5'-O-monomethoxytrityl-2'-deoxyguanosine | 57660-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-monomethoxytrityl-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 2'-Deoxy-5'-O-[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]guanosine；2-amino-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 57660-82-9
• 化学式: C₃₀H₂₉N₅O₅
• 分子量: 539.591
• InChiKey: ASWIFIZNXYGPNA-ISJGIBHGSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-monomethoxytrityl-2'-deoxyguanosine 在 1H-1,2,4-三唑 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 2'-deoxyguanosine 3'-(2-chlorophenyl) phosphoranilidate
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧核糖核苷3'-芳基磷酸苯胺酸酯：2'-脱氧核糖核苷环状3'，5'-硫代磷酸酯和二核苷（3'→5'）-磷酰苯胺的立体有择合成的关键中间体

  摘要：

  5'-O-单甲氧基三苯甲基-2'-脱氧核糖核苷的磷酸化借助于芳基磷酰二氯氯酸酯得到5'-O-单甲氧基三苯甲基-2'-脱氧核糖核苷3'-芳基磷酸苯二酸酯的非对映异构体。它们的分离可以通过色谱技术来进行。它们可以进一步转化为2'-脱氧核糖核苷环状的3'-5'磷酸苯胺酸酯，它们是在磷处具有已知绝对构型的2'-脱氧核糖核苷环状（3'-5'）硫代磷酸酯的立体有择合成的中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85099-1
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(methoxytrityl)-6-O-benzyl-2-N-(benzyloxycarbonyl)-2'-deoxyguanosine 在 钯 1,3-环己二烯 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5'-O-monomethoxytrityl-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  使用 N-（苄氧羰基）封闭的核苷合成寡脱氧核糖核苷酸

  摘要：

  2'-脱氧腺苷和 2'-脱氧胞苷的外氨基已被封闭为氨基甲酸苄酯，2'-脱氧鸟苷已被封闭为其 2-N-（苄氧羰基）氨基甲酸酯和 6-O-苄基醚。这些封闭的核苷已被纳入有效的寡脱氧核糖核苷酸合成方案中，并且所得寡聚体已通过使用转移氢化成功解封闭。去封闭条件不会导致嘧啶碱基减少。

  DOI：

  10.1021/ja00385a026

文献信息

• Synthesis of 4-nitrophenyl esters of thymidine 3′-phosphate and 3′-phosphorothioate using a new phosphorylating agent
  作者：Wojcieh Niewiarowski、Wojcieh J. Stec、Wojcieh S. Zielinski

  DOI：10.1039/c39800000524

  日期：——

  2′-Deoxynucleoside-3′-O-(4-nitrophenyl) phosphoranilidates (e.g., 2), prepared by the action of O-(4-nitrophenyl)N-phenylphosporamidochloridate (1) on alcohols, are converted into the corresponding 4-nitrophenyl phosphate esters (e.g., 3) or P-chiral 4-nitrophenyl phosphorothioate esters (e.g., 4) by treatment with NaH–CX2(X = O or S).

  2'-脱氧核苷-3'- ø - （4-硝基苯基）phosphoranilidates（例如，2），通过的作用制备ø - （4-硝基苯基）ñ -phenylphosporamidochloridate（1上的醇），被转换成相应的4-硝基苯基磷酸酯（例如，3）或P-手性4-硝基苯基硫代磷酸酯（例如，4）通过处理用NaH-CX 2（X = O或S）。
• A convenient method for the formation of internucleotide linkage
  作者：Y. Hayakawa、M. Uchiyama、R. Noyori

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80051-9

  日期：——

  Internucleotide linkage can be made readily by reaction of -unprotected nueleosides and phosphorochloridates or -nitrophenyl phosphates by the assistance of Grignard reagents.

  在格氏试剂的帮助下，通过-未保护的核苷与磷酰氯或-硝基苯基磷酸酯的反应，可以容易地实现核苷酸间键合。
• Noyori, Ryoji; Uchiyama, Mamoru; Nobori, Tadahito, Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 1, p. 205 - 225
  作者：Noyori, Ryoji、Uchiyama, Mamoru、Nobori, Tadahito、Hirose, Masaaki、Hayakawa, Yoshihiro

  DOI：——

  日期：——
• LESNIKOWSKI, ZBIGNIEW J.;JAWORSKA-MASLANKA, MARIA M.;STEC, WOJCIECH J., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 10,(1991) N-3, C. 733-736
  作者：LESNIKOWSKI, ZBIGNIEW J.、JAWORSKA-MASLANKA, MARIA M.、STEC, WOJCIECH J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of oligodeoxyribonucleotides using N-(benzyloxycarbonyl)-blocked nucleosides
  作者：Bruce E. Watkins、John S. Kiely、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/ja00385a026

  日期：1982.10

  been blocked as the benzyl carbamates, and 2'-deoxyguanosine has been blocked as its 2-N-(benzyloxycarbonyl)carbamate and 6-O-benzyl ether. These blocked nucleosides have been incorporated into an efficient oligodeoxyribonucleotide synthetic scheme, and the resulting oligomer has been successfully deblocked by using transfer hydrogenation. The deblocking conditions result in no reduction of the pyrimidine

  2'-脱氧腺苷和 2'-脱氧胞苷的外氨基已被封闭为氨基甲酸苄酯，2'-脱氧鸟苷已被封闭为其 2-N-（苄氧羰基）氨基甲酸酯和 6-O-苄基醚。这些封闭的核苷已被纳入有效的寡脱氧核糖核苷酸合成方案中，并且所得寡聚体已通过使用转移氢化成功解封闭。去封闭条件不会导致嘧啶碱基减少。