(Z)-2-(4-methylphenyl)-3-(4-chlorophenyl)acrylonitrile | 84434-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-2-(4-methylphenyl)-3-(4-chlorophenyl)acrylonitrile
• 英文别名: (Z)-3-(4-chlorophenyl)-2-(p-tolyl)acrylonitrile；3c-(4-chloro-phenyl)-2-p-tolyl-acrylonitrile；3c-(4-Chlor-phenyl)-2-p-tolyl-acrylonitril；(Z)-3-(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 84434-79-7
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN
• 分子量: 253.731
• InChiKey: MXVMGDZOZHYRFA-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苄溴 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-2-(4-methylphenyl)-3-(4-chlorophenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  含2,3-二苯基丙烯腈的卤素作为选择性抗癌剂的合成及药理评价。

  摘要：

  设计，合成和评估了十八种带有卤素的新型2,3-二苯基丙烯腈衍生物。体外初步结果表明，大多数具有对位取代卤素的化合物对五种人类癌细胞系（包括MGC-803，AGS和BEL-7402）具有相当大的抗增殖活性，IC50值在0.46-100范围内微米 没有观察到对非癌性人肝细胞系L-02有明显的毒性作用。对癌细胞的选择性抑制活性明显优于对照铅化合物CA-4和CA-4P。特别是，发现了3-（4-卤代苯基）-2-（3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯腈的衍生物，例如5c（4-氟），5f（4-溴），5h（ 4-氯）和5k（4-三氟甲基），对于IC50分别为0.75±0.24、0.68±0.21、0.41±0.05和1.49±0.92μm的AGS。5f的抗增殖作用归因于G2 / M期的细胞周期停滞，诱导细胞凋亡，抑制细胞迁移以及抑制AGS细胞中细胞集落形成。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13180

文献信息

• Direct C-S Bond Functionalization of Benzyl Mercaptan
  作者：Khokan Choudhuri、Milan Pramanik、Prasenjit Mal

  DOI：10.1002/ejoc.202000521

  日期：2020.7.7

  Using 1,10‐phenanthroline as organocatalyst and t BuOK as base, cascaded activation of three different bonds: C(sp3)–H, benzylic C–S, and aryl–halide could be achievable in one pot.

  以1,10-菲咯啉为有机催化剂，以t BuOK为碱，可以在一锅中实现三个不同键的级联活化：C（sp 3）–H，苄基C–S和芳基–卤化物。
• 含氰基和卤素的考布他汀A4类似物的制备与用途
  申请人：延边大学

  公开号：CN108503561A

  公开（公告）日：2018-09-07

  本发明提供含氰基和卤素的考布他汀A4类似物的制备与用途，涉及药用化合物领域，含氰基和卤素的考布他汀A4类似物结构如下所示：对癌细胞有强抑制活性而对正常细胞不产生毒性的选择性抗癌活性化合物为新型抗癌药的诞生是非常必要的，目前正缺乏这种化合物，本发明就迎合这种需求合成了B环的邻位、间位或对位有氟、氯、溴或三氟甲基的I系列考布他汀A4类似物11个和II系列类似物7个。I系列化合物中，B环的对位被氟、氯、溴或三氟甲基取代时具有良好的选择性抗癌活性，对L‑02正常细胞的毒性很弱。其中，对位被氟、氯或溴取代时在AGS癌细胞与L‑02正常细胞中的IC50值之比均大于100，对位有三氟甲基时在MGC‑803癌细胞与L‑02正常细胞中的IC50值之比也大于100，这四个化合物的选择性抗癌活性很好。