allyloxyquinolone (up to 72% ee) or as a chiral photocatalyst for the intramolecular [2+2] photocycloaddition of 4-(3-butenyl­oxy)quinolone (up to 79% ee with 10 mol% catalyst).

  合成了标题化合物，并将其分离为对映体。对映体纯的炔烃与几种芳基叠氮化物和芳基卤化物连接。得到的 7-取代 1,5,7-三甲基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷-2-酮可用作 4-烯丙氧基喹啉酮分子内[2+2]光环加成的手性模板（ee高达 72%），或用作 4-(3-丁烯氧基)喹啉酮分子内[2+2]光环加成的手性光催化剂（在 10 mol%催化剂的作用下，ee高达 79%）。
• Synthesis of Catalytically Active Ruthenium Complexes with a Remote Chiral Lactam as Hydrogen-Bonding Motif
  作者：Thorsten Bach、Felix Voss、Florian Vogt、Eberhardt Herdtweck

  DOI：10.1055/s-0030-1258424

  日期：2011.3

  A terminal alkyne was prepared, which is linked by a carbon-carbon bond to a conformationally restricted, U-shaped chiral lactam, that is, more precisely, to carbon atom C7 of 1,5,7-trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-one. The alkyne was connected to various ligands (bipyridine, terpyridine, pybox) by Sonogashira cross-coupling with the respective bromides or triflates. The resulting products were

  制备了末端炔，其通过碳-碳键与构象受限的U形手性内酰胺连接，更确切地说，与1,5,7-三甲基-3-氮杂双环[3.3]的碳原子C7连接.1] nonan-2-one。通过Sonogashira与相应的溴化物或三氟甲磺酸酯的交叉偶联，炔烃与各种配体（联吡啶，三联吡啶，pybox）连接。将所得产物转化为四种确定的钌配合物（产率58-94％）。该配合物包含催化活性金属中心，该中心在空间上远离手性内酰胺的氢键基序。这些配合物中的一种的初步实验证明，该配合物在氧化反应中显示出催化活性，并且由于底物与手性内酰胺的配位而实现了对映选择性。 超分子化学-氢键-催化-配位化学-交叉偶联反应
• Enantioselective [4+4] photodimerization of anthracene-2,6-dicarboxylic acid mediated by a C₂-symmetric chiral template
  作者：Mark M. Maturi、Gaku Fukuhara、Koichiro Tanaka、Yuko Kawanami、Tadashi Mori、Yoshihisa Inoue、Thorsten Bach

  DOI：10.1039/c5cc09107a

  日期：——

  A chiral template was shown to bind the title compound by hydrogen bonding resulting in enantioselectivities of up to 55% enantiomeric excess (ee) in the [4+4] anthracene photodimerization.

  一个手性模板被证明通过氢键结合到标题化合物，导致在[4+4]蒽光二聚中的对映选择性高达55%的对映过量（ee）。