2-amino-4-(2-bromophenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile | 326915-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-4-(2-bromophenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 326915-17-7
• 化学式: C₂₀H₁₃BrN₂O
• 分子量: 377.24
• InChiKey: NPVVBQKJQDERJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(2-bromophenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  偶氮二甲with与甲酸反应中介孔二氧化硅纳米反应器内液相尺寸选择性的偶然观测

  摘要：

  在液相色谱中，作为纳米反应器的MCM-41内，在色烯与甲酸的水解/脱羧反应序列中，观察到了前所未有的产品形状/尺寸选择性。预计烯会在与HCOOH的反应中形成嘧啶。然而，在此偶然地，产物从嘧啶变为烯醇内酯和δ纳米反应器内部的酮酸。液相中的形状/尺寸选择性是有机合成中非常需要的现象。我们准备了四种不同的多孔二氧化硅材料，以获得这种产品的选择性。这些生物学上相关的化合物的非常高的产率超过了现有方法所获得的产率。再次，尽管很少有香豆素融合的烯醇内酯的报道，但是这种方法可以轻松合成萘融合的烯醇内酯。此外，这是在许多水解/脱羧/开环/互变异构/脱羧步骤之后的第一个δ-酮酸的一般合成方法。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701975
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 邻溴苯甲醛 、 丙二腈 在 coconut endocarp shell ash 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88 %的产率得到2-amino-4-(2-bromophenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Coconut endocarp shell ash (CESA): a non-conventional catalyst for green synthesis of 2-amino-4H-benzochromenes

  摘要：

  在目前的研究中，通过简单的热处理，将天然废弃物椰子内果壳转化为一种宝贵的非传统催化剂，即椰子内果壳灰（CESA）。使用多种分析技术对制备的CESA进行表征，包括TGA、FT-IR、XRD、BET、SEM和EDX。通过在乙醇中室温下对醛、丙二腈和α或β-萘酚进行一锅三组分缩合，在药物活性2-氨基-4H-苯并吡喃衍生物的合成中考察CESA的催化性能。所提出方法最有前景的方面

  DOI：

  10.1007/s11164-022-04847-x

文献信息

• Disodium Hydrogen Phosphate as an Efficient and Cheap Catalyst for the Synthesis of 2-Aminochromenes
  作者：Xin-Ying Meng、Hong-Juan Wang、Chun-Ping Wang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2010.518299

  日期：2011.12.1

  method for the synthesis of 2-aminochromene by the one-pot, three-component reaction of an aromatic aldehyde, malononitrile, and α- or β-naphthol in the presence of a catalytic amount of disodium hydrogen phosphate under solvent-free conditions is described.

  摘要 在催化量的磷酸氢二钠存在下，在溶剂下，通过芳香醛、丙二腈和α-或β-萘酚的一锅三组分反应合成2-氨基色烯的一种高效便捷的方法。 - 描述了免费条件。
• Efficient Access to Benzochromeno[2,3-<i>d</i>]pyrimidine Derivatives from <i>β</i>-enamino Nitriles by Bis(Trichloromethyl) Carbonate and Triphenylphosphine Oxide
  作者：Ye Zou、Zhenhua Li、Weike Su

  DOI：10.3184/174751914x13909344481573

  日期：2014.3

  A mild and efficient synthesis of novel benzochromeno[2,3-d]pyrimidine derivatives is described. A number of 8,10-dichloro-7-aryl-7H-benzo[7,8]chromeno[2,3-d]pyrimidines and 9,11-dichloro-12-aryl-12H-benzo[5,6]chromeno[2,3-d]pyrimidines were synthesised by the cyclisation of 2-amino-4-aryl-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitriles or 3-amino-1-aryl-1H-benzo[f] chromene-2-carbonitriles with bis(trichloromethyl)

  描述了一种温和有效的新型苯并色基 [2,3-d] 嘧啶衍生物的合成。许多 8,10-二氯-7-芳基-7H-苯并[7,8]色基[2,3-d]嘧啶和9,11-二氯-12-芳基-12H-苯并[5,6]色基[2,3-d]嘧啶是通过 2-氨基-4-芳基-4H-苯并[h]色烯-3-腈或3-氨基-1-芳基-1H-苯并[f]色烯-环化合成的2-腈与双（三氯甲基）碳酸酯和三苯基氧化膦，产率中等至良好。
• Green chemistry approach: sodium fluoride-catalyzed highly efficient microwave irradiation-assisted synthesis of substituted chromene derivatives in aqueous medium
  作者：K. Fabitha、C. G. Arya、Munugala Chandrakanth、Janardhan Banothu

  DOI：10.1007/s11164-022-04929-w

  日期：2023.3

  applications in medicinal chemistry. The multicomponent Knoevenagel–Michael reaction is one of the most efficient strategies to construct these two scaffolds. Previous efforts have been made in converting the traditional organic solvents to eco-friendly solvents including H2O generally in the presence of complex catalysts. Here we present our work of using sodium fluoride (NaF) as the catalyst to synthesize

  2-Amino-4 H -benzo[ H ]chromene-3-carbonitrile 和 2-amino-5-oxo-4 H ,5 H -pyrano[3,2- c ]chromene-3-carbonitrile 是两个重要的药效团，具有广泛的在药物化学中的应用。多组分 Knoevenagel-Michael 反应是构建这两种支架的最有效策略之一。之前已经在将传统有机溶剂转化为包括 H 2在内的环保溶剂方面做出了努力O 通常在复杂的催化剂存在下。在这里，我们介绍了我们使用氟化钠 (NaF) 作为催化剂从 α-或 β-萘酚或 4-羟基香豆素开始合成范围广泛的两种底物的工作。在微波辐射条件下使用 12 mol% NaF，反应在 15-25 分钟内完成，所有产率均超过 85%。通过用H 2 O洗涤简单地纯化反应产物并且可以通过用MeOH结晶进一步纯化。对绿色化学相关参数的分析表明，目前
• US20140275174A1
  申请人：——

  公开号：US20140275174A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• [EN] TREATMENT OF OVARIAN CANCER WITH 2-AMINO-4H-NAPHTHO[1,2-b]PYRAN-3-CARBONITRILES<br/>[FR] TRAITEMENT DU CANCER DE L'OVAIRE PAR DES 2-AMINO-4H-NAPHTO[1,2-B]PYRAN-3-CARBONITRILES
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2013070998A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  Methods for inhibiting the growth of ovarian cancer cells or other serosal cancer cells are disclosed. The method involves exposing the cells to a 2-amino-4H-naphtho[1,2-b]pyran-3-carbonitrile of formula. (I). wherein Y is CR1 or N and Z is CR5 or N.