6-[4-甲氧基-3-(1-甲基环己基)苯基]萘-2-羧酸 | 143984-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-[4-甲氧基-3-(1-甲基环己基)苯基]萘-2-羧酸
• 英文名称: CD 2019
• 英文别名: 6-(4-methoxy-3-(1-methylcyclohexyl)phenyl)-2-naphthalenecarboxylic acid；CD2019；6-[3-(1-methylcyclohexyl)-4-methoxyphenyl]-2-naphthoic acid；6-[4-methoxy-3-(1-methylcyclohexyl)phenyl]naphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 143984-56-9
• 化学式: C₂₅H₂₆O₃
• 分子量: 374.48
• InChiKey: SWIWERVMTLKNLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-<3-(1-methylcyclohexyl)-4-methoxyphenyl>-2-naphthoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以67%的产率得到6-[4-甲氧基-3-(1-甲基环己基)苯基]萘-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  与视黄酸受体亚型结合的配体的合成，结构亲和关系和生物学活性。

  摘要：

  视黄酸受体（RAR）传递类视色素依赖的基因调控，而类视色素的许多生物学作用是通过三种密切相关的受体亚型（RARα，RARβ和RARγ）的结合和激活来介导的。为了研究受体亚型的作用，我们进行了化学合成程序以寻找这些受体的选择性类维生素A。我们使用重组RARα，-β和-γ蛋白质测量受体结合亲和力，并评估F9鼠畸胎癌细胞（F9细胞）中的细胞分化活性。这项研究已经确定了4-取代的-3-（1-金刚烷基）苯基部分是一种新的药效基团，它可以替代天然存在的全反式视黄酸的β-环香叶亚环。研制了两个衍生自一般结构6-（3-叔烷基苯基）-2-萘甲酸（系列I）和4-[（E）-2-（3-叔烷基苯基苯基）丙烯基]苯甲酸（系列II）的化学系列。特别是，我们获得了RAR伽玛选择性衍生物6- [3-（1-金刚烷基）-4-羟苯基] -2-萘甲酸（7）[Ki（RAR alpha）= 6500 nM，Ki（RAR beta）= 2480

  DOI：

  10.1021/jm00026a006

文献信息

• Therapeutic Aryl-Amido-Aryl Compounds and Their Use
  申请人：Kings College London

  公开号：US20160039747A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds, and more specifically to certain aryl-amido-aryl compounds of the following formula (for convenience, collectively referred to herein as “AAA compounds”), which, inter alia, are (selective) retinoic acid receptor α (RARα) agonists. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to (selectively) activate RARα, and in the treatment of diseases and conditions that are mediated by RARα, that are ameliorated by the activation of RARα, etc., including cognitive disorders, memory impairment, memory deficit, senile dementia, Alzheimer's disease, early stage Alzheimer's disease, intermediate stage Alzheimer's disease, late stage Alzheimer's disease, cognitive impairment, and mild cognitive impairment.

  本发明涉及治疗化合物领域，更具体地涉及以下式子的某些芳基酰胺芳基化合物（方便起见，统称为“AAA化合物”），这些化合物是（选择性）视黄酸受体α（RARα）激动剂。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，以及这些化合物和组合物的使用，无论是在体外还是体内，来（选择性）激活RARα，并用于治疗由RARα介导的疾病和病况，这些疾病和病况通过激活RARα得到改善，等等，包括认知障碍，记忆障碍，记忆缺陷，老年性痴呆症，早期老年性痴呆症，中期老年性痴呆症，晚期老年性痴呆症，认知障碍和轻度认知障碍。
• Methods of treating diseases associated with high-fat diet and vitamin A deficiency using retinoic acid receptor agonists
  申请人：Cornell University

  公开号：US10010512B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  This invention relates to pharmaceutical composition and methods of using vitamin A and/or RARβ agonist for the treatment or prevention of diseases or conditions associated with high fat diet and/or vitamin deficiency.

  本发明涉及使用维生素 A 和/或 RARβ 激动剂治疗或预防与高脂肪饮食和/或维生素缺乏有关的疾病或病症的药物组合物和方法。
• Combination therapy for head and neck cancer
  申请人：Cornell University

  公开号：US10265378B2

  公开（公告）日：2019-04-23

  This invention relates to pharmaceutical composition and methods of using RXR agonist and/or RAR agonist for the treatment or prevention of head and neck cancer.

  本发明涉及使用 RXR 激动剂和/或 RAR 激动剂治疗或预防头颈癌的药物组合物和方法。
• Methods of treating metabolic syndrome related conditions using retinoic acid receptor agonists
  申请人：Cornell University

  公开号：US11160769B2

  公开（公告）日：2021-11-02

  This invention relates to pharmaceutical compositions and methods for treating (including managing) or preventing metabolic syndrome related conditions using one or more RAR e.g., RAR agonists. Such conditions include, but are not limited to, diseases in pancreas, liver, kidney, testes, muscle, or adipose tissue, as well as other organs that are associated with high fat diet and/or vitamin A deficiency, as well as other conditions associated with abnormal level of triglyceride, cholesterol and/or glucose.

  本发明涉及使用一种或多种 RAR（如 RAR 激动剂）治疗（包括控制）或预防代谢综合征相关疾病的药物组合物和方法。这些病症包括但不限于胰腺、肝脏、肾脏、睾丸、肌肉或脂肪组织以及与高脂肪饮食和/或维生素 A 缺乏有关的其他器官的疾病，以及与甘油三酯、胆固醇和/或葡萄糖水平异常有关的其他病症。
• Compositions and methods for providing cardioprotective effects
  申请人：Cornell University

  公开号：US11191755B2

  公开（公告）日：2021-12-07

  The invention provides compositions and methods for providing a cardioprotective effect in a subject. Specifically, the invention provides compositions and methods for treating cardiovascular ailments, for example, ischemia/reperfusion (I/R) injury, cardiac arrhythmias, oxidative stress, or cardiac failure by administering a retinoic acid receptor-beta (RARβ) agonist.

  本发明提供了为受试者提供心脏保护作用的组合物和方法。具体来说，本发明提供了通过施用视黄酸受体-β（RARβ）激动剂治疗心血管疾病（例如缺血/再灌注（I/R）损伤、心律失常、氧化应激或心力衰竭）的组合物和方法。