1,5-dimethyl-3,4-diphenyl-5-([2.2]paracyclophan-4-yl)-1,5-dihydropyrrol-2-thione | 1109245-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,5-dimethyl-3,4-diphenyl-5-([2.2]paracyclophan-4-yl)-1,5-dihydropyrrol-2-thione
• 英文别名: 1,5-Dimethyl-3,4-diphenyl-5-(5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaenyl)pyrrole-2-thione
• CAS: 1109245-02-4
• 化学式: C₃₄H₃₁NS
• 分子量: 485.693
• InChiKey: LYHRLOLQZHDAEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-diphenylcyclopropen-1-thione 、 (E)-N,α-dimethyl-α-(4'-[2.2]paracyclophanyl)nitrone 以 甲苯 为溶剂， 以66%的产率得到1,5-dimethyl-3,4-diphenyl-5-([2.2]paracyclophan-4-yl)-1,5-dihydropyrrol-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition of (E)-N-[2-([2.2]paracyclophan-4-yl)ethylidene] methylamine-N-oxide with 2,3-diphenylcyclopropenones and dibenzoyl acetylene; synthesis of new paracyclophanylpyrroles

  摘要：

  当 N-[2-([2.2]对二甲苯-4-基)亚乙基]甲胺-N-氧化物（1）与环丙烯酮 6a-c 处理时，通过正式的 [3π + 3π]环加成反应，可生成[2.2]对二甲苯基吡咯（-2-酮、-硫酮和-亚基丙二腈）7a-c，收率很高。1 与二苯甲酰基乙炔（12）反应后，通过迈克尔式反应得到了立体异构的吡咯 13。本文讨论了描述产物形成的反应机理。

  DOI：

  10.3184/030823407x236363

文献信息

• Cycloaddition of (<i>E</i>)-<i>N</i>-[2-([2.2]paracyclophan-4-yl)ethylidene] methylamine-<i>N</i>-oxide with 2,3-diphenylcyclopropenones and dibenzoyl acetylene; synthesis of new paracyclophanylpyrroles
  作者：Ashraf A. Aly

  DOI：10.3184/030823407x236363

  日期：2007.8

  When N-[2-([2.2]paracyclophan-4-yl)ethylidene]methylamine- N-oxide (1) is treated with cyclopropenones 6a–c, the [2.2]paracyclophane-based pyrrole(-2-one, -thione and -ylidene malnonitrile) 7a–c are formed in good yields via formal [3π + 3π]cycloaddition. The reaction of 1 with dibenzoyl acetylene (12) afforded, via a Michael-type reaction, the stereoisomeric pyrrole 13. The reaction mechanism described the products formation is discussed.

  当 N-[2-([2.2]对二甲苯-4-基)亚乙基]甲胺-N-氧化物（1）与环丙烯酮 6a-c 处理时，通过正式的 [3π + 3π]环加成反应，可生成[2.2]对二甲苯基吡咯（-2-酮、-硫酮和-亚基丙二腈）7a-c，收率很高。1 与二苯甲酰基乙炔（12）反应后，通过迈克尔式反应得到了立体异构的吡咯 13。本文讨论了描述产物形成的反应机理。