(E)-1-phenyl-N-prop-2-enoxy-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanimine | 1286715-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-phenyl-N-prop-2-enoxy-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanimine
• CAS: 1286715-75-0
• 化学式: C₁₈H₁₆F₃NO
• 分子量: 319.326
• InChiKey: UFCUBEQJRSBQFB-OQKWZONESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone 、 O-烯丙基羟胺盐酸盐 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (E)-1-phenyl-N-prop-2-enoxy-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanimine 、
  参考文献：
  名称：

  通过[3,3]或[1,3]重排O-乙烯基肟的区域选择性合成2,3,4-或2,3,5-三取代的吡咯

  摘要：

  2,3,4-或2,3,5-三取代的吡咯的区域选择性合成分别通过O-乙烯基肟的[3,3]和[1,3]σ向重排实现。易于制备的O-烯丙基肟的铱催化异构化作用使得能够快速获得O-乙烯基肟。吡咯形成的区域选择性可以通过α-取代基的身份或通过添加胺碱来控制。当需要烯醇化时，先进行[3,3]重排，然后进行Paal-Knorr环化，即可得到2,3,4-三取代的吡咯；当烯醇化不利时，在烯醇化之前会发生[1,3]重排，从而在环化后产生2,3,5-三取代的吡咯。O的优化和范围讨论了烯丙基肟的异构化和随后吡咯的形成，并提出了机理。提供了选择带有β-酯O-烯丙基肟底物的[3,3]重排或[1,3]重排产物的条件。

  DOI：

  10.1021/jo200061b