4,4',5,5'-tetramethyl-1,1'-binaphthalene | 120651-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,4',5,5'-tetramethyl-1,1'-binaphthalene
• 英文别名: 1-(4,5-Dimethylnaphthalen-1-yl)-4,5-dimethylnaphthalene
• CAS: 120651-40-3
• 化学式: C₂₄H₂₂
• 分子量: 310.439
• InChiKey: IGFVWCOWHFAJPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4',5,5'-tetramethyl-1,1'-binaphthalene 在 氧气 、 lithium 作用下， 生成 3,4,9,10-tetramethylperylene
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Access to Polyalkylperylenes

  摘要：

  3,4,9,10-和2,5,8,11-四甲基苝是通过由锂金属引发的环脱氢反应，由四甲基-1,1′-联萘合成的。其产量高于之前苝合成方法获得的产量。简要提到了有关取代基性质的某些局限性。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27743
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二甲基萘 在 lead(IV) acetate 作用下， 以32%的产率得到4,4',5,5'-tetramethyl-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Access to Polyalkylperylenes

  摘要：

  3,4,9,10-和2,5,8,11-四甲基苝是通过由锂金属引发的环脱氢反应，由四甲基-1,1′-联萘合成的。其产量高于之前苝合成方法获得的产量。简要提到了有关取代基性质的某些局限性。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27743

文献信息

• NO₂⁺ Nitration Mechanism of Aromatic Compounds:  Electrophilic vs Charge-Transfer Process
  作者：Mutsuo Tanaka、Eiko Muro、Hisanori Ando、Qiang Xu、Masahiro Fujiwara、Yoshie Souma、Yoichi Yamaguchi

  DOI：10.1021/jo991538u

  日期：2000.5.1

  to shed light on the controversial aromatic nitration mechanism, electrophilic vs charge-transfer process. The NO(2)(+) nitration of 1,8-dimethylnaphthalene showed a drastic regioselectivity change depending on the reaction temperature, where ortho-regioselectivity at -78 degrees C and para-regioselectivity at 0 degrees C were considered to reflect the electrophilic and the direct or alternative charge-transfer

  为了揭示有争议的芳香族硝化机理，亲电与电荷转移过程，对NO（2）BF（4）和NOBF（4）的甲基萘的硝化进行了研究。1,8-二甲基萘的NO（2）（+）硝化显示出剧烈的区域选择性变化，具体取决于反应温度，其中-78度的邻位选择性和0度的对位选择性被认为反映了亲电性和分别采用直接或替代的电荷转移方法，因为通过与电荷转移过程中的NO（2）（+）硝化反应相同的反应中间体进行的NO（+）硝化导致对位区域选择性，而与反应温度无关。氧化还原电位甲基萘的NO（2）（+）硝化高于1，在较低的温度下，8-二甲基萘与1,8-二甲基萘具有相似的邻位选择性增强，因此反映了亲电过程。另一方面，氧化还原电势低于1,8-二甲基萘的甲基萘的NO（2）（+）硝化显示对位区域选择性类似于NO（+）硝化，表明直接或替代的电荷转移过程。在强酸的存在下，直接电荷转移过程将被质子化抑制，在1,8-二甲基萘的NO（2）（+）硝化中观察到
• Eberson, Lennart; Harstshorn, Michael P.; Persson, Ola, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 3, p. 409 - 416
  作者：Eberson, Lennart、Harstshorn, Michael P.、Persson, Ola

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Binaphthyl Derivatives through Radical Cation Formation
  作者：Mutsuo Tanaka、Hideki Nakashima、Masahiro Fujiwara、Hisanori Ando、Yoshie Souma

  DOI：10.1021/jo950814b

  日期：1996.1.1
• Jaworek, Wilfried; Voegtle, Fritz, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 2, p. 347 - 352
  作者：Jaworek, Wilfried、Voegtle, Fritz

  DOI：——

  日期：——
• Yu-Liang, Li; Ping, Wang; Dao-Ben, Zhu, Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1991, vol. 196, p. 157 - 160
  作者：Yu-Liang, Li、Ping, Wang、Dao-Ben, Zhu

  DOI：——

  日期：——