2-phenyl-1,3-dithian-5-amine | 21033-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-phenyl-1,3-dithian-5-amine
• 英文别名: 2-Phenyl-5-amino-1,3-dithian
• CAS: 21033-67-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NS₂
• 分子量: 211.352
• InChiKey: FIPBEQRYIMBEMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1,3-dithian-5-amine 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 7,7aα-dihydro-3-(methylimino)-5β-phenyl-trans-1H,3H,5H-thiazolo<3,4-c>thiazole
  参考文献：
  名称：

  1,3-二噻吩-5-胺衍生物重排成双环2-噻唑烷。的晶体结构的顺式-和反式-1-（2-芳基-1,3-二dithain -5-基）-2-硫脲和顺式-和反式-5-芳基-3-亚氨基7,7A二氢H，3 H，5 H-噻唑并[3,4- c ]噻唑

  摘要：

  在通常用于将硫脲转化成相应的碳二亚胺的条件下，顺式和反式-1-（2-芳基-1,3-二硫基-5-基）-2-硫脲7和8进行重排成5-芳基-3 -亚氨基-7,7a-二氢-1 H，3 H，5 H-噻唑并[3,4- c ]噻唑9/10，分别具有顺式和反式稠环。这些新型杂环的结构是通过对化合物9a，9d和10d进行X射线分析确定的。该顺式-融合化合物9是热力学上更稳定的。重排的立体化学结果取决于芳基部分的碳鎓离子稳定能力和所用试剂系统。在Ar ＝ Ph，p -Cl-Ph，p - O 2 N-Ph的情况下，可以指导反应主要递送顺式-噻唑并噻唑9或反式-噻唑并噻唑10。当Ar = 5-甲基-4-咪唑基或p -Me 2 N-Ph时，形成顺-噻唑并噻唑（9a和9b，分别）是独立于反应条件的强烈拥护者，与此相反，2-芳基类似物可以将（1,3-dithian-5-yl）-2-thiourea 7g转化为碳二亚胺1

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670720
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 tert-butyl N-<2-mercapto-1-(mercaptomethyl)ethyl>carbamate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以84.3%的产率得到2-phenyl-1,3-dithian-5-amine
  参考文献：
  名称：

  1,3-二噻吩-5-胺衍生物重排成双环2-噻唑烷。的晶体结构的顺式-和反式-1-（2-芳基-1,3-二dithain -5-基）-2-硫脲和顺式-和反式-5-芳基-3-亚氨基7,7A二氢H，3 H，5 H-噻唑并[3,4- c ]噻唑

  摘要：

  在通常用于将硫脲转化成相应的碳二亚胺的条件下，顺式和反式-1-（2-芳基-1,3-二硫基-5-基）-2-硫脲7和8进行重排成5-芳基-3 -亚氨基-7,7a-二氢-1 H，3 H，5 H-噻唑并[3,4- c ]噻唑9/10，分别具有顺式和反式稠环。这些新型杂环的结构是通过对化合物9a，9d和10d进行X射线分析确定的。该顺式-融合化合物9是热力学上更稳定的。重排的立体化学结果取决于芳基部分的碳鎓离子稳定能力和所用试剂系统。在Ar ＝ Ph，p -Cl-Ph，p - O 2 N-Ph的情况下，可以指导反应主要递送顺式-噻唑并噻唑9或反式-噻唑并噻唑10。当Ar = 5-甲基-4-咪唑基或p -Me 2 N-Ph时，形成顺-噻唑并噻唑（9a和9b，分别）是独立于反应条件的强烈拥护者，与此相反，2-芳基类似物可以将（1,3-dithian-5-yl）-2-thiourea 7g转化为碳二亚胺1

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670720

文献信息

• NICOTINSÄURE-HETEROCYCLYL-AMIDE UND ANALOGE PYRIMIDIN-DERIVATE ALS SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTEL
  申请人：Merial Limited

  公开号：EP1434485B1

  公开（公告）日：2007-05-16
• US7332509B2
  申请人：——

  公开号：US7332509B2

  公开（公告）日：2008-02-19
• Rearrangement of Derivatives of 1,3-Dithian-5-amineinto Bicyclic 2-Thiazolidines. Crystal Structures of<i>cis</i>- and<i>trans</i>-1-(2-Aryl-1,3-dithain-5-yl)-2-thioureas and<i>cis</i>- and<i>trans</i>-5-Aryl-3-imino-7,7a-dihydro-1<i>H</i>,3<i>H</i>,5<i>H</i>-thiazolo[3,4-<i>c</i>]thiazoles
  作者：Janos Borgulya、John J. Daly、Peter Schönholzer、Kerl Bernauer

  DOI：10.1002/hlca.19840670720

  日期：1984.11.7

  Under conditions normally applied to transform thioureas into the corresponding carbodiimides, cis- and trans-1-(2-aryl-1,3-dithian-5-yl)-2-thioureas 7 and 8 undergo a rearrangement to 5-aryl-3-imino-7,7a-dihydro-1H, 3H, 5H-thiazolo[3,4-c]thiazoles 9/10 with cis- and trans-fused rings, respectively. The structures of these novel heterocycles were established by X-ray analysis of compounds 9a, 9d, and

  在通常用于将硫脲转化成相应的碳二亚胺的条件下，顺式和反式-1-（2-芳基-1,3-二硫基-5-基）-2-硫脲7和8进行重排成5-芳基-3 -亚氨基-7,7a-二氢-1 H，3 H，5 H-噻唑并[3,4- c ]噻唑9/10，分别具有顺式和反式稠环。这些新型杂环的结构是通过对化合物9a，9d和10d进行X射线分析确定的。该顺式-融合化合物9是热力学上更稳定的。重排的立体化学结果取决于芳基部分的碳鎓离子稳定能力和所用试剂系统。在Ar ＝ Ph，p -Cl-Ph，p - O 2 N-Ph的情况下，可以指导反应主要递送顺式-噻唑并噻唑9或反式-噻唑并噻唑10。当Ar = 5-甲基-4-咪唑基或p -Me 2 N-Ph时，形成顺-噻唑并噻唑（9a和9b，分别）是独立于反应条件的强烈拥护者，与此相反，2-芳基类似物可以将（1,3-dithian-5-yl）-2-thiourea 7g转化为碳二亚胺1