6-oxo-3,5-diphenyl-1,6-dihydro-as-triazine | 31633-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 6-oxo-3,5-diphenyl-1,6-dihydro-as-triazine
• 英文别名: 3,5-Diphenyl-6-hydroxy-1,2,4-triazin；3,5-diphenyl-1H-[1,2,4]triazin-6-one；3,5-diphenyl-1H-1,2,4-triazin-6-one
• CAS: 31633-54-2
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• 分子量: 249.272
• InChiKey: VUNOQBJRWVMTFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-oxo-3,5-diphenyl-1,6-dihydro-as-triazine 在 potassium permanganate 、 tetraphosphorus decasulfide 、 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-methylsulfonyl-3,5-diphenyl-as-triazine
  参考文献：
  名称：

  Sagi, Mataichi; Wada, Kunio; Konno, Shoetsu, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 2, p. 1009 - 1021

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  rac-3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one 在 air 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 240.0h， 以0.35 g的产率得到6-oxo-3,5-diphenyl-1,6-dihydro-as-triazine
  参考文献：
  名称：

  3,5-Diphenyl-1,2,4-triazin-6(1H)-one: synthesis, and X-ray and DFT-calculated structures

  摘要：

  通过空气氧化 3,5-二苯基-4,5-二氢-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮，得到了标题化合物 C15H11N3O (I)。在晶体结构中，(I) 通过成对的 N-H...N 氢键形成中心对称的氢键二聚体。(I) 的分子结构在一定程度上偏离了结晶态的平面性，而密度泛函理论（DFT）研究则预测孤立分子具有完全平面的构象（Cspoint-group 对称性）。(I) 的固态构象由分子内氢键稳定，即一个 C-H...O 相互作用形成六元环，三个 C-H...N 相互作用分别形成五元环。为了估计分子内氢键环对苯环芳香性的影响，我们计算了有分子内氢键和无分子内氢键的 (I) 构象的 π 电子外迁描述因子 HOMA（芳香性谐振子模型）。在 (I) 的平面构象中，两个苯环的 HOMA 值均低于无分子内氢键的假设构象。

  DOI：

  10.1107/s0108270112008384

文献信息

• Neunhoeffer, Hans; Klein-Cullmann, Birgit, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 12, p. 1271 - 1274
  作者：Neunhoeffer, Hans、Klein-Cullmann, Birgit

  DOI：——

  日期：——
• SAGI, MATAICHI;WADA, KUNIO;KONNO, SHOETSU;YAMANAKA, HIROSHI, HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 1009-1021
  作者：SAGI, MATAICHI、WADA, KUNIO、KONNO, SHOETSU、YAMANAKA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• CAMPARINI A.; CELLI A. M.; PONTICELLI F.; TEDESCHI P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 8, 1271-1276
  作者：CAMPARINI A.、 CELLI A. M.、 PONTICELLI F.、 TEDESCHI P.

  DOI：——

  日期：——
• Sagi, Mataichi; Wada, Kunio; Konno, Shoetsu, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 2, p. 1009 - 1021
  作者：Sagi, Mataichi、Wada, Kunio、Konno, Shoetsu、Yamanaka, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• 3,5-Diphenyl-1,2,4-triazin-6(1<i>H</i>)-one: synthesis, and X-ray and DFT-calculated structures
  作者：Krzysztof Ejsmont、Agnieszka Kudelko、Wojciech Zieliński

  DOI：10.1107/s0108270112008384

  日期：2012.4.15

  The title compound, C₁₅H₁₁N₃O, (I), was obtained by the air oxidation of 3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one. In the crystal structure, (I) forms centrosymmetric hydrogen-bonded dimers through pairs of N—H...N hydrogen bonds. The molecular structure of (I) deviates somewhat from planarity in the crystalline state, whereas a density functional theory (DFT) study predicts a completely planar conformation (C_spoint-group symmetry) for the isolated molecule. The solid-state conformation of (I) is stabilized by intramolecular hydrogen bonds,viz.one C—H...O interaction, which forms a six-membered ring, and three C—H...N interactions that each form five-membered rings. To estimate the influence of the intramolecular hydrogen-bonded rings on the aromaticity of the phenyl rings, the HOMA (harmonic oscillator model of aromaticity) descriptor of π-electron delocalization has been calculated for conformations of (I) with and without intramolecular hydrogen bonds. In the planar conformation of (I), the HOMA values for both benzene rings are lower than in hypothetical conformations without intramolecular hydrogen bonds.

  通过空气氧化 3,5-二苯基-4,5-二氢-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮，得到了标题化合物 C15H11N3O (I)。在晶体结构中，(I) 通过成对的 N-H...N 氢键形成中心对称的氢键二聚体。(I) 的分子结构在一定程度上偏离了结晶态的平面性，而密度泛函理论（DFT）研究则预测孤立分子具有完全平面的构象（Cspoint-group 对称性）。(I) 的固态构象由分子内氢键稳定，即一个 C-H...O 相互作用形成六元环，三个 C-H...N 相互作用分别形成五元环。为了估计分子内氢键环对苯环芳香性的影响，我们计算了有分子内氢键和无分子内氢键的 (I) 构象的 π 电子外迁描述因子 HOMA（芳香性谐振子模型）。在 (I) 的平面构象中，两个苯环的 HOMA 值均低于无分子内氢键的假设构象。