methyl 5-O-trityl-α-L-arabinofuranoside | 14645-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 5-O-trityl-α-L-arabinofuranoside
• 英文别名: Methyl 5-O-trityl-alpha-l-arabinofuranoside；(2R,3R,4R,5S)-2-methoxy-5-(trityloxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 14645-36-4
• 化学式: C₂₅H₂₆O₅
• 分子量: 406.478
• InChiKey: ZFZBMSNSNORRPT-CJRSTVEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-trityl-α-L-arabinofuranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 methyl 5-O-(2,3-anhydro-β-L-lyxofuranosyl)-2,3-di-O-benzyl-α-L-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  糖苷键合成中的 2,3-脱水糖。含有α-和β-阿拉伯呋喃糖基键的寡糖的高度立体选择性合成

  摘要：

  由碳水化合物介导的生物学重要事件的不断发现引起了人们对寡糖合成和糖苷键形成新方法开发的极大兴趣。在本文中，我们报告了 2,3-脱水呋喃糖硫糖苷 (1, 5) 和糖基亚砜 (2, 6)，其中羟基 C-2 和 C-3 被“保护”为环氧化物，糖基化醇与极高的立体声控制度。与这种全新类型的糖基化剂反应的主要或唯一产物是其中新形成的糖苷键与环氧化物部分顺式。我们进一步证明，随后环氧化物部分的亲核打开在碱性条件下进行，以高产率和良好至极好的区域选择性得到产物。主要的开环产物具有阿拉伯立体化学，因此该方法构成了合成阿拉伯呋喃糖苷的新方法。在环...

  DOI：

  10.1021/ja029302m
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 5-O-trityl-α-L-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  糖苷键合成中的 2,3-脱水糖。含有α-和β-阿拉伯呋喃糖基键的寡糖的高度立体选择性合成

  摘要：

  由碳水化合物介导的生物学重要事件的不断发现引起了人们对寡糖合成和糖苷键形成新方法开发的极大兴趣。在本文中，我们报告了 2,3-脱水呋喃糖硫糖苷 (1, 5) 和糖基亚砜 (2, 6)，其中羟基 C-2 和 C-3 被“保护”为环氧化物，糖基化醇与极高的立体声控制度。与这种全新类型的糖基化剂反应的主要或唯一产物是其中新形成的糖苷键与环氧化物部分顺式。我们进一步证明，随后环氧化物部分的亲核打开在碱性条件下进行，以高产率和良好至极好的区域选择性得到产物。主要的开环产物具有阿拉伯立体化学，因此该方法构成了合成阿拉伯呋喃糖苷的新方法。在环...

  DOI：

  10.1021/ja029302m

文献信息

• N.m.r. spectral study of α- and β-l-arabinofuranosides
  作者：Kenji Mizutani、Ryoji Kasai、Midori Nakamura、Osamu Tanaka、Hiromichi Matsuura

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84018-2

  日期：1989.1

  -arabinofuranosides of various aliphatic alcohols were synthesized and then investigated by n.m.r. spectroscopy. The 13 C-n.m.r. glycosylation shift of these l -arabinofuranosides is very similar to that of l -arabinopyranosides and other glycopyranosides reported previously. The 3 J H-1,H-2 value of these α- l -arabinofuranosides is significantly different from that of the β anomers and can be used

  摘要合成了各种脂肪醇的1-阿拉伯呋喃糖苷的端基异构对，然后通过核磁共振波谱研究。这些1-阿拉伯呋喃糖苷的13 Cn.mr糖基化转变与先前报道的1-阿拉伯吡喃果糖苷和其他糖吡喃糖苷的转变非常相似。这些α-1-阿拉伯呋喃糖苷的3 J H-1，H-2值与β端基异构体的3 J H-1，H-2值显着不同，可用于确定端基构型。然而，与糖吡喃糖苷的情况相反，1-阿拉伯呋喃糖苷的每个异头异构系列的1 J C-1，H-1值彼此非常相似。还通过核磁共振波谱研究了一些含有1-阿拉伯呋喃糖苷单元的二糖。
• Regioselective and stereocontrolled syntheses of protected L-glycosides from L-arabinofuranosides
  作者：Grigorii G. Sivets

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107901

  日期：2020.2

  method for selective 3(2)-O-acylation of 5-O-silyl (trityl) l-arabinofuranosides was investigated based upon generation of organoboron compounds using l-Selectride and subsequent reaction of salt carbohydrate species with pivaloyl or 4-chlorobenzoyl chloride as the electrophile. Syntheses of methyl 2,3-anhydro-l-furanosides were accomplished from selectively protected methyl l-arabinofuranosides. 2(3)-D

  通过区域选择性碱催化甲基α-和β-1-阿拉伯呋喃糖苷与酰氯的酰化反应，描述了新的单-和二-O-保护的1-阿拉伯呋喃糖苷衍生物的合成。基于使用1-Selectride生成有机硼化合物并随后将盐类碳水化合物与新戊酰基或4-氯苯甲酰基反应的基础上，研究了一种新方法，用于5-O-甲硅烷基（三苯甲基）1-阿拉伯呋喃糖苷的选择性3（2）-O-酰化反应氯化物作为亲电试剂。甲基2，3-脱水-1-呋喃糖苷的合成是由选择性保护的甲基1-阿拉伯呋喃糖苷完成的。包括2-脱氧-1-核糖呋喃糖苷的2（3）-脱氧-1-戊呋喃糖苷及其5-O-封闭的衍生物是通过用1-Selectride将2，3-脱水-1-呋喃糖苷立体选择性还原而制备的。
• Gram-Scale Synthesis of the C14–C23 Fragment of Eribulin
  作者：Qiuhan Yu、Yueer Zhou、Xinai Gao、Shuheng Pan、Feng Lin、Wei Li

  DOI：10.1021/acs.oprd.2c00370

  日期：2023.2.17

  synthetic efforts toward eribulin, it is still a challenge to prepare eribulin in a large scale due to its complex molecular architecture. Herein, we report a novel and efficient route to the C14–C23 fragment of eribulin from cheap l-arabinose.

  艾日布林是大环酮软海绵素 B 的结构简化且完全合成的类似物。2010 年，艾日布林被 FDA 批准用于治疗转移性乳腺癌 (MBC)。尽管几个研究小组已经报道了艾日布林的合成努力，但由于其复杂的分子结构，大规模制备艾日布林仍然是一个挑战。在此，我们报告了一种从廉价的l-阿拉伯糖到艾日布林 C14-C23 片段的新型高效途径。
• 一种抗癌药物中间体及其制备方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN116063257A

  公开（公告）日：2023-05-05

  本发明公开了一种抗癌药物中间体及其制备方法。该方法从阿拉伯糖出发，通过14步反应得到目标化合物。本发明方法操作简单，收率高，成本低，适用于工业化生产。
• Stereoselective synthesis of a novel Galf-disaccharide mimic: β-d-galactofuranosyl-(1-5)-β-d-galactofuranosyl motif of mycobacterial cell walls
  作者：Chunyan Liu、Hong Kang、Richard H. Wightman、Shende Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.018

  日期：2013.3

  A Galf-disaccharide mimic, an analogue of the acceptor substrates of mycobacterial Galf-transferases, was obtained by nucleophilic addition of a L-arabinofurano-alkyne to iminogalactitol-derived nitrone. Remarkably, the nucleophilic addition could be performed highly efficiently and stereoselectively in the presence of diethylzinc in toluene using protected nitrone and alkynyl sugar as reaction partners and thus opens a concise approach to a diversity of disaccharide mimics. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图