(2S,3R,4E)-3-benzoyloxy-1-[6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-O-levulinyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-4-O-{[β-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-β-D-galactopyranosyloxy]-2-((Z)-tetracos-15-enoylamino)-octadec-4-ene | 910898-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3R,4E)-3-benzoyloxy-1-[6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-O-levulinyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-4-O-{[β-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-β-D-galactopyranosyloxy]-2-((Z)-tetracos-15-enoylamino)-octadec-4-ene
• 英文别名: [(E,2S,3R)-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-(4-oxopentanoyloxy)-5-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)oxan-2-yl]oxy-2-[[(Z)-tetracos-15-enoyl]amino]octadec-4-en-3-yl] benzoate
• CAS: 910898-19-0
• 化学式: C₉₀H₁₄₁NO₁₃Si₂
• 分子量: 1501.28
• InChiKey: LJDLMKKLMJDNNS-YLUZSHGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.22
• 重原子数：
  106
• 可旋转键数：
  63
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-3-benzoyloxy-1-[6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-O-levulinyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-4-O-{[β-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-β-D-galactopyranosyloxy]-2-((Z)-tetracos-15-enoylamino)-octadec-4-ene 在 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到(2S,3R,4E)-3-benzoyloxy-1-[6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-O-levulinyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-galactopyranosyloxy]-2-((Z)-tetracos-15-enoylamino)-octadec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  从正交β-D-半乳糖基神经酰胺支架合成硫酸半乳糖脑苷脂，用于研究CD1-抗原相互作用。

  摘要：

  CD1a蛋白与硫化物（3-O-磺基-β-D-半乳糖基神经酰胺）结合形成抗原复合物，该复合物与T细胞受体相互作用并激活T细胞。为了评估硫酸盐的位置在T细胞活化中的作用，已经计划并进行了三种在半乳糖的2、4或6位带有硫酸盐的β-D-半乳糖基神经酰胺的合成。这些化合物是通过正交硫酸化策略从常见的β-D-半乳糖基神经酰胺支架合成的，该支架依次通过完全正交保护的半乳糖亚氨酸半乳糖苷和3-O-苯甲酰基叠氮鞘氨醇之间的有效糖基化反应获得。与天然硫化物相比，三种硫酸化化合物在CD1a介导的T细胞活化中的免疫学评估，

  DOI：

  10.1002/chem.200501586
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-2-azido-3-benzoyloxy-1-[6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-O-levulinyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-4-O-{[β-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-β-D-galactopyranosyloxy]-octadec-4-ene 、 神经酸 在 三丁基膦 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到(2S,3R,4E)-3-benzoyloxy-1-[6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-O-levulinyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-4-O-{[β-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-β-D-galactopyranosyloxy]-2-((Z)-tetracos-15-enoylamino)-octadec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  从正交β-D-半乳糖基神经酰胺支架合成硫酸半乳糖脑苷脂，用于研究CD1-抗原相互作用。

  摘要：

  CD1a蛋白与硫化物（3-O-磺基-β-D-半乳糖基神经酰胺）结合形成抗原复合物，该复合物与T细胞受体相互作用并激活T细胞。为了评估硫酸盐的位置在T细胞活化中的作用，已经计划并进行了三种在半乳糖的2、4或6位带有硫酸盐的β-D-半乳糖基神经酰胺的合成。这些化合物是通过正交硫酸化策略从常见的β-D-半乳糖基神经酰胺支架合成的，该支架依次通过完全正交保护的半乳糖亚氨酸半乳糖苷和3-O-苯甲酰基叠氮鞘氨醇之间的有效糖基化反应获得。与天然硫化物相比，三种硫酸化化合物在CD1a介导的T细胞活化中的免疫学评估，

  DOI：

  10.1002/chem.200501586