2-(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)naphthalene | 1190931-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)naphthalene
• 英文别名: 2-[1-(4-Methoxyphenyl)ethenyl]naphthalene
• CAS: 1190931-51-1
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: VHRFPWOEJFUGOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 sodium 2'-(dicyclohexylphosphanyl)-2,6-diisopropylbiphenyl-4-sulfonate 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  迈向更绿色的Barluenga-Valdés交叉偶联：微波促进的Pd / PEG / H 2 O可循环催化体系的C–C键形成。

  摘要：

  已开发出一种绿色的Barluenga-Valdés交叉偶联反应，利用钯催化合成1,1-二芳基乙烯。发现在微波辐射下，基于PEG / H 2 O中Pd / Xphos-SO 3 Na或Pd / MeDavephos-CF 3 SO 3的新催化体系是该转化的最佳条件。还对钯催化剂体系的可回收性进行了研究，发现钯催化剂体系在九次运行中均具有活性，而活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03310

文献信息

• Synthesis of naphthyl-substituted terminal olefins via Pd-Catalyzed one-pot coupling of acetylnaphthalene, N -Tosylhydrazide with aryl halide
  作者：Xu Shen、Ping Liu、Yan Liu、Bin Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.052

  日期：2017.11

  In this study, a one-pot two-step Pd-catalyzed reductive eliminate between acetyl naphthalene derivatives, tosylhydrazide, and aryl halide, affording substituted 1(or 2)-(1-phenylvinyl)naphthalene in moderate-to-excellent yields, was reported. Notably, solvent played a crucial role in the coupling of 1-acetyl naphthalene derivatives (toluene) or 2-acetyl naphthalene derivatives (1, 4-dioxane) as starting

  在这项研究中，一锅两步Pd催化的乙酰萘衍生物，甲苯磺酰肼和芳基卤化物之间的还原消除，以中等至优异的产率提供了取代的1（或2）-（1-苯基乙烯基）萘。报告。值得注意的是，溶剂在作为起始原料的1-乙酰基萘衍生物（甲苯）或2-乙酰基萘衍生物（1，4-二恶烷）的偶联中起关键作用。同时，该一锅偶联反应的范围扩展到了1（或2）-萘醛底物。重要的是，该催化体系可用于具有良好官能团耐受性的多种底物上。该方案对于烯烃-取代基羟基化合物的合成也可能特别有用。
• Atom-Efficient Vinylic Arylations with Triarylbismuths as Substoichiometric Multicoupling Reagents under Palladium Catalysis
  作者：Maddali L. N. Rao、Deepak N. Jadhav、Varadhachari Venkatesh

  DOI：10.1002/ejoc.200900487

  日期：2009.9

  The first atom-efficient arylation of vinylic iodides was achieved by using triarylbismuths as substoichiometric multicoupling reagents under palladium catalysis. Vinylic iodides were efficiently coupled with electronically divergent triarylbismuths to furnish the corresponding arylated products in short reaction times. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  通过在钯催化下使用三芳基铋作为亚化学计量的多偶联试剂，实现了乙烯基碘的第一个原子有效芳基化。乙烯基碘化物与电子发散的三芳基铋有效偶联，以在较短的反应时间内提供相应的芳基化产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)