(S)-3-[tris(1-methylethyl)silyloxymethyl]butanal | 832720-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-3-[tris(1-methylethyl)silyloxymethyl]butanal
• 英文别名: Butanal, 3-methyl-4-[[tris(1-methylethyl)silyl]oxy]-, (3S)-；(3S)-3-methyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxybutanal
• CAS: 832720-97-5
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂Si
• 分子量: 258.476
• InChiKey: XRXWZGREOQJBCR-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[tris(1-methylethyl)silyloxymethyl]butanal 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 氯化亚砜 、 双氧水 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 [(2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] (3S)-3-methyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  试图合成油菜素类固醇；香叶酯和香叶酸酯的爱尔兰–克莱森产品的结构评估

  摘要：

  正如估计的通过1点H NMR分析，动力学silylenolate的热异构化由酯（衍生ž - ）8A前进具有可接受非对映和面部选择性，从那里得到具有用于进一步阐述于油菜素所需要的绝对构型的酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00515-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-Methyl-4-triisopropylsilanyloxy-butyronitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-3-[tris(1-methylethyl)silyloxymethyl]butanal
  参考文献：
  名称：

  试图合成油菜素类固醇；香叶酯和香叶酸酯的爱尔兰–克莱森产品的结构评估

  摘要：

  正如估计的通过1点H NMR分析，动力学silylenolate的热异构化由酯（衍生ž - ）8A前进具有可接受非对映和面部选择性，从那里得到具有用于进一步阐述于油菜素所需要的绝对构型的酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00515-4

文献信息

• Hydride reduction of alpha, beta-unsaturated carbonyl compounds using chiral organic catalysts
  申请人：MacMillan David

  公开号：US20060161024A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  Nonmetallic, chiral organic catalysts are used to catalyze the 1,4-hydride reduction of an α,β-unsaturated carbonyl compound. The α,β-unsaturated carbonyl compound may be an aldehyde or cyclic ketone, and the hydride donor may be a dihydropyridine. The reaction is enantioselective, and proceeds with a variety of hydride donors, catalysts, and substrates. The invention also provides compositions effective in carrying out the 1,4-hydride addition of α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  非金属手性有机催化剂被用于催化α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化物还原。α，β-不饱和羰基化合物可以是醛或环酮，氢化物供体可以是二氢吡啶。该反应是对映选择性的，并且可以使用多种氢化物供体、催化剂和底物进行。该发明还提供了用于进行α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化物加成的有效组合物。
• Enantioselective Organocatalytic Hydride Reduction
  作者：Stéphane G. Ouellet、Jamison B. Tuttle、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja043834g

  日期：2005.1.1

  The first enantioselective organocatalytic hydride reduction has been accomplished. The use of iminium catalysis has provided a new organocatalytic strategy for the enantioselective reduction of beta,beta-substituted alpha,beta-unsaturated aldehydes to generate beta-stereogenic aldehydes. The use of imidazolidinone 2 as the asymmetric catalyst has been found to mediate the transfer of hydrogen to a

  第一次对映选择性有机催化氢化物还原已经完成。亚胺催化剂的使用为β,β-取代的α,β-不饱和醛的对映选择性还原生成β-立体醛提供了一种新的有机催化策略。已发现使用咪唑烷酮 2 作为不对称催化剂可介导氢从 Hantzsch 乙酯到一大类烯醛底物的转移。催化剂 2 在选择性 E-烯烃还原之前加速 EZ 异构化的能力允许在这个操作简单的协议中实施几何不纯的烯醛。