2-(prop-1-yn-1-yl)-1,3-dithiane | 22094-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-(prop-1-yn-1-yl)-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-Propinyl-(1)-dithian-(1,3)；2-prop-1-ynyl-[1,3]dithiane；2-Prop-1-ynyl-1,3-dithiane
• CAS: 22094-10-6
• 化学式: C₇H₁₀S₂
• 分子量: 158.288
• InChiKey: YWLWIGLIHZEODK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(prop-1-yn-1-yl)-1,3-dithiane 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以80%的产率得到2-(tert-butyldimethylsilyl)-2-(prop-1-yn-1-yl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性生成钛炔基碳烯配合物的2-（Alk-1-yn-1-yl）-2-（三烷基甲硅烷基）-1,3-二硫代烷的环丙烷化和羰基烯烃化

  摘要：

  Cp 2 Ti [P（OEt）3 ] 2促进了2-（alk-1-yn-1-yl）-2-（trialksilsilyl ）-1,3-dithianes（RS）2 C（Si）C⋮的反应具有末端烯烃和羰基化合物的CR分别产生（三烷基甲硅烷基乙炔基）环丙烷和1-（三烷基甲硅烷基）alk-3-en-1-ynes。这些化合物被认为是通过形成中间体钛α-（三烷基甲硅烷基乙炔基）碳烯络合物Cp 2 Ti C（R）C⋮C Si而不是其区域异构体，α-（三烷基甲硅烷基）炔基碳烯络合物Cp 2 Ti C（Si C⋮CR。

  DOI：

  10.1021/jo050122f
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 2-丁炔乙缩醛 在 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到2-(prop-1-yn-1-yl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性生成钛炔基碳烯配合物的2-（Alk-1-yn-1-yl）-2-（三烷基甲硅烷基）-1,3-二硫代烷的环丙烷化和羰基烯烃化

  摘要：

  Cp 2 Ti [P（OEt）3 ] 2促进了2-（alk-1-yn-1-yl）-2-（trialksilsilyl ）-1,3-dithianes（RS）2 C（Si）C⋮的反应具有末端烯烃和羰基化合物的CR分别产生（三烷基甲硅烷基乙炔基）环丙烷和1-（三烷基甲硅烷基）alk-3-en-1-ynes。这些化合物被认为是通过形成中间体钛α-（三烷基甲硅烷基乙炔基）碳烯络合物Cp 2 Ti C（R）C⋮C Si而不是其区域异构体，α-（三烷基甲硅烷基）炔基碳烯络合物Cp 2 Ti C（Si C⋮CR。

  DOI：

  10.1021/jo050122f

文献信息

• Regioselective Synthesis of Multisubstituted 2,3-Dihydrooxazoles by 1,3-Dithiane Umpolung
  作者：Xiangrong Xu、Rui-Peng Li、Zhuzhu Zhang、Xiaomeng Gong、Yi Zheng、Shouchu Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02176

  日期：2024.8.16

  Herein, we report a novel strategy for the regioselective synthesis of aromatic and heteroaromatic 2,3-dihydrooxazoles from 2-alkynyl-1,3-dithianes and nitrones. This method exploits the 1,3-dithiane umpolung, nucleophilic cycloaddition, and rearrangement processes to achieve the rapid assembly of dihydrooxazole molecules. The regioselective method is extremely mild, achieving complete conversion within

  在此，我们报告了一种从2-炔基-1,3-二噻烷和硝酮区域选择性合成芳香族和杂芳香族2,3-二氢恶唑的新策略。该方法利用 1,3-二噻烷 umpolung、亲核环加成和重排过程来实现二氢恶唑分子的快速组装。该区域选择性方法极其温和，在25℃空气下一分钟内即可实现高效率的完全转化。
• Dithiane chemistry. 5. Silyl and lithio derivatives of a propynal dithioacetal
  作者：Niels H. Andersen、Alan D. Denniston、David A. McCrae

  DOI：10.1021/jo00345a055

  日期：1982.3