2-hydroxycyclohex-3-enyl propionic acid lactone | 75649-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-hydroxycyclohex-3-enyl propionic acid lactone
• 英文别名: (1R*,6R*)-2-Oxa-3-oxobicyclo<4.4.0>dec-9-ene；(4aS,8aR)-3,4,4a,5,6,8a-hexahydrochromen-2-one
• CAS: 75649-62-6；143052-00-0
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: HHFGPZJKRYRGKA-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-cyclohexenyl)propanoic acid 在 苯基氯化硒 作用下， 生成 2-hydroxycyclohex-3-enyl propionic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  Claisen rearrangements of lactonic (silyl) enolates: a new route to functionalized cycloalkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00542a058

文献信息

• Molybdenum-mediated diastereoselective synthesis of 2-heterobicyclo[4.4.0]decene derivatives
  作者：Ming-Chang P. Yeh、Chong-Nan Chaung

  DOI：10.1039/p19960002167

  日期：——

  The addition of a variety of functionalized zinc–copper reagents RCu(CN)ZnI 2 to (η5-cyclopentadienyl)(η4-cyclohexa-1,3-diene)dicarbonylmolybdenum cation 1 proceeds in a highly regio- and stereo-specific fashion to generate (η5-cyclopentadienyl)(π-allyl)dicarbonylmolybdenum complexes 3 with a functionalized side-chain at the C-4 position of the ring. Intramolecular cyclization of the (π-allyl)molybdenum

  添加的各种官能化锌-铜试剂的RCU（CN）ZnI 2（η 5 -环戊二烯基）（η 4 -环己-1,3-二烯）dicarbonylmolybdenum阳离子1名进入在一个高度区域选择性和立体特异性的方式以产生（η 5 -环戊二烯基）（π烯丙基），在环的C-4位置上的官能化的侧链dicarbonylmolybdenum络合物3。含有侧链醇，羧酸，硫醇或胺官能团的（π-烯丙基）钼配合物的分子内环化得到稠合的2-杂双环[4.4.0]癸烯衍生物。
• Alkylation of the (η⁴-cyclohexa-1,3-diene)(η⁵-cyclopentadienyl)(dicarbonyl)-molybdenum hexafluorophosphate with the highly functionalized zinc–copper reagents RCu(CN)Znl
  作者：Ming-Chang P. Yeh、Chung-Jy Tsou、Chong-Nan Chuang、Hwei-Chi Lin

  DOI：10.1039/c39920000890

  日期：——

  The addition of a variety of the highly functionalized zinc–copper reagents RCu(CN)Znl to the title cation at the terminus of the coordinated diene ligand gives [Mo(π-allyl)(CO)2(Cp)](Cp = cyclopentadienyl) complexes with the functionalized side-chain at the C-4 position of the ring: intramolecular cyclisation of the (π-allyl)molybdenum complex 4 containing a pendant propanoic acid unit generates the

  在配位二烯配体末端的标题阳离子上添加多种高度官能化的锌铜试剂RCu（CN）Znl，可得到[Mo（π-烯丙基）（CO）2（Cp）]（Cp =环戊二烯基）在环的C-4位带有官能化侧链的复合物：含有侧链丙酸单元的（π-烯丙基）钼复合物4的分子内环化生成δ-内酯衍生物6。
• Preparation of tetrahydrobenzoxocins and cis-hexahydrodibenzopyranones
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0004753A1

  公开（公告）日：1979-10-17

  Reaction of a 5-substituted resorcinol of the formula wherein R is C5-C10 alkyl, C5-C10 alkenyl, C5-C8 cycloalkyl, or C5-C8 cycloalkenyl, with 4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-3-cyclohexen-1-one, provides a 2,7-dihydroxy-5-isopropylidene-9-substituted-2,6-methano-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1-benzoxocin of the formula II or a 6a, 10a-cis- hydroxy-3-substituted-6,6-dimethyl-6,8a,7,8,10,10a-hexahydro-9H-dibenzo[b,d]pyran-9-one having the formula I.

  将式中 R 为 C5-C10 烷基、C5-C10 烯基、C5-C8 环烷基或 C5-C8 环烯基的 5-取代间苯二酚与 4-(1-羟基-1-甲基乙基)-3-环己烯-1-酮反应，可得到式 II 的 2,7-二羟基-5-异亚丙基-9-取代-2,6-甲桥-3,4,5,6-四氢-2H-1-苯并氧杂环己烷或式 I 的 6a，10a-顺羟基-3-取代-6,6-二甲基-6,8a,7,8,10,10a-六氢-9H-二苯并[b,d]吡喃-9-酮。
• Claisen rearrangements of lactonic (silyl) enolates: a new route to functionalized cycloalkenes
  作者：Samuel Danishefsky、Raymond L. Funk、James F. Kerwin

  DOI：10.1021/ja00542a058

  日期：1980.10