9-methoxy-3-ethoxymethyleneamino-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile | 475984-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 9-methoxy-3-ethoxymethyleneamino-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
• 英文别名: ethyl N-[2-cyano-9-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-1H-benzo[f]chromen-3-yl]methanimidate
• CAS: 475984-84-0
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₄
• 分子量: 414.461
• InChiKey: AYBWHSAFNISGLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methoxy-3-ethoxymethyleneamino-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以82%的产率得到10-amino-2-methoxy-11-imino-12-(4-methoxyphenyl)-10,11-dihydro-12H-7-oxa-8,10-diaza-benzo[a]anthracene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-Methoxy and 9-Acetoxy-3-amino-1-(4-methoxyphenyl)- 1H-benzo[f]chromene-2-carbonitriles via 2-(Imino-piperidin-1-yl-methyl)- 3-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile as Intermediate

  摘要：

  通过7-取代-2-萘酚（1a，b）与取代的α-氰基-4-甲氧基肉桂腈（2a，b）以及中间体2-（亚胺-哌啶-1-基甲基）-3-（4-甲氧基苯基）丙烯腈（4）的反应制备了几种新的1H-苯并[f]色烯衍生物（3a-d）。此外，1a，b与4在无催化剂的情况下反应生成9-甲氧基和9-乙酰氧基-3-氨基-1-（对甲氧基苯基）-1H-苯并[f]色烯-2-羧腈（3b，e）。 3a，b与不同的亲电和亲核试剂反应生成12H-7-氧杂-8,10-二氮杂苯并[a]蒽衍生物5、9、10和1H-苯并[f]色烯衍生物6-8、11。

  DOI：

  10.1515/znb-2002-0516
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 原甲酸三乙酯 、 3-Amino-9-Methoxy-1-(4-methoxyphenyl)- 1H -Benzo[f ]Chromene-2-Carbonitrile 反应 3.0h， 以81%的产率得到9-methoxy-3-ethoxymethyleneamino-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-Methoxy and 9-Acetoxy-3-amino-1-(4-methoxyphenyl)- 1H-benzo[f]chromene-2-carbonitriles via 2-(Imino-piperidin-1-yl-methyl)- 3-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile as Intermediate

  摘要：

  通过7-取代-2-萘酚（1a，b）与取代的α-氰基-4-甲氧基肉桂腈（2a，b）以及中间体2-（亚胺-哌啶-1-基甲基）-3-（4-甲氧基苯基）丙烯腈（4）的反应制备了几种新的1H-苯并[f]色烯衍生物（3a-d）。此外，1a，b与4在无催化剂的情况下反应生成9-甲氧基和9-乙酰氧基-3-氨基-1-（对甲氧基苯基）-1H-苯并[f]色烯-2-羧腈（3b，e）。 3a，b与不同的亲电和亲核试剂反应生成12H-7-氧杂-8,10-二氮杂苯并[a]蒽衍生物5、9、10和1H-苯并[f]色烯衍生物6-8、11。

  DOI：

  10.1515/znb-2002-0516

文献信息

• Synthesis of 9-Methoxy and 9-Acetoxy-3-amino-1-(4-methoxyphenyl)- 1H-benzo[f]chromene-2-carbonitriles via 2-(Imino-piperidin-1-yl-methyl)- 3-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile as Intermediate
  作者：Ahmed M. El-Agrody、Fathy A. Eid、Hussein A. Emam、Hany M. Mohamed、Ahmed H. Bedair

  DOI：10.1515/znb-2002-0516

  日期：2002.5.1

  Several new 1H-benzo[f]chromene derivatives (3aÐd) were prepared by the reaction of 7-substituted-2-naphthols (1a,b) with substituted α-cyano-4-methoxycinnamonitriles (2a,b) together with 2-(imino-piperidin-1-yl-methyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile (4) as intermediate. Also, the reaction of 1a,b with 4 without catalyst afforded 9-methoxy and 9-acetoxy- 3-amino-1-(p-methoxyphenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile (3b,e). The reaction of 3a,b with different electrophilic and nucleophilic reagents afforded the 12H-7-oxa-8,10-diazabenzo[ a]anthracene derivatives 5, 9, 10 and 1H-benzo[f]chromene derivatives 6Ð8, 11.

  通过7-取代-2-萘酚（1a，b）与取代的α-氰基-4-甲氧基肉桂腈（2a，b）以及中间体2-（亚胺-哌啶-1-基甲基）-3-（4-甲氧基苯基）丙烯腈（4）的反应制备了几种新的1H-苯并[f]色烯衍生物（3a-d）。此外，1a，b与4在无催化剂的情况下反应生成9-甲氧基和9-乙酰氧基-3-氨基-1-（对甲氧基苯基）-1H-苯并[f]色烯-2-羧腈（3b，e）。 3a，b与不同的亲电和亲核试剂反应生成12H-7-氧杂-8,10-二氮杂苯并[a]蒽衍生物5、9、10和1H-苯并[f]色烯衍生物6-8、11。