N-[2-(2-{2-(2-azidoethoxy)ethoxy}ethoxy)ethyl]-6-[(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino]hexanamide | 1351811-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: N-[2-(2-{2-(2-azidoethoxy)ethoxy}ethoxy)ethyl]-6-[(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino]hexanamide
• 英文别名: N-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl]-6-[(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]hexanamide
• CAS: 1351811-16-9
• 化学式: C₂₀H₃₀N₈O₇
• 分子量: 494.508
• InChiKey: GFLMCPRITCSTEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(2-{2-(2-azidoethoxy)ethoxy}ethoxy)ethyl]-6-[(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino]hexanamide 在 copper(II) sulfate 乙二醇甲醚 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-[2-[2-[2-[2-[4-[[bis(octadec-9-enoxy)phosphorylamino]methyl]triazol-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]-6-morpholin-4-ylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULAR CONSTRUCTION OF LIPOPHOSPHOLIPIDS
  [FR] CONSTRUCTION MODULAIRE DE LIPOPHOSPHOLIPIDES

  摘要：

  公开号：

  WO2012004419A3
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-11-叠氮-3,6,9-三氧杂十一烷 、 6-[(7-硝基-2,1,3-苯并恶二唑-4-基)氨基]己酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到N-[2-(2-{2-(2-azidoethoxy)ethoxy}ethoxy)ethyl]-6-[(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino]hexanamide
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学模块化构建荧光脂磷酰胺

  摘要：

  报道了荧光脂磷酰胺的合成。它们的模块化结构允许分子结构的多种变化，包括通过短亚甲基或四甘醇间隔物将荧光探针与脂磷酰胺部分分离。收敛合成的最后一步是 Huisgen 点击反应，它将荧光探针与 lipophosphoramidate 部分组装起来。本研究考虑了五种荧光探针，包括香豆素、NBD、荧光素、萘二甲酰亚胺和花青。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100900

文献信息

• MODULAR CONSTRUCTION OF LIPOPHOSPHOLIPIDS
  申请人：Haelters Jean-Pierre

  公开号：US20130178609A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  The present invention relates to fluorescent and/or targeting lipophilic compounds having the general formula (R1O)(R2O)P(O)—R3-R4-R5 wherein R1 and R2 are each independently a linear or branched, saturated or unsaturated C2-C24 alkyl, or a linear or branched, saturated or unsaturated C2-C24 monoalkenyl or polyalkenyl, the polyalkenyl having from 2 to 4 double bonds, or a linear or branched, saturated or unsaturated C2-C24 monoalkinyl or polyalkinyl, the polyalkinyl having from 2 to 4 triple bonds; R3 is selected from 0, S, —C(R6)2-, —CH(R7)-, —C(S)—N(R6)-, —CH(SR7)-S—S— or —N(R6)- wherein R6 is a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl, and R7 is a C1-C4 alkyl; R4 comprises at least one junction function and at least one linker; and R5 is at least one chemical fluorescent group or at least one targeting group. Methods for preparing said lipophilic compounds are also disclosed.

  本发明涉及具有一般式（R1O）（R2O）P（O）-R3-R4-R5的荧光和/或靶向性亲脂性化合物，其中R1和R2各自独立地为线性或支链的饱和或不饱和的C2-C24烷基，或线性或支链的饱和或不饱和的C2-C24单烯基或多烯基，多烯基具有2至4个双键，或线性或支链的饱和或不饱和的C2-C24单炔基或多炔基，多炔基具有2至4个三键；R3从0，S，-C（R6）2-，-CH（R7）-，-C（S）-N（R6）-，-CH（SR7）-S-S-或-N（R6）-中选择，其中R6是氢原子或C1-C4烷基，R7是C1-C4烷基；R4包括至少一个连接功能和至少一个连接基；R5至少是一个化学荧光基团或至少一个靶向基团。本发明还公开了制备上述亲脂性化合物的方法。
• [EN] MODULAR CONSTRUCTION OF LIPOPHOSPHOLIPIDS<br/>[FR] CONSTRUCTION MODULAIRE DE LIPOPHOSPHOLIPIDES
  申请人：UNIV BRETAGNE OCCIDENTALE

  公开号：WO2012004419A3

  公开（公告）日：2012-04-12
• Modular Construction of Fluorescent Lipophosphoramidates by Click Chemistry
  作者：Mathieu Berchel、Jean-Pierre Haelters、Hélène Couthon-Gourvès、Laure Deschamps、Patrick Midoux、Pierre Lehn、Paul-Alain Jaffrès

  DOI：10.1002/ejoc.201100900

  日期：2011.11

  The synthesis of fluorescent lipophosphoramidates is reported. Their modular construction allows several variations of the molecular structure including the separation of the fluorescent probe from the lipophosphoramidate moiety by a short methylene or by a tetraethylene glycol spacer. The last step of the convergent synthesis is a Huisgen click reaction, which assembles the fluorescent probe with

  报道了荧光脂磷酰胺的合成。它们的模块化结构允许分子结构的多种变化，包括通过短亚甲基或四甘醇间隔物将荧光探针与脂磷酰胺部分分离。收敛合成的最后一步是 Huisgen 点击反应，它将荧光探针与 lipophosphoramidate 部分组装起来。本研究考虑了五种荧光探针，包括香豆素、NBD、荧光素、萘二甲酰亚胺和花青。