S²,S⁴,S⁶-triethyl 1,3,5-triazine-2,4,6-tricarbothioate | 1210044-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: S²,S⁴,S⁶-triethyl 1,3,5-triazine-2,4,6-tricarbothioate
• 英文别名: S,S,S-triethyl 1,3,5-triazine-2,4,6-tris(carboxylthioate)；2-S,4-S,6-S-triethyl 1,3,5-triazine-2,4,6-tricarbothioate
• CAS: 1210044-98-6
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₃S₃
• 分子量: 345.467
• InChiKey: HBZDCMNCQAVHMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-1-茚酮 、 S²,S⁴,S⁶-triethyl 1,3,5-triazine-2,4,6-tricarbothioate 在 1-氨基哌啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 144.0h， 以42%的产率得到S,S-diethyl 8-methoxy-5H-indeno[1,2-d]pyrimidine-2,4-bis(carbothioate)
  参考文献：
  名称：

  酮与 1,3,5-三嗪的有机催化逆电子需求 Diels-Alder 反应

  摘要：

  成功开发了 1,​​3,5-三嗪的逆电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应的有机催化版本。肼被用作一种有效的有机催化剂，用于酮与 1,3,5-三嗪的直接 IEDDA 反应。该反应相对于其他 1,3,5-三嗪 IEDDA 反应具有更大的底物范围，并且操作更简单；因此，它是一种从易得的酮类制备高度官能化嘧啶的简洁、经济且绿色的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700212
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-triazine-2,4,6-tricarbonyl trichloride 、 乙硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 S²,S⁴,S⁶-triethyl 1,3,5-triazine-2,4,6-tricarbothioate
  参考文献：
  名称：

  缺电子 1,3,5-三嗪作为潜在的氮杂二烯用于逆电子需求 Diels-Alder 反应的合成

  摘要：

  制备了各种具有吸电子基团的 1,3,5-三嗪，如酯、硫酯和酰胺。这些三嗪是使用酰氯偶联方法由三嗪 1a 和各种醇、乙硫醇和胺合成的。确定了这些 1,3,5-三嗪的最低未占分子轨道 (LUMO) 能量和溶解度，以评估它们在逆电子需求 Diels-Alder 反应 (IDA) 中作为氮杂二烯的潜力。与三嗪 1 相比，硫酯 8 显示出更低的 LUMO 能量和更高的溶解度，这表明它可能是研究三嗪 IDA 反应的更好的氮杂二烯。

  DOI：

  10.1080/00397910902978031

文献信息

• Total Synthesis of 4-Azaeudistomin Y1 and Analogues by Inverse-Electron­Demand Diels-Alder Reactions of 3-Aminoindoles with 1,3,5-Triazines
  作者：Qun Dang、Xu Bai、Guoxing Xu、Lianyou Zheng

  DOI：10.1055/s-0032-1316857

  日期：——

  A new inverse-electron-demand Diels-Alder (IDA) reaction of 3-aminoindoles as dienophiles was developed for the efficient preparation of 4-aza-beta-carbolines in high yields. Because N-1-unprotected 3-aminoindoles show poor thermal stability, a one-pot protocol was developed that combines the removal of tert-butoxycarbonyl protecting groups with the IDA reaction. This protocol, using tert-butyl 1H-indol-3-ylcarbamates as reactants, gave the corresponding IDA products in excellent yields. The new IDA methodology was used in a total synthesis of 4-azaeudistomin Y-1, which was obtained in 57% overall yield in four steps. Moreover, the chemistry is suitable for the rapid preparation, through either Friedel-Crafts acylation or amide-formation reactions, of analogues that are useful for exploring structure-activity relationships at the C-1-position.
• Organocatalytic Inverse-Electron-Demand Diels-Alder Reactions of Ketones with 1,3,5-Triazines
  作者：Kai Yang、Qun Dang、Xu Bai

  DOI：10.1002/ejoc.201700212

  日期：2017.4.10

  An organocatalytic version of the inverse-electron-demand Diels–Alder (IEDDA) reaction of 1,3,5-triazines was successfully developed. Hydrazine was used an effective organocatalyst for the direct IEDDA reaction of ketones with 1,3,5-triazines. This reaction has an expanded substrate scope relative to other 1,3,5-triazine IEDDA reactions and is also more operationally simple; thus, it is a succinct

  成功开发了 1,​​3,5-三嗪的逆电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应的有机催化版本。肼被用作一种有效的有机催化剂，用于酮与 1,3,5-三嗪的直接 IEDDA 反应。该反应相对于其他 1,3,5-三嗪 IEDDA 反应具有更大的底物范围，并且操作更简单；因此，它是一种从易得的酮类制备高度官能化嘧啶的简洁、经济且绿色的方法。
• Synthesis of Electron-Deficient 1,3,5-Triazines as Potential Azadienes for Inverse-Electron-Demand Diels–Alder Reactions
  作者：Guoxing Xu、Lianyou Zheng、Shixue Wang、Qun Dang、Xu Bai

  DOI：10.1080/00397910902978031

  日期：2010.1.14

  methods from triazine 1a and various alcohols, ethanethiol, and amines. Lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) energy and solubility for these 1,3,5-triazines were determined to assess their potential as azadienes in inverse-electron-demand Diels–Alder reactions (IDA). The thioester 8 showed less LUMO energy and more solubility than triazine 1, suggesting that it may be a better azadiene to study

  制备了各种具有吸电子基团的 1,3,5-三嗪，如酯、硫酯和酰胺。这些三嗪是使用酰氯偶联方法由三嗪 1a 和各种醇、乙硫醇和胺合成的。确定了这些 1,3,5-三嗪的最低未占分子轨道 (LUMO) 能量和溶解度，以评估它们在逆电子需求 Diels-Alder 反应 (IDA) 中作为氮杂二烯的潜力。与三嗪 1 相比，硫酯 8 显示出更低的 LUMO 能量和更高的溶解度，这表明它可能是研究三嗪 IDA 反应的更好的氮杂二烯。