5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzylidene)-1,3-dimethyl pyrimidine-2,4,6 (1H,3H,5H)-trione | 328243-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzylidene)-1,3-dimethyl pyrimidine-2,4,6 (1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 5-[(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)methylidene]-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 328243-71-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₆
• mdl: MFCD01118455
• 分子量: 320.302
• InChiKey: QJIORYXZHNUXHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 丁香醛 反应 0.02h， 以95%的产率得到5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzylidene)-1,3-dimethyl pyrimidine-2,4,6 (1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  CN− scavenger: a leap towards development of a CN− antidote

  摘要：

  化合物4以化合物7（4的氰基衍生物）的形式从水和人血清中去除氰化物，实验显示其作为氰离子中毒的解毒剂的适用性。

  DOI：

  10.1039/c1cc12668g

文献信息

• CN− scavenger: a leap towards development of a CN− antidote
  作者：Palwinder Singh、Matinder Kaur

  DOI：10.1039/c1cc12668g

  日期：——

  Compound 4 removes cyanide from water and human serum in the form of compound 7 (cyano-derivative of 4) and experiments show its suitability as an antidote of CN− poisoning.

  化合物4以化合物7（4的氰基衍生物）的形式从水和人血清中去除氰化物，实验显示其作为氰离子中毒的解毒剂的适用性。
• Mechanism Inspired Development of Rationally Designed Dihydrofolate Reductase Inhibitors as Anticancer Agents
  作者：Palwinder Singh、Matinder Kaur、Shaveta Sachdeva

  DOI：10.1021/jm300644g

  日期：2012.7.26

  On the basis of structural analysis of dihydrofolate reductase (DHFR) (cocrystallized separately with NADPH, dihydrofolate and NADPH, trimethoprim), compounds 2 and 3 were optimized for inhibition of DHFR. Appreciable tumor growth inhibitory activities of compounds 2 and 3 over 60 human tumor cell lines were recorded. Combination of syringaldehyde and indole moieties in these two compounds was rationalized

  根据二氢叶酸还原酶（DHFR）（与NADPH，二氢叶酸和NADPH，甲氧苄氨嘧啶分别共结晶）的结构分析，优化了化合物2和3对DHFR的抑制作用。记录了化合物2和3在60种人类肿瘤细胞系中的明显的肿瘤生长抑制活性。丁香醛和这两种化合物在吲哚部分的组合是由化合物的合成合理化4 - 7，10，和11，其被发现具有比化合物更少的肿瘤生长抑制活性2和3。此外，UV-vis和NMR光谱研究表明化合物2和3与DHFR有显着的相互作用，并且在这些化合物的存在下观察到其催化活性受到抑制。因此，修饰甲氧苄氨嘧啶是一种没有肿瘤生长抑制作用的抗菌药物，导致化合物2和3的开发具有明显的抗癌活性，这似乎是由于DHFR的抑制。
• Towards developing novel and sustainable molecular light-to-heat converters
  作者：Temitope T. Abiola、Benjamin Rioux、Josene M. Toldo、Jimmy Alarcan、Jack M. Woolley、Matthew A. P. Turner、Daniel J. L. Coxon、Mariana Telles do Casal、Cédric Peyrot、Matthieu M. Mention、Wybren J. Buma、Michael N. R. Ashfold、Albert Braeuning、Mario Barbatti、Vasilios G. Stavros、Florent Allais

  DOI：10.1039/d1sc05077j

  日期：——

  electronic ground state with high fidelity on an ultrafast time scale (within a few picoseconds). The energy relaxation pathway includes a twisted intramolecular charge-transfer state as the system evolves out of the Franck–Condon region, internal conversion to the ground electronic state, and subsequent vibrational cooling. These barbituric absorbers display promising light-to-heat conversion capabilities,

  由于其广泛的应用，光热转换材料引起了极大的兴趣，值得注意的例子是太阳能收集和光保护。这种材料的另一个最近确定的潜在应用是农业分子加热器，其功能是保护作物免受极端寒冷天气的影响，延长生长季节和能够支持生长的地理区域，所有这些都有助于减少粮食安全挑战. 为了满足这一需求，以可持续的方式设计和合成了一系列新的酚类巴比妥类紫外线 (UV) 辐射吸收剂。已经使用飞秒瞬态电子和振动吸收光谱在溶液中研究了这些分子的光物理学，计算机研究。在光激发到最低单重激发态之后，这些巴比妥吸收剂在超快时间尺度（几皮秒内）以高保真度重新填充电子基态。能量弛豫路径包括扭曲的分子内电荷转移状态，因为系统从 Franck-Condon 区域演化出来，内部转换为基电子态，以及随后的振动冷却。这些巴比妥类吸收剂显示出有前景的光热转换能力，预计无毒，需要在邻近的应用领域进一步研究。