3-Hydroxy-2-oxo-2,4,5,6-tetrahydro-benzofuran-7-carboxylic acid ethyl ester | 307503-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-Hydroxy-2-oxo-2,4,5,6-tetrahydro-benzofuran-7-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-hydroxy-2-oxo-5,6-dihydro-4H-1-benzofuran-7-carboxylate
• CAS: 307503-79-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: XIXKPTRQXCPJQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-2-oxo-2,4,5,6-tetrahydro-benzofuran-7-carboxylic acid ethyl ester 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-Oxo-3-phenyl-2,4,5,6-tetrahydro-benzofuran-7-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  γ-亚烷基丁烯内酯的Suzuki交叉偶联反应：在合成硫磺酸中的应用

  摘要：

  通过相应的烯醇三氟甲磺酸酯的Suzuki交叉偶联反应可以有效地功能化α-羟基-γ-亚烷基丁烯内酯。通过这种方法制备了天然产物vulpinic酸。

  DOI：

  10.1021/jo049780a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(trimethylsilyloxy)cyclohex-1-enecarboxylate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-Hydroxy-2-oxo-2,4,5,6-tetrahydro-benzofuran-7-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯与草酰氯的多米诺反应：γ-亚烷基丁烯内酯的一般和立体选择性合成

  摘要：

  Lewis酸与衍生自1,3-二羰基化合物1的1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯3催化草酰氯的环化反应，为合成γ-亚烷基烯丁内酯4提供了一种新的通用方法。在药理和合成上很重要的一类物质。有效地制备了多种丁烯内酯，收率高，具有良好的区域选择性和立体选择性。可以扩大反应规模。路易斯酸三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）的使用被证明优于其他活化条件。可以通过使相应的1，3-二羰基二价阴离子与N，N′-二甲氧基-N，N′-二甲基乙二酰胺（2d）反应来制备立体上不需要的γ-亚烷基丁烯内酯。与二价阴离子法相比，路易斯酸催化的反应还促进了位阻，碱不稳定，环状和官能化底物的环化。从方法学的角度看，二价阴离子反应代表双-Weinreb酰胺的第一个环化反应和草酸-合成子与环境性二价阴离子的第一个环化反应。TMSOTf催化的反应是1,3双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯与C2二亲电子的第一次环化和1

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3204::aid-chem3204>3.0.co;2-g

文献信息

• New Strategies for the Efficient Synthesis of Medium-Sized Bicyclic γ-Alkylidenebutenolides Based on Regioselective Cyclizations of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with Oxalyl Chloride
  作者：Peter Langer、Tobias Eckardt、Nehad N. R. Saleh、Inass Karimé、Peter Müller

  DOI：10.1002/1099-0690(200110)2001:19<3657::aid-ejoc3657>3.0.co;2-5

  日期：2001.10

  efficiently prepared by Me3SiOTf-catalyzed cyclization of cyclic bis(silyl enol ethers) with oxalyl chloride. In addition, a new strategy for the synthesis of medium-sized bicyclic hybrids of butenolides and medium-sized cyclic ethers − based on sequential [3+2] cyclization of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes, Mitsunobu reaction, and ring-closing metathesis − is reported.

  通过 Me3SiOTf 催化环状双（甲硅烷基烯醇醚）与草酰氯的环化反应，有效地制备了中等大小的双环 γ-亚烷基丁烯内酯。此外，合成中型丁烯内酯和中型环醚的双环杂化物的新策略 - 基于 1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的顺序 [3+2] 环化，Mitsunobu反应和闭环复分解 - 报道。
• Regioselective Synthesis of Medium-Sized Bicyclic Butenolides by Lewis Acid Catalyzed Cyclization of Cyclic 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with Oxalyl Chloride
  作者：Peter Langer、Nehad N. R. Saleh

  DOI：10.1021/ol006419b

  日期：2000.10.1

  [GRAPHICS]A new strategy for the synthesis of medium-sized bicyclic gamma-alkylidenebutenolides is reported which involves Me3SiOTf-catalyzed cyclization of cyclic 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with oxalyl chloride.
• Domino Reaction of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-dienes with Oxalyl Chloride: General and Stereoselective Synthesis ofγ-Alkylidenebutenolides
  作者：Peter Langer、Toni Schneider、Martin Stoll

  DOI：10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3204::aid-chem3204>3.0.co;2-g

  日期：2000.9.1

  Lewis acid catalyzed reaction also facilitated the cyclization of sterically hindered, base-labile, cyclic and functionalized substrates. From a methodology viewpoint, the dianion reaction represents the first cyclization of a bis-Weinreb amide and the first cyclization of an oxalic acid-synthon with an ambident dianion. The TMSOTf-catalyzed reactions are both the first cyclizations of 1,3bis(trimethylsilyloxy)-1

  Lewis酸与衍生自1,3-二羰基化合物1的1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯3催化草酰氯的环化反应，为合成γ-亚烷基烯丁内酯4提供了一种新的通用方法。在药理和合成上很重要的一类物质。有效地制备了多种丁烯内酯，收率高，具有良好的区域选择性和立体选择性。可以扩大反应规模。路易斯酸三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）的使用被证明优于其他活化条件。可以通过使相应的1，3-二羰基二价阴离子与N，N′-二甲氧基-N，N′-二甲基乙二酰胺（2d）反应来制备立体上不需要的γ-亚烷基丁烯内酯。与二价阴离子法相比，路易斯酸催化的反应还促进了位阻，碱不稳定，环状和官能化底物的环化。从方法学的角度看，二价阴离子反应代表双-Weinreb酰胺的第一个环化反应和草酸-合成子与环境性二价阴离子的第一个环化反应。TMSOTf催化的反应是1,3双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯与C2二亲电子的第一次环化和1
• Suzuki Cross-Coupling Reactions of γ-Alkylidenebutenolides:  Application to the Synthesis of Vulpinic Acid
  作者：Zafar Ahmed、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo049780a

  日期：2004.5.1

  α-Hydroxy-γ-alkylidenebutenolides were efficiently functionalized by Suzuki cross-coupling reactions via the corresponding enol triflates. The natural product vulpinic acid was prepared by this methodology.

  通过相应的烯醇三氟甲磺酸酯的Suzuki交叉偶联反应可以有效地功能化α-羟基-γ-亚烷基丁烯内酯。通过这种方法制备了天然产物vulpinic酸。