5-Azaflavon | 63668-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 5-Azaflavon
• 英文别名: 2-phenyl-pyrano[3,2-b]pyridin-4-one；4H-Pyrano(3,2-b)pyridin-4-one, 2-phenyl-；2-phenylpyrano[3,2-b]pyridin-4-one
• CAS: 63668-65-5
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• 分子量: 223.231
• InChiKey: QANSPIIVTXREPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Benzoyl-3-hydroxy-2-pyridoyl-methan 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-Azaflavon
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies of azaflavonoids. I. Studies on the synthesis of 5-azaflavone.

  摘要：

  Azachalcones（IV）通过三个步骤从2-氰基-3-羟基吡啶（I）合成。根据紫外光谱数据，推测IV环化为5-氮杂黄酮（V），但V无法分离。另一方面，通过五个步骤从I制备5-氮杂黄酮（VIII），产率中等。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.1150

文献信息

• 10.1039/d4gc02212b
  作者：Zhang, Gang-Qiong、Yang, Fang、Chen, Wen-Shuai、Zhao, Xiaoyu、Wang, Ting、Chen, Zi-Sheng、Ji, Kegong

  DOI：10.1039/d4gc02212b

  日期：——

  shown that 1,3-propanediol acts both as a participant and solvent to achieve regioselective cyclization and carbonyl site oxygen migration. Significantly, the total synthesis of drug molecules efloxate 6 and flavodilol 7 and bioactive molecules, such as 8 and MN-64, further demonstrates the efficacy and synthetic potential of this method. Moreover, most established flavonoid derivatives are found to have

  开发了一种以β-苯氧基炔酮为原料，以湿1,3-丙二醇为反应介质，在不使用任何金属催化剂、碱、酸或添加剂的情况下，绿色、高效、高区域选择性合成黄酮类化合物及其衍生物的方法。该反应表现出高水平的功能耐受性和广泛的底物范围，操作简单，原子经济性高。此外，机制研究表明，1,3-丙二醇既作为参与者又作为溶剂，实现区域选择性环化和羰基位点氧迁移。值得注意的是，药物分子efloxate 6和flavodilol 7以及生物活性分子8和MN-64的全合成进一步证明了该方法的功效和合成潜力。此外，大多数已建立的黄酮类衍生物都具有很强的抗炎活性，其中2d表现出更好的效果，IC 50 值较低，为5.67 μg mL −1 。
• Synthetic studies of azaflavonoids. I. Studies on the synthesis of 5-azaflavone.
  作者：TAKAO YAMAZAKI、KATSUHIDE MATOBA、YUKO MATSUZAWA、MASAHISA KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.25.1150

  日期：——

  Azachalcones (IV) were synthesized from 2-cyano-3-hydroxy-pyridine (I) via three steps. Based on the ultraviolet spectroscopic data, the cyclization of IV to 5-azaflavanones (V) was assumed, but V could not be isolated. On the other hand, a 5-azaflavone (VIII) was prepared from I via five steps in a moderate yield.

  Azachalcones（IV）通过三个步骤从2-氰基-3-羟基吡啶（I）合成。根据紫外光谱数据，推测IV环化为5-氮杂黄酮（V），但V无法分离。另一方面，通过五个步骤从I制备5-氮杂黄酮（VIII），产率中等。