(S,E)-tert-butyldimethyl(4-methyl-6-methylenedec-3-en-1-yn-5-yloxy)silane | 1265177-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S,E)-tert-butyldimethyl(4-methyl-6-methylenedec-3-en-1-yn-5-yloxy)silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(E,5S)-4-methyl-6-methylidenedec-3-en-1-yn-5-yl]oxysilane
• CAS: 1265177-75-0
• 化学式: C₁₈H₃₂OSi
• 分子量: 292.537
• InChiKey: LCHUHOYKZCTNKO-LCJXNMAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-tert-butyldimethyl(4-methyl-6-methylenedec-3-en-1-yn-5-yloxy)silane 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 三苯基膦 、 红铝 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯环内酯C的C（18）-C（34）片段的克级合成

  摘要：

  安非他命C的C（18）-C（34）片段的合成已通过两条途径完成，最终以最短（11个步骤）和最高收率（26％的总收率）的方式达到了这一段。高度收敛的方法将有助于合成类似物，包括两性霉素F的C（18）-C（29）片段。合成亮点包括二炔的选择性甲基化，以及第二代钴催化剂的高效使用。 Mukaiyama氧化环化形成反式-THF环。

  DOI：

  10.1021/ol1030074
• 作为产物：
  描述：

  2-亚甲基己醛 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 94.76h， 生成 (S,E)-tert-butyldimethyl(4-methyl-6-methylenedec-3-en-1-yn-5-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  苯环内酯C的C（18）-C（34）片段的克级合成

  摘要：

  安非他命C的C（18）-C（34）片段的合成已通过两条途径完成，最终以最短（11个步骤）和最高收率（26％的总收率）的方式达到了这一段。高度收敛的方法将有助于合成类似物，包括两性霉素F的C（18）-C（29）片段。合成亮点包括二炔的选择性甲基化，以及第二代钴催化剂的高效使用。 Mukaiyama氧化环化形成反式-THF环。

  DOI：

  10.1021/ol1030074