8-(N-methylcarbamoyl)-1-naphthyl phenyl sulfoxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-(N-methylcarbamoyl)-1-naphthyl phenyl sulfoxide
• 英文别名: 8-(benzenesulfinyl)-N-methylnaphthalene-1-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂S
• 分子量: 309.389
• InChiKey: BPWFROLTIZXCPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-1-phenyl-2-methyl-3-oxo-naphtho-(1,8-d,e)-1,2-thiazin-1-ium perchlorate 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-(N-methylcarbamoyl)-1-naphthyl phenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  结构和碳酸二芳基的水解的机制（酰氨基）（氯）-λ 4 -sulfanes和二芳基（酰氨基）锍盐

  摘要：

  芳基（methylaminocarbonylaryl）硫化物被转化吨-BuOCl到二芳基（酰氨基）（氯） - λ 4 -sulfanes或根据取代基的相应的二芳基（酰氨基）锍氯化物š -芳基。1 H NMR数据表明，氯λ 4个仅在存在-sulfanesCDCl 3 和 DMSO-d 6 溶剂，而在CD 3 OD中发生完全的离子离解，导致生成氯化sulf。的化学位移1 H NMR信号和NOE数据表明氯λ 4具有-sulfanes盐和锍盐的ö -MeO，ö -Cl或ö -Me取代基上苯基 环呈偏斜构象，而 芳基没有邻位取代基的化合物中的环几乎可以绕S（C'1'）轴自由旋转。在ø -MeO取代的衍生物存在一个赤道1,4型S ⋯ ö紧密接触。锍盐具有轴向1,5 S型⋯ ö涉及相邻COOMe密切接触，CONHMe，来或NO 2发生在蝴蝶构象组，如螺- λ 4 -sulfanes。氮的15 N化学位移

  DOI：

  10.1039/b008156f

文献信息

• Structure and mechanism of hydrolysis of diaryl(acylamino)(chloro)-λ4-sulfanes and diaryl(acylamino)sulfonium salts†
  作者：Péter Nagy、Antal Csámpai、Dénes Szabó、Jenő Varga、Veronika Harmat、Ferenc Ruff、Árpád Kucsman

  DOI：10.1039/b008156f

  日期：——

  interaction was detected between the sulfonium centre and solvent molecules having a negatively polarized oxygen atom. The hydrolysis of sulfonium salts yielding sulfoxides was investigated by a kinetic method in 98∶2 (v/v) dioxane–water mixture and in water. On the basis of medium, substituent (ρ +1.03), steric, salt and kinetic isotope effects detailed mechanisms involving a hydroxy-λ4-sulfane intermediate

  芳基（methylaminocarbonylaryl）硫化物被转化吨-BuOCl到二芳基（酰氨基）（氯） - λ 4 -sulfanes或根据取代基的相应的二芳基（酰氨基）锍氯化物š -芳基。1 H NMR数据表明，氯λ 4个仅在存在-sulfanesCDCl 3 和 DMSO-d 6 溶剂，而在CD 3 OD中发生完全的离子离解，导致生成氯化sulf。的化学位移1 H NMR信号和NOE数据表明氯λ 4具有-sulfanes盐和锍盐的ö -MeO，ö -Cl或ö -Me取代基上苯基 环呈偏斜构象，而 芳基没有邻位取代基的化合物中的环几乎可以绕S（C'1'）轴自由旋转。在ø -MeO取代的衍生物存在一个赤道1,4型S ⋯ ö紧密接触。锍盐具有轴向1,5 S型⋯ ö涉及相邻COOMe密切接触，CONHMe，来或NO 2发生在蝴蝶构象组，如螺- λ 4 -sulfanes。氮的15 N化学位移