3-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-6-bromo-chromen-2-ylideneamine | 244193-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-6-bromo-chromen-2-ylideneamine
• 英文别名: 3-(1H-benzimidazol-2-yl)-6-bromo-2H-chromen-2-imine；3-(1H-benzimidazol-2-yl)-6-bromochromen-2-imine
• CAS: 244193-19-9
• 化学式: C₁₆H₁₀BrN₃O
• 分子量: 340.179
• InChiKey: QAFDENCSJCLATL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-6-bromo-chromen-2-ylideneamine 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(1H-benzimidazol-2-yl)-6-bromo-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1012704121345
• 作为产物：
  描述：

  2-氰甲基苯并咪唑 、 5-溴水杨醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-6-bromo-chromen-2-ylideneamine
  参考文献：
  名称：

  喹啉-苯并吡喃铑 (III) 金属配合物作为治疗剂和荧光显像剂的细胞核定位和高抗癌活性

  摘要：

  四种新型铑( III )配合物，[Rh III (QB1)Cl 3 (DMSO)] ( RhN1 )、[Rh III (QB2)Cl 3 (CH 3 OH)]·CH 3 OH ( RhN2 )、[Rh III ( QB3)Cl 3 (CH 3 OH)]·CH 3 OH ( RhS ) 和 [Rh III (QB4)Cl 3 (DMSO)] ( RhQ )，带有喹啉-苯并吡喃配体 (QB1-QB4) 被合成并用于开发高度抗癌治疗剂和荧光显像剂。与 QB1-QB4 配体相比（IC 50> 89.2 ± 1.7 μM (A549/DDP)、RhN1、RhN2、RhS和RhQ对肺癌顺铂耐药的 A549/DDP (A549CDDP) 癌细胞具有选择性细胞毒性，IC 50值在 0.08–2.7 μM 范围内。具有更延伸的平面 QB4 配体的荧光显像剂RhQ在 A549CDDP 细胞中表现出高抗癌活性，

  DOI：

  10.1039/d2dt01929a

文献信息

• 靶向于人肺癌耐药细胞的配合物及其制备方法
  申请人：广东石油化工学院

  公开号：CN113929720B

  公开（公告）日：2023-06-16

  本发明公开了一种靶向于人肺癌耐药细胞的配合物及其制备方法，属于医药技术领域。它包括以QB为活性配体，和一定量的RhY3进行配位反应，得到红棕色目标产物即为所述配合物，所述Y为卤素。本发明的配合物能够对A549/DDP等癌细胞进行选择性地治疗，其IC50值为0.08±0.02μM，其体外抗肿瘤活性远远大于配体和经典的金属基抗癌药物顺铂，且对正常HL‑7702细胞的毒性低(IC50>80μM)，既解决了现有的顺铂耐药性癌细胞难以被顺铂类药物治疗的问题，同时也几乎不会对人体造成伤害，具有极大的医疗应用前景。
• ——
  作者：A. A. Karasev、L. L. Lukatskaya、M. I. Rubtsov、Z. A. Sizova、A. O. Doroshenko

  DOI：10.1023/a:1021616027620

  日期：——

  3-(Benzoimidazol-2-yl)-2-phenylimino-2H-chromenes were synthesized. The protolytic equilibrium constants in 50% ethanol were determined. The correlations of the pK(a) values for the compounds in the ground and excited states and the PM3-calculated heats of formation with the sigma(+) constants of substituents were established. The nitrogen atom of the benzoimidazole fragment is the center of protonation in the studied compounds.