6-(二甲氨基)-3-苯基-3H-2-苯并呋喃-1-酮 | 57489-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 6-(二甲氨基)-3-苯基-3H-2-苯并呋喃-1-酮
• 英文名称: 3-phenyl-6-dimethylaminophthalide
• 英文别名: 6-(Dimethylamino)-3-phenyl-2-benzofuran-1(3H)-one；6-(dimethylamino)-3-phenyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 57489-62-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: DIWBSGJJENHTRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-N,N-diethylbenzamide 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 6-(二甲氨基)-3-苯基-3H-2-苯并呋喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  n，n-二乙基苯甲酰胺的定向原位金属化。有用的连续三取代和四取代的含氧芳族化合物，邻苯二甲酸酯和邻苯二甲酸酐的方法学和区域特异性合成

  摘要：

  针对各种直接邻位取代的N，N-二乙基苯甲酰胺（表1）和连续的1,2,3-和1,2,3,4-取代苯甲酰胺（表2）的定向邻位金属化的完整实验细节给出。这些苯甲酰胺（有效转化6，10，12，13，18，19）成苯酞（9A-B，图16B-C，17）和邻苯二甲酸酐（8，16A），化合物先前可用通过要求，经典方法，详细。描述了异och酸的简短合成（27）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81579-9

文献信息

• US4045458A
  申请人：——

  公开号：US4045458A

  公开（公告）日：1977-08-30
• US4323700A
  申请人：——

  公开号：US4323700A

  公开（公告）日：1982-04-06
• US4439610A
  申请人：——

  公开号：US4439610A

  公开（公告）日：1984-03-27
• US4443614A
  申请人：——

  公开号：US4443614A

  公开（公告）日：1984-04-17
• Directed ortho metalation of n,n-diethyl benzamides. Methodology and regiospecific synthesis of useful contiguously tri- and tetra-substituted oxygenated aromatics, phthalides and phthalic anhydrides
  作者：S.O. de Silva、J.N. Reed、R.J. Billedeau、X. Wang、D.J. Norris、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81579-9

  日期：1992.6

  contiguously 1,2,3- and 1,2,3,4-substituted benzamides (Tables 2) are given. The efficient conversion of these benzamides (6, 10, 12, 13, 18, 19) into phthalides (9a–b, 16b–c, 17) and phthalic anhydrides (8, 16a), compounds previously available by demanding, classical methods, is detailed. A short synthesis of iso-ochracinic acid (27) is described.

  针对各种直接邻位取代的N，N-二乙基苯甲酰胺（表1）和连续的1,2,3-和1,2,3,4-取代苯甲酰胺（表2）的定向邻位金属化的完整实验细节给出。这些苯甲酰胺（有效转化6，10，12，13，18，19）成苯酞（9A-B，图16B-C，17）和邻苯二甲酸酐（8，16A），化合物先前可用通过要求，经典方法，详细。描述了异och酸的简短合成（27）。