benzo[4,5]furo[2,3-c]pyridine | 244-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: benzo[4,5]furo[2,3-c]pyridine
• 英文别名: Benzofuro[2,3-c]pyridine；[1]benzofuro[2,3-c]pyridine
• CAS: 244-80-4
• 化学式: C₁₁H₇NO
• 分子量: 169.183
• InChiKey: JREPLUAOJPRKMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  204-207 °C(Solv: nitromethane (75-52-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(5-methoxy-3-indolyl)butyl]-benzofuro[2,3-c]pyridinium bromide 、 3-(4-bromobutyl)-5-methoxyindole 、 benzo[4,5]furo[2,3-c]pyridine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 sodium hydroxide 、 水 为溶剂， 生成 2-[4-(5-methoxy-3-indolyl)butyl]-1,2,3,4-tetrahydrobenzofuro[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives

  摘要：

  一种通式I的新吲哚衍生物，其中Ind是3-吲哚基基团，可被羟甲基、亚甲二氧基、S-烷基、SO-烷基、SO2-烷基、CN或COW基团取代，和/或可被烷基、O-烷基、OH、F、Cl或Br取代一次或两次，W是H、OH、O-烷基、NH2、NH-烷基或N（烷基）2，A是-（CH2）n-、-CH2-S-CH2CH2-、-CH2-SO-CH2CH2-或-CH2-SO2-CH2CH2-，是-（CH2）m-、-CH=CH-、-CHOH-、-CO-、S、SO、SO2或O，n为2、3、4或5，m为1、2或3，其中烷基每个有1-4个C原子，以及它们的盐，对中枢神经系统有影响。

  公开号：

  US04740602A1
• 作为产物：
  描述：

  3-Fluoro-4-(2-methoxy-phenyl)-pyridine 在 sodium trimethylsilanethiolate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到benzo[4,5]furo[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型环化反应中的三甲基硅烷硫醇钠用于合成芳族杂环三环化合物

  摘要：

  通过在1中使用Me 3 SiSNa，开发了一种新的方法，该方法可从具有包括OMe，COOMe和CN以及离去基团（即F和OMe）在内的官能团的二芳基化合物以50-64％的产率合成芳香杂环三环化合物， 3-二甲基-2-咪唑啉酮在120–150°C下。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73233-3

文献信息

• [EN] SILYL SUBSTITUTED AZADIBENZOFURANS AND AZADIBENZOTHIOPHENES<br/>[FR] AZADIBENZOFURANES SUBSTITUÉS PAR SILYLE ET AZADIBENZOTHIOPHÈNES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015114102A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The present invention relates to compounds of formula (I), which are characterized in that they are substituted by at least one group of formula (II) and in that at least one of the substituents B1, B2, B3, B4, B5, B6, B7 and B8 represents N; a process for their production and their use in electronic devices, especially electroluminescent devices. When used as electron transport material, hole blocking material and/or host material for phosphorescent emitters in electroluminescent devices, the compounds of formula I may provide improved efficiency, stability, manufacturability, or spectral characteristics of electroluminescent devices.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其特征在于它们至少被一个公式（II）的组取代，且B1、B2、B3、B4、B5、B6、B7和B8中的至少一个代表N；它们的生产过程以及在电子设备中的用途，特别是在电致发光设备中的用途。当在电致发光设备中作为电子传输材料、空穴阻挡材料和对磷光发射器的宿主材料使用时，公式I的化合物可能会提供改进的电致发光设备的效率、稳定性、可制造性或光谱特性。
• Asymmetric Hosts With Triaryl Silane Side Chains
  申请人：Dyatkin Alexey

  公开号：US20130293094A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Novel asymmetric host compounds containing an electron-transport moiety, a hole-transport moiety, an aromatic spacer, and a triaryl silane group are provided. These compounds are useful materials that can be incorporated into OLED devices.

  提供含有电子传输基团、空穴传输基团、芳香族间隔基和三芳基硅烷基团的新型非对称宿主化合物。这些化合物是有用的材料，可被纳入OLED设备中。
• Organic Electroluminescent Materials and Devices
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US20200274081A1

  公开（公告）日：2020-08-27

  A compound of Formula I wherein: ring B is a 5-membered heterocyclic ring, or a 6-membered carbocyclic ring; each of X 1 and X 2 is independently C, CR, or N, with at least one of them being C; each of X 3 -X 11 is independently C, CR, or N, with at least one of them being N, and two adjacent of X 3 -X 7 are carbon-fused to the shown moiety through the linkage indicated by the two squiggly lines; Y is selected from the group consisting of O, S, Se, NR′, CR′R″, and SiR′R″; each of R A and R B independently represents zero, mono, or up to a maximum allowed substitution to its associated ring; each of R, R′, R″, R A , and R B is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of —SiR 1 R 2 R 3 or —GeR 1 R 2 R 3 , deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof, with at least one of R A or R B comprising —SiR 1 R 2 R 3 or —GeR 1 R 2 R 3 ; each of R 1 , R 2 , and R 3 is independently selected from the group consisting of alkyl, aryl group, heteroaryl group, and combinations thereof; and any two substituents are optionally joined or fused to form a ring where chemically feasible.

