6-丙基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮 | 439692-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 中文名称: 6-丙基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮
• 英文名称: 6-(n-propyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-propylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one；6-(n-propyl)-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one；6-propyl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 439692-81-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD04132367
• 分子量: 194.257
• InChiKey: YJYCTLYZGLNSLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-丙基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮 在 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-((4-hydroxypiperidin-4-yl)methyl)-6-propylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  THIENOPYRIMIDINONES AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE 7 INHIBITORS

  摘要：

  该披露涉及用于治疗癌症、神经退行性疾病、免疫紊乱、炎症性疾病、心血管疾病、缺血性疾病、病毒感染和疾病以及细菌感染和疾病的USP7抑制剂，其化学式为：其中R1、R2、R3、R5、R5'、X1、X2、n和m如本文所述。

  公开号：

  US20160229864A1
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 在 ammonium acetate 、 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-丙基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  噻吩并嘧啶酮和硫尿嘧啶的抗结核剂的杂种：SAR和对接研究。

  摘要：

  设计，合成和测试了许多含有噻吩并嘧啶酮和硫尿嘧啶部分的杂合分子，针对结核分枝杆菌H37Ra进行了测试，其中观察到化合物11-14在体外具有抗结核活性（MIC 7.6-19.1μg/ mL，12-35μM）化合物15在体外对休眠（MIC 23.4μg/ mL，41μM）以及活性（MIC 25.4μg/ mL，45μM）阶段均具有抗结核活性。进行化合物15的结构修饰以研究结构-活性关系，并且观察到化合物18表现出与化合物15相当的抗结核活性。细胞毒性研究表明这些分子是无毒的。化合物15的对接研究表明与分支杆菌泛酸合成酶的活性位点结合。进一步的对接研究导致了化合物16和17的合成，抗结核活性筛选结果表明这些化合物具有显着的抗结核活性。化合物15-18（MIC 11-29μg/ mL，19-51μM）可用作进一步优化的起点。本工作中使用的合成策略具有制备大量化合物以进一步改善结构的潜力，并且本结果

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.01.009

文献信息

• Synthesis and evaluation of thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones as potential antitubercular agents
  作者：Hanumant B. Borate、Ritesh A. Annadate、Sandip S. Vagh、Mahesh M. Pisal、Sagar B. Deokate、Manisha A. Arkile、Nandadeep J. Jadhav、Laxman U. Nawale、Dhiman Sarkar

  DOI：10.1039/c5md00404g

  日期：——

  A number of thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones were designed, synthesized and screened against Mycobacteria as a part of our program to develop new antitubercular agents. It was observed that some of the compounds have significant antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Ra (ATCC 25177) and Mycobacterium bovis BCG (ATCC 35743). The active compounds were studied for cytotoxicity

  作为我们开发新的抗结核药物计划的一部分，设计，合成了许多thieno [2,3- d ] pyrimidin-4（3 H）-one，并针对分枝杆菌进行了筛选。观察到一些化合物对结核分枝杆菌H37Ra（ATCC 25177）和牛分枝杆菌BCG（ATCC 35743）具有显着的抗分枝杆菌活性。研究了该活性化合物对四种细胞系的细胞毒性，发现无细胞毒性。结果表明，化合物13b和29e 被发现具有很好的抗分枝杆菌活性（MIC在6-8μM范围内），噻吩并嘧啶酮类有可能被开发为抗结核药。
• ENANTIOMERS OF FLUCONAZOLE ANALOGUES CONTAINING THIENO-[2,-3-D]PYRIMIDIN-4(3H)-ONE MOIETY AS ANTIFUNGAL AGENTS
  申请人：Borate Hanumant Bapurao

  公开号：US20140011818A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention discloses novel enantiomeric antifungal compounds of Formula (1a) and Formula (1b) containing thieno-[2,3-d]Jpyrimidin-4(3H)-one moiety and pharmaceutically acceptable salts thereof, method of preparing these compounds, the use of these compounds in prevention and treatment of fungal infections, and pharmaceutical preparations containing these compounds.

  本发明公开了包含噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮基团的新型对映体抗真菌化合物，以及可药用盐，这些化合物的制备方法，这些化合物在预防和治疗真菌感染中的用途，以及含有这些化合物的药物制剂。
• [EN] THIENO[2,3-D]-PYRIMIDINE-4(3H)-ONE COMPOUNDS WITH ANTIFUNGAL PROPERTIES AND PROCESS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE THIÉNO-[2,3-D]-PYRIMIDIN-4(3H)-ONE DOTÉS DE PROPRIÉTÉS ANTIFONGIQUES ET PROCÉDÉ ASSOCIÉ
  申请人：NAT CHEMICAL LAB

  公开号：WO2009109983A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  The present invention discloses novel compounds of the Formula (1), containing thieno- [2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one moieties and pharmaceutically acceptable salts thereof, methods for preparing these compounds, the use of these compounds in prevention and treatment of fungal infections, and pharmaceutical preparations containing these novel compounds.

  本发明公开了一种新型化合物的化学式（1），其中包含噻吩- [2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮基团及其药用可接受的盐，制备这些化合物的方法，这些化合物在预防和治疗真菌感染中的用途，以及含有这些新型化合物的药物制剂。
• Synthesis and cell imaging applications of fluorescent mono/di/tri-heterocyclyl-2,6-dicyanoanilines
  作者：Mahesh M. Pisal、Ritesh A. Annadate、Meghana C. Athalye、Deepak Kumar、Subhash P. Chavan、Dhiman Sarkar、Hanumant B. Borate

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.074

  日期：2017.2

  contact but not the nucleus while the compound 12 showed affinity to apoptotic cells resulting in blue fluorescence. The cell imaging results with compound 12 were similar to Annexin V-FITC, a known reagent containing recombinant Annexin V conjugated to green-fluorescent FITC dye, used for detection of apoptotic cells. These compounds were found to be non-cytotoxic and have potential application as cell

  描述了从杂环醛和1,2-二杂环取代的乙酮开始的3,4,5-三杂环基-2,6-二氰基苯胺的合成。还已经合成了具有一个或两个杂环取代基的2，6-二氰基苯胺。发现这些分子中的一些具有对细胞成像应用有用的选择性细胞染色特性。化合物1克，10F和11被发现在接触细胞的细胞质染色但不同时化合物核12产生蓝色荧光凋亡细胞显示出亲和力。化合物12的细胞成像结果与膜联蛋白V-FITC相似，膜联蛋白V-FITC是一种已知试剂，包含与绿色荧光FITC染料偶联的重组膜联蛋白V，用于检测凋亡细胞。发现这些化合物是无细胞毒性的，并且具有作为细胞显像剂的潜在应用。
• ANTI-VIRAL COMPOUNDS
  申请人：Betebenner A. David

  公开号：US20070197558A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus (“HCV”) or other viruses are disclosed. This invention is also directed to compositions comprising such compounds, co-formulation or co-administration of such compounds with other anti-viral or therapeutic agents, processes and intermediates for the syntheses of such compounds, and methods of using such compounds for the treatment of HCV or other viral infections.

  本发明公开了一种有效抑制丙型肝炎病毒（“HCV”）或其他病毒复制的化合物。本发明还涉及包含这些化合物的组合物、这些化合物与其他抗病毒或治疗剂的联合配方或联合给药、合成这些化合物的过程和中间体，以及使用这些化合物治疗HCV或其他病毒感染的方法。