2,3-Diphenyl-2,3,3a,4-tetrahydro-chromeno[4,3-c]pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,3-Diphenyl-2,3,3a,4-tetrahydro-chromeno[4,3-c]pyrazole
• 英文别名: 2,3-diphenyl-3a,4-dihydro-3H-chromeno[4,3-c]pyrazole
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O
• 分子量: 326.398
• InChiKey: GFQFTTIQBCTWML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(cinnamyloxy)benzaldehyde 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,3-Diphenyl-2,3,3a,4-tetrahydro-chromeno[4,3-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  醛或酮腙的分子内和分子间 [3++2] 环加成

  摘要：

  几种 2-（烯氧基）苯甲醛（或 1-萘醛）(1) 与芳基肼盐酸盐反应生成分子内 [3++2] 环加合物，3-取代的 2-芳基-1,2,3,3a,4， 9b(或1,2,3,3a,4,11c)六氢[1]苯并吡喃(或萘并[1',2':5,6]吡并)[4,3-c]吡唑盐酸盐(4)，在良好的收益。在用三乙胺处理4后，以高产率获得游离碱(5)。5在150℃下热处理得到3-取代的2-芳基-2,3,3a,4-四氢[1]苯并吡喃（或萘并[1',2':5,6]吡喃）[4,3 -c]吡唑。1与硫酸甲基肼反应得到相应的2-甲基衍生物。类似的分子内 [3++2] 环加合物是从 2'-（烯氧基）苯乙酮与芳基肼盐酸盐的反应中获得的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.134

文献信息

• Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloadditions and Intramolecular Ene Reactions of 2-(Alkenyloxy)benzaldehyde Arylhydrazones
  作者：Tomio Shimizu、Yoshiyuki Hayashi、Yoshitaka Kitora、Kazuhiro Teramura

  DOI：10.1246/bcsj.55.2450

  日期：1982.8

  2-(3-Aryl-2-propenyloxy)benzaldehyde (or 1-naphthaldehyde) arylhydrazones undergo an intramolecular cycloaddition reaction via their 1,3-dipolar tautomers, azomethine imines, to the alkenyl group. Initial cycloadducts were converted to dehydrogenated compounds under the reaction conditions. On the other hand, introduction of cyano or ethoxycarbonyl groups instead of the aryl group into 3-position of

  2-(3-Aryl-2-propenyloxy)苯甲醛（或1-萘醛）芳腙通过其1,3-偶极互变异构体偶氮甲亚胺与烯基发生分子内环加成反应。在反应条件下，初始环加合物转化为脱氢化合物。另一方面，将氰基或乙氧基羰基代替芳基引入邻丙烯氧基的3-位，分别得到3-氰甲基-4-色满酮芳基腙或相应的乙氧基羰基衍生物。这些腙的形成被解释为分子内烯反应。反应过程取决于烯基取代基的性质。
• Hammam, Abou El-Fotooh G.; Fahmy; Amr, Abdel-Galil E., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 8, p. 1985 - 1993
  作者：Hammam, Abou El-Fotooh G.、Fahmy、Amr, Abdel-Galil E.、Mohamed, Ashraf M.

  DOI：——

  日期：——
• SHIMIZU, TOMIO;HAYASHI, YOSHIYUKI;KITORA, YOSHITAKA;TERAMURA, KAZUHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 8, 2450-2455
  作者：SHIMIZU, TOMIO、HAYASHI, YOSHIYUKI、KITORA, YOSHITAKA、TERAMURA, KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——
• SHIMIZU, TOMIO;HAYASHI, YOSHIYUKI;NAKANO, MINEO;TERAMURA, KAZUHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 1, 134-141
  作者：SHIMIZU, TOMIO、HAYASHI, YOSHIYUKI、NAKANO, MINEO、TERAMURA, KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Intra- and Intermolecular [3⁺+2] Cycloadditions of Aldehyde or Ketohydrazones
  作者：Tomio Shimizu、Yoshiyuki Hayashi、Mineo Nakano、Kazuhiro Teramura

  DOI：10.1246/bcsj.57.134

  日期：1984.1

  4-tetrahydro[1]benzopyrano(or naphtho[1′,2′:5,6]pyrano)[4,3-c]pyrazoles. The reaction of 1 with methylhydrazine sulfate gave the corresponding 2-methyl derivatives. Analogous intramolecular [3++2] cycloadducts were obtained from the reaction of 2′-(alkenyloxy)acetophenones with arylhydrazine hydrochlorides. Intermolecular [3++2] cycloadducts were also obtained from a reaction mixture of 1-naphthaldehyde, arylhydrazine

  几种 2-（烯氧基）苯甲醛（或 1-萘醛）(1) 与芳基肼盐酸盐反应生成分子内 [3++2] 环加合物，3-取代的 2-芳基-1,2,3,3a,4， 9b(或1,2,3,3a,4,11c)六氢[1]苯并吡喃(或萘并[1',2':5,6]吡并)[4,3-c]吡唑盐酸盐(4)，在良好的收益。在用三乙胺处理4后，以高产率获得游离碱(5)。5在150℃下热处理得到3-取代的2-芳基-2,3,3a,4-四氢[1]苯并吡喃（或萘并[1',2':5,6]吡喃）[4,3 -c]吡唑。1与硫酸甲基肼反应得到相应的2-甲基衍生物。类似的分子内 [3++2] 环加合物是从 2'-（烯氧基）苯乙酮与芳基肼盐酸盐的反应中获得的。