N-(9H-xanthen-9-yl)-1,3-thiazol-2-amine | 85925-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(9H-xanthen-9-yl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 85925-96-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂OS
• 分子量: 280.35
• InChiKey: GSJDPUPHEBDZJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 xanthenyl acetate 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(9H-xanthen-9-yl)-1,3-thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  胃抗分泌9H-黄原9-胺。

  摘要：

  制备了一系列在C-9处具有多种氮取代基的9H-黄嘌呤9-胺，用于评估胃的抗分泌活性。这些取代基包括乙am，亚氨酸酯，嘧啶，噻唑啉，奎尼丁，2-肼基吡啶，氨基哌啶，氨基烷基咪唑和氨基烷基吡啶部分。在经幽门结扎的大鼠中口服测试时，该系列中的大多数化合物抑制胃酸分泌。通过十二指肠内给药增加了效力，并且通过与胃液一起孵育降低了效力，表明化合物在胃环境中部分降解。代表性实例3-（9H-黄嘌呤-9-氨基氨基）-1-乙基哌啶在狗中表现出相似的活性，尽管在血液中未检测到游离化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00363a003

文献信息

• Efficient synthesis of novel 9H-xanthen-9-yl derivatives of bidentate heterocyclic nucleophiles by Fe(HSO4)3 as a catalyst
  作者：Hossein Eshghi、Mehdi Bakavoli、Javad Abedini-Torghabeh、Mohammad Rahimizadeh

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.08.010

  日期：2012.10

  thiazoles, triazoles, tetrazoles, hydrazines and hydrazinecarboxamides in good to high yields. This reaction catalyzed by ferric hydrogensulfate as a heterogeneous acid catalyst in ethanol through S N 1 type reaction of pyrylium with a nucleophilic reagent afforded the heterocycle- and aromatic- N -substituted xanthene derivatives as simple marked molecules in short reaction times.

  摘要我们证明了用不同的亲核试剂如噻唑，三唑，四唑，肼和肼甲酰胺直接或高效地取代了9 H -xanthen-9-ol。通过硫酸氢盐作为乙醇中的多相酸催化剂，通过吡啶鎓与亲核试剂的SN 1型反应，催化该反应，从而在较短的反应时间内提供了杂环和芳香族N-取代的x吨衍生物，作为简单的标记分子。
• Gastric antisecretory 9H-xanthen-9-amines
  作者：Paul E. Bender、Carl D. Perchonock、William G. Groves、Robert C. Smith、Orum D. Stringer、Rayvon Sneed、Jack H. Schlosser、Linda S. Hostelley、Bruce Y. H. Hwang

  DOI：10.1021/jm00363a003

  日期：1983.9

  9H-xanthen-9-amines possessing a wide variety of nitrogen substituents at C-9 was prepared for evaluation of gastric antisecretory activity. These substituents included the acetamidine, imidate, pyrimidine, thiazoline, quinuclidine, 2-hydrazinopyridine, aminopiperidine, aminoalkylimidazole, and aminoalkylpyridine moieties. The majority of compounds in this series inhibited gastric acid secretion when tested orally in

  制备了一系列在C-9处具有多种氮取代基的9H-黄嘌呤9-胺，用于评估胃的抗分泌活性。这些取代基包括乙am，亚氨酸酯，嘧啶，噻唑啉，奎尼丁，2-肼基吡啶，氨基哌啶，氨基烷基咪唑和氨基烷基吡啶部分。在经幽门结扎的大鼠中口服测试时，该系列中的大多数化合物抑制胃酸分泌。通过十二指肠内给药增加了效力，并且通过与胃液一起孵育降低了效力，表明化合物在胃环境中部分降解。代表性实例3-（9H-黄嘌呤-9-氨基氨基）-1-乙基哌啶在狗中表现出相似的活性，尽管在血液中未检测到游离化合物。