8-Nitro-2,2-dimethylchromene | 163193-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-Nitro-2,2-dimethylchromene
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-8-nitrochromene
• CAS: 163193-61-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: GQNHHGUBVXCGRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Nitro-2,2-dimethylchromene 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以70%的产率得到8-amino-2,2-dimethyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Activity of Pyranophenanthridine Analogues of Fagaronine and Acronycine.

  摘要：

  5-氨基、6-氨基、7-氨基和 8-氨基-2,2-二甲基-2H-苯并吡喃与 6-溴-藜芦醛或 6-氯胡椒醛缩合，得到相应的希夫碱，随后将其还原成相应的苄基苯并吡喃胺 30-33 和 36-39。这些胺在二异丙基酰胺锂介导下发生环化，然后在空气中自发氧化，得到了吡喃菲啶 3-14。评估了化合物 3-14 对 L1210 和 HT29 细胞系的细胞毒性。9，9-二甲基-9H-吡喃并[3，2-b]菲啶似乎是该系列中最有前途的化合物，因为二甲氧基衍生物 11 和亚甲二氧基衍生物 12 都表现出显著的细胞毒性活性。化合物 12 的活性最强，能诱导细胞大量聚集在 G2+M 期，这表明细胞毒性是由于 DNA 的完整性或功能受到干扰所致。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.34
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-nitrophenoxy)-3-methylbutyne 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 8.0h， 以50%的产率得到8-Nitro-2,2-dimethylchromene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Activity of Pyranophenanthridine Analogues of Fagaronine and Acronycine.

  摘要：

  5-氨基、6-氨基、7-氨基和 8-氨基-2,2-二甲基-2H-苯并吡喃与 6-溴-藜芦醛或 6-氯胡椒醛缩合，得到相应的希夫碱，随后将其还原成相应的苄基苯并吡喃胺 30-33 和 36-39。这些胺在二异丙基酰胺锂介导下发生环化，然后在空气中自发氧化，得到了吡喃菲啶 3-14。评估了化合物 3-14 对 L1210 和 HT29 细胞系的细胞毒性。9，9-二甲基-9H-吡喃并[3，2-b]菲啶似乎是该系列中最有前途的化合物，因为二甲氧基衍生物 11 和亚甲二氧基衍生物 12 都表现出显著的细胞毒性活性。化合物 12 的活性最强，能诱导细胞大量聚集在 G2+M 期，这表明细胞毒性是由于 DNA 的完整性或功能受到干扰所致。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.34

文献信息

• Multivariate Metal–Organic Frameworks as Multifunctional Heterogeneous Asymmetric Catalysts for Sequential Reactions
  作者：Qingchun Xia、Zijian Li、Chunxia Tan、Yan Liu、Wei Gong、Yong Cui

  DOI：10.1021/jacs.7b03113

  日期：2017.6.21

  The search for versatile heterogeneous catalysts with multiple active sites for broad asymmetric transformations has long been of great interest, but it remains a formidable synthetic challenge. Here we demonstrate that multivariate metal-organic frameworks (MTV-MOFs) can be used as an excellent platform to engineer heterogeneous catalysts featuring multiple and cooperative active sites. An isostructural

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• Design and Assembly of Chiral Coordination Cages for Asymmetric Sequential Reactions
  作者：Jingjing Jiao、Chunxia Tan、Zijian Li、Yan Liu、Xing Han、Yong Cui

  DOI：10.1021/jacs.7b11679

  日期：2018.2.14

  and are yet challenging to construct. Here we report the design and assembly of five chiral single- and mixed-linker tetrahedral coordination cages using six dicarboxylate ligands derived-from enantiopure Mn(salen), Cr(salen) and/or Fe(salen) as linear linkers and four Cp3Zr3 clusters as three-connected vertices. The formation of these cages was confirmed by a variety of techniques including single-crystal

  具有多个催化活性位点的超分子纳米反应器具有重要意义，特别是对于不对称催化，但构建起来仍具有挑战性。在这里，我们报告了使用源自对映体纯 Mn(salen)、Cr(salen) 和/或 Fe(salen) 作为线性接头和四个 Cp3Zr3 簇的六个二羧酸配体的五个手性单和混合接头四面体配位笼的设计和组装作为三个连接的顶点。这些笼子的形成通过多种技术得到证实，包括单晶和粉末 X 射线衍射、电感耦合等离子体发射光谱仪、四极杆飞行时间质谱和能量色散 X 射线光谱。笼子具有纳米级疏水腔，装饰有相同或不同的催化活性位点，含有 Mn(salen) 和 Cr(salen) 物质的混合连接器笼被证明是一种有效的超分子催化剂，用于顺序不对称烯烃环氧化/环氧化物开环反应，ee 高达 99.9%。由于催化活性金属盐单元的稳定性和腔内反应物的浓度，笼状催化剂表现出比游离催化剂更高的活性和对映选择性。对笼中催化有机接头
• Synthesis of 6-Cyano-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran and Other Substituted 2,2-Dimethyl-2H-1-benzopyrans
  作者：Jeffrey T. North、David R. Kronenthal、Annie J. Pullockaran、Sharon D. Real、Helen Y. Chen

  DOI：10.1021/jo00116a025

  日期：1995.6

  A practical synthesis of 6-cyano-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran (1) has been developed. This process involves the pyridine-catalyzed condensation of 1,1-diethoxy-3-methyl-2-butene (6) with 4-cyanophenol (3) in toluene or xylene at elevated temperatures. The development of this process, including an evaluation of solvents, bases, acid catalysts, and alternative acetals, along with an improved synthesis of 1,1-diethoxy-3-methyl-2-butene, is discus se d. Using this method, a variety of other substituted 2,2-dimethyl-2H-1-benzopyrans were synthesized.
• ASHWOOD V. A.; BUCKINGHAM R. E.; CASSIDY F.; EVANS J. M.; FARUK E. A.; HA+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 11, 2194-2201
  作者：ASHWOOD V. A.、 BUCKINGHAM R. E.、 CASSIDY F.、 EVANS J. M.、 FARUK E. A.、 HA+

  DOI：——

  日期：——