(R)-1-Trimethylsilanyl-hept-2-yn-1-ol | 210546-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-1-Trimethylsilanyl-hept-2-yn-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-trimethylsilylhept-2-yn-1-ol
• CAS: 210546-48-8
• 化学式: C₁₀H₂₀OSi
• 分子量: 184.354
• InChiKey: OHRKSLQATXNDKT-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-Trimethylsilanyl-hept-2-yn-1-ol 在 Lindlar's catalyst sodium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 、 diethylzinc 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 生成 trans-1-Butyl-2-methoxycarbonylcyclopropan
  参考文献：
  名称：

  由手性α-羟基硅烷衍生物合成旋光的2-取代的环丙烷甲氧基丙烯酸

  摘要：

  作为关键步骤，通过非对映选择性环丙烷化由手性α-羟基三甲基硅烷有效地合成了光学活性的2-烷基环丙烷甲酸酯丙烯酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00759-x
• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)-2-heptyn-1-one 在 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以95%的产率得到(R)-1-Trimethylsilanyl-hept-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由手性α-羟基硅烷衍生物合成旋光的2-取代的环丙烷甲氧基丙烯酸

  摘要：

  作为关键步骤，通过非对映选择性环丙烷化由手性α-羟基三甲基硅烷有效地合成了光学活性的2-烷基环丙烷甲酸酯丙烯酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00759-x

文献信息

• Syntheses of optically active 2-substituted cyclopropanecar☐ylic acids from chiral α-hydroxysilane derivatives
  作者：Kazuhiko Sakaguchi、Hiroyuki Mano、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00759-x

  日期：1998.6

  Optically active 2-alkylcyclopropanecar☐ylic acids were efficiently synthesized from the chiral α-hydroxytrimethylsilanes via a diastereoselective cyclopropanation as the key step.

  作为关键步骤，通过非对映选择性环丙烷化由手性α-羟基三甲基硅烷有效地合成了光学活性的2-烷基环丙烷甲酸酯丙烯酸。