4-(5-(2-N-Fmoc ethyl)-2-hydroxyphenylazo)benzoic acid | 934968-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-(5-(2-N-Fmoc ethyl)-2-hydroxyphenylazo)benzoic acid
• 英文别名: 4-[[5-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]-2-hydroxyphenyl]diazenyl]benzoic acid
• CAS: 934968-77-1
• 化学式: C₃₀H₂₅N₃O₅
• 分子量: 507.546
• InChiKey: CTIYKZWKGZVPQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-(2-N-Fmoc ethyl)-2-hydroxyphenylazo)benzoic acid 在 哌啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  CDC25A-inhibitory RE derivatives bind to pocket adjacent to the catalytic site

  摘要：

  RE 衍生物是我们实验室开发的具有细胞渗透性和非亲电性的双特异性蛋白磷酸酶抑制剂，通过动力学实验确定，它们对 CDC25A/B 具有非竞争性抑制作用。为了确定 RE 衍生物的结合位点，我们设计并合成了新的探针分子 RE142，该分子具有迈克尔受体功能，可与酶形成共价键；具有生物素标签，可富集探针结合的多肽；具有化学可裂解连接体，可促进探针结合的多肽从阿维丁珠上释放。LC-MS 分析表明，RE142 与 CDC25A 的一个残基 Cys384-Tyr386 结合，该残基位于催化位点附近的一个口袋中。

  DOI：

  10.1039/c3mb00003f
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 4-[(E)-[5-(2-azanylethyl)-2-oxidanyl-phenyl]diazenyl]benzoic acid 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(5-(2-N-Fmoc ethyl)-2-hydroxyphenylazo)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Mild chemically cleavable linker system

  摘要：

  提供了一个链接系统，其中一个小分子反应基团，例如结合到某些酶的活性位点的活性基团，通过芳基重氮基团链接到亲和分子，例如生物素。反应基团可能包括一些已知与要研究的特定靶标发生反应的功能。这使得探针暴露在分析物（如蛋白质）中，并与其特异性结合形成具有亲和分子的复合物，从而允许将结合的分析物固定在亲和柱或其他支持物上，例如与链球菌素。然后，在不导致亲和基团去除或探针与分析物解离的情况下，切断链接物。链接物在温和还原条件下被切断，例如二硫代硫酸盐。探针与链接物一起在固相支持物上合成。

  公开号：

  US08314215B2

文献信息

• Cleavable Biotin Probes for Labeling of Biomolecules via Azide−Alkyne Cycloaddition
  作者：Janek Szychowski、Alborz Mahdavi、Jennifer J. L. Hodas、John D. Bagert、John T. Ngo、Peter Landgraf、Daniela C. Dieterich、Erin M. Schuman、David A. Tirrell

  DOI：10.1021/ja1083909

  日期：2010.12.29

  The azide-alkyne cycloaddition provides a powerful tool for bio-orthogonal labeling of proteins, nucleic acids, glycans, and lipids. In some labeling experiments, e.g., in proteomic studies involving affinity purification and mass spectrometry, it is convenient to use cleavable probes that allow release of labeled biomolecules under mild conditions. Five cleavable biotin probes are described for use in labeling of proteins and other biomolecules via azide-alkyne cycloaddition. Subsequent to conjugation with metabolically labeled protein, these probes are subject to cleavage with either 50 mM Na2S2O4, 2% HOCH2CH2SH, 10% HCO2H, 95% CF3CO2H, or irradiation at 365 nm. Most strikingly, a probe constructed around a dialkoxydiphenylsilane (DADPS) linker was found to be cleaved efficiently when treated with 10% HCO2H for 0.5 h. A model green fluorescent protein was used to demonstrate that the DADPS probe undergoes highly selective conjugation and leaves a small (143 Da) mass tag on the labeled protein after cleavage. These features make the DADPS probe especially attractive for use in biomolecular labeling and proteomic studies.
• CDC25A-inhibitory RE derivatives bind to pocket adjacent to the catalytic site
  作者：Ayako Tsuchiya、Miwako Asanuma、Go Hirai、Kana Oonuma、Muhammad Muddassar、Eri Nishizawa、Yusuke Koyama、Yuko Otani、Kam Y. J. Zhang、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1039/c3mb00003f

  日期：——

  RE derivatives, which are cell-permeable and non-electrophilic dual-specificity protein phosphatase inhibitors developed in our laboratory, inhibit CDC25A/B non-competitively, as determined by means of kinetic experiments. To identify the binding site of RE derivatives, we designed and synthesized the new probe molecule RE142, having a Michael acceptor functionality for covalent bond formation with the enzyme, a biotin tag to enable enrichment of probe-bound peptide(s), and a chemically cleavable linker to facilitate release of probe-bound peptides from avidin beads. LC-MS analysis indicated that RE142 binds to one of the residues Cys384-Tyr386 of CDC25A, within a pocket adjacent to the catalytic site.

  RE 衍生物是我们实验室开发的具有细胞渗透性和非亲电性的双特异性蛋白磷酸酶抑制剂，通过动力学实验确定，它们对 CDC25A/B 具有非竞争性抑制作用。为了确定 RE 衍生物的结合位点，我们设计并合成了新的探针分子 RE142，该分子具有迈克尔受体功能，可与酶形成共价键；具有生物素标签，可富集探针结合的多肽；具有化学可裂解连接体，可促进探针结合的多肽从阿维丁珠上释放。LC-MS 分析表明，RE142 与 CDC25A 的一个残基 Cys384-Tyr386 结合，该残基位于催化位点附近的一个口袋中。
• Mild chemically cleavable linker system
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US08314215B2

  公开（公告）日：2012-11-20

  A linker system is provided where a small molecule reactive group, e.g., an activity based probe which binds to certain enzymes at the active site, is linked through an aryl diazo linker to an affinity molecule such as biotin. The reactive group may comprise a number of functionalities known to react with a specific target to be studied. This enables the probe to be exposed to analytes, such as proteins and bind specifically to them to form a complex having an affinity molecule allowing immobilization of the bound analyte on an affinity column or other support, e.g. with streptavidin. Then, the linker is cleaved without causing removal of the affinity group or dissociation of the probe from the analyte. The linker is cleaved under mild reducing conditions, e.g., dithionite. The probe is synthesized along with the linker on a solid support.

  提供了一个链接系统，其中一个小分子反应基团，例如结合到某些酶的活性位点的活性基团，通过芳基重氮基团链接到亲和分子，例如生物素。反应基团可能包括一些已知与要研究的特定靶标发生反应的功能。这使得探针暴露在分析物（如蛋白质）中，并与其特异性结合形成具有亲和分子的复合物，从而允许将结合的分析物固定在亲和柱或其他支持物上，例如与链球菌素。然后，在不导致亲和基团去除或探针与分析物解离的情况下，切断链接物。链接物在温和还原条件下被切断，例如二硫代硫酸盐。探针与链接物一起在固相支持物上合成。