  根据公式I的化合物 其中： 环B是5元的杂环，或者是6元的碳环； X1和X2各自独立为C、CR或N，其中至少有一个是C； X3-X11各自独立为C、CR或N，其中至少有一个是N，并且X3-X7的两个相邻碳与所示基团通过波浪线指示的连接方式碳融合； Y选自由O、S、Se、NR'、CR'R"和SiR'R"组成的组； RA和RB各自独立代表其相关环允许的最大取代数，零、单或至多； R、R'、R"、RA和RB各自独立为氢或选自—SiR1R2R3或—GeR1R2R3，氘，卤素，烷基，环烷基，杂烷基，杂环烷基，芳烷基，烷氧基，芳氧基，氨基，硅基，硼基，烯基，环烯基，杂烯基，炔基，芳基，杂芳基，酰基，羧酸，醚，酯，腈，异腈，硫anyl，亚磺酰基，磺酰基，磷基和它们的组合的取代基，其中至少一个RA或RB包含—SiR1R2R3或—GeR1R2R3； R1、R2和R3各自独立选自烷基，芳基组，杂芳基组和它们的组合；并且 任意两个取代基可选择性连接或融合成环，在化学上可行的话。
• A Concise Synthesis of All Four Possible Benzo[4,5]furopyridines via Palladium-Mediated Reactions
  作者：Wen Song Yue、Jie Jack Li

  DOI：10.1021/ol0260425

  日期：2002.6.1

  gamma-activation of chloropyridines as well as palladium-mediated reactions, all four possible benzo[4,5]furopyridine tricyclic heterocycles, benzo[4,5]furo[2,3-b]pyridine, benzo[4,5]furo[2,3-c]pyridine, benzo[4,5]furo[3,2-c]pyridine, and benzo[4,5]furo[3,2-b]pyridine, are efficiently synthesized from 2-chloro-3-iodopyridine, 3-chloro-4-stannylpyridine, 4-chloro-3-iodopyridine, and 2-chloro-3-hydroxypyridine, respectively

  [反应：查看文字]通过利用氯吡啶的α-活化和γ-活化以及钯介导的反应，所有四个可能的苯并[4,5]呋喃吡啶三环杂环，苯并[4,5]呋喃[2， 3-b]吡啶，苯并[4,5]呋喃[2,3-c]吡啶，苯并[4,5]呋喃[3,2-c]吡啶和苯并[4,5]呋喃[3,2 -b]吡啶分别由2-氯-3-碘吡啶，3-氯-4-苯乙烯吡啶，4-氯-3-碘吡啶和2-氯-3-羟基吡啶有效地合成。
• Formation of dibenzofurans by flash vacuum pyrolysis of aryl 2-(allyloxy)benzoates and related reactions
  作者：Michael Black、J. I. G. Cadogan、Hamish McNab

  DOI：10.1039/c002480e

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis (FVP) of aryl 2-(allyloxy)benzoates 5 and of the corresponding aryl 2-(allylthio)benzoates 6 at 650 °C, gives dibenzofurans 19 and dibenzothiophenes 20, respectively. The mechanism involves generation of phenoxyl (or thiophenoxyl) radicals by homolysis of the O-allyl (or S-allyl) bond, followed by ipso attack at the ester group, loss of CO2 and cyclisation of the resulting aryl

  在650℃下，对 2-（烯丙氧基）苯甲酸芳基酯5和相应的2-（烯丙硫基）苯甲酸芳基酯6进行快速真空热解（FVP），分别得到二苯并呋喃19和二苯并噻吩20。该机制涉及产生苯氧基 （或者 噻吩氧基）通过O-烯丙基（或小号烯丙基）键，然后在酯基上进行ipso攻击，CO 2损失和所得芳基自由基环化。综合而言，该方法对p-取代的底物效果很好，可产生2-取代的二苯并呋喃19b-f（73-90％）和二苯并噻吩20b-c（90-94％）。在m-取代的底物的环化以及自由基与取代基和ipso-攻击的竞争性相互作用中，几乎没有选择性显示出o取代的底物的热解复杂化。相关自由基前体的FVP包括2-（烯丙氧基）苯基苯甲酸酯43没有产生二苯并呋喃，而2-（烯丙氧基-5-甲基）偶氮苯 44降低了产量。通过FVP不能获得咔唑2-（烯丙基氨基）苯甲酸4-甲基苯酯 42。