5'-O-monomethoxytrityl-2'-deoxyguanosine | 57660-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-monomethoxytrityl-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 2'-Deoxy-5'-O-[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]guanosine；2-amino-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 57660-82-9
• 化学式: C₃₀H₂₉N₅O₅
• 分子量: 539.591
• InChiKey: ASWIFIZNXYGPNA-ISJGIBHGSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-monomethoxytrityl-2'-deoxyguanosine 在 1H-1,2,4-三唑 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 2'-deoxyguanosine 3'-(2-chlorophenyl) phosphoranilidate
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧核糖核苷3'-芳基磷酸苯胺酸酯：2'-脱氧核糖核苷环状3'，5'-硫代磷酸酯和二核苷（3'→5'）-磷酰苯胺的立体有择合成的关键中间体

  摘要：

  5'-O-单甲氧基三苯甲基-2'-脱氧核糖核苷的磷酸化借助于芳基磷酰二氯氯酸酯得到5'-O-单甲氧基三苯甲基-2'-脱氧核糖核苷3'-芳基磷酸苯二酸酯的非对映异构体。它们的分离可以通过色谱技术来进行。它们可以进一步转化为2'-脱氧核糖核苷环状的3'-5'磷酸苯胺酸酯，它们是在磷处具有已知绝对构型的2'-脱氧核糖核苷环状（3'-5'）硫代磷酸酯的立体有择合成的中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85099-1
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(methoxytrityl)-6-O-benzyl-2-N-(benzyloxycarbonyl)-2'-deoxyguanosine 在 钯 1,3-环己二烯 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5'-O-monomethoxytrityl-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  使用 N-（苄氧羰基）封闭的核苷合成寡脱氧核糖核苷酸

  摘要：

  2'-脱氧腺苷和 2'-脱氧胞苷的外氨基已被封闭为氨基甲酸苄酯，2'-脱氧鸟苷已被封闭为其 2-N-（苄氧羰基）氨基甲酸酯和 6-O-苄基醚。这些封闭的核苷已被纳入有效的寡脱氧核糖核苷酸合成方案中，并且所得寡聚体已通过使用转移氢化成功解封闭。去封闭条件不会导致嘧啶碱基减少。

  DOI：

  10.1021/ja00385a026

文献信息

• Synthesis of 4-nitrophenyl esters of thymidine 3′-phosphate and 3′-phosphorothioate using a new phosphorylating agent
  作者：Wojcieh Niewiarowski、Wojcieh J. Stec、Wojcieh S. Zielinski

  DOI：10.1039/c39800000524

  日期：——

  2′-Deoxynucleoside-3′-O-(4-nitrophenyl) phosphoranilidates (e.g., 2), prepared by the action of O-(4-nitrophenyl)N-phenylphosporamidochloridate (1) on alcohols, are converted into the corresponding 4-nitrophenyl phosphate esters (e.g., 3) or P-chiral 4-nitrophenyl phosphorothioate esters (e.g., 4) by treatment with NaH–CX2(X = O or S).

  2'-脱氧核苷-3'- ø - （4-硝基苯基）phosphoranilidates（例如，2），通过的作用制备ø - （4-硝基苯基）ñ -phenylphosporamidochloridate（1上的醇），被转换成相应的4-硝基苯基磷酸酯（例如，3）或P-手性4-硝基苯基硫代磷酸酯（例如，4）通过处理用NaH-CX 2（X = O或S）。
• A convenient method for the formation of internucleotide linkage
  作者：Y. Hayakawa、M. Uchiyama、R. Noyori

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80051-9

  日期：——

  Internucleotide linkage can be made readily by reaction of -unprotected nueleosides and phosphorochloridates or -nitrophenyl phosphates by the assistance of Grignard reagents.

  在格氏试剂的帮助下，通过-未保护的核苷与磷酰氯或-硝基苯基磷酸酯的反应，可以容易地实现核苷酸间键合。
• Noyori, Ryoji; Uchiyama, Mamoru; Nobori, Tadahito, Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 1, p. 205 - 225
  作者：Noyori, Ryoji、Uchiyama, Mamoru、Nobori, Tadahito、Hirose, Masaaki、Hayakawa, Yoshihiro

  DOI：——

  日期：——
• LESNIKOWSKI, ZBIGNIEW J.;JAWORSKA-MASLANKA, MARIA M.;STEC, WOJCIECH J., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 10,(1991) N-3, C. 733-736
  作者：LESNIKOWSKI, ZBIGNIEW J.、JAWORSKA-MASLANKA, MARIA M.、STEC, WOJCIECH J.

  DOI：——

  日期：——