(2S,5S)-1,6-bis(triphenylmethyloxy)-2,5-bis(methylsulfonyloxy)hexane | 321917-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,5S)-1,6-bis(triphenylmethyloxy)-2,5-bis(methylsulfonyloxy)hexane
• 英文别名: [(2S,5S)-5-methylsulfonyloxy-1,6-ditrityloxyhexan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 321917-92-4
• 化学式: C₄₆H₄₆O₈S₂
• 分子量: 790.998
• InChiKey: MQMBSSYPQGGHNP-CXNSMIOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基吡啶 、 (2S,5S)-1,6-bis(triphenylmethyloxy)-2,5-bis(methylsulfonyloxy)hexane 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以42%的产率得到4-[(2R,5R)-2,5-bis(triphenylmethyloxymethyl)pyrrolidino]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C2-symmetric analogues of 4-(pyrrolidino)pyridine: new chiral nucleophilic catalysts

  摘要：

  通过4-卤代/4-苯氧基吡啶的SNAr反应以及4-氨基吡啶的环化缩合反应，合成了一系列手性纯的C2对称4-(吡咯烷基)吡啶(PPY)衍生物。同时，初步结果表明它们可用作1-苯乙醇的酰基动力学拆分催化剂。此外，还报道了PPY If的单晶X射线分析。

  DOI：

  10.1039/b004704j
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-1,2,6-tris(benzyloxy)hexan-5-ol 在 10percent Pd/C 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 (2S,5S)-1,6-bis(triphenylmethyloxy)-2,5-bis(methylsulfonyloxy)hexane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C2-symmetric analogues of 4-(pyrrolidino)pyridine: new chiral nucleophilic catalysts

  摘要：

  通过4-卤代/4-苯氧基吡啶的SNAr反应以及4-氨基吡啶的环化缩合反应，合成了一系列手性纯的C2对称4-(吡咯烷基)吡啶(PPY)衍生物。同时，初步结果表明它们可用作1-苯乙醇的酰基动力学拆分催化剂。此外，还报道了PPY If的单晶X射线分析。

  DOI：

  10.1039/b004704j

文献信息

• Synthesis of C2-symmetric analogues of 4-(pyrrolidino)pyridine: new chiral nucleophilic catalysts
  作者：Alan C. Spivey、Adrian Maddaford、Tomasz Fekner、Alison J. Redgrave、Christopher S. Frampton

  DOI：10.1039/b004704j

  日期：——

  The syntheses of a series of enantiomerically pure C2-symmetric 4-(pyrrolidino)pyridine (PPY) derivatives by SNAr of 4-halo-/4-phenoxypyridines and by cyclocondensation from 4-aminopyridine are described. Preliminary results pertaining to their use as catalysts for acylative kinetic resolution of 1-phenylethanol are also presented. A single-crystal X-ray analysis of PPY If is reported.

  通过4-卤代/4-苯氧基吡啶的SNAr反应以及4-氨基吡啶的环化缩合反应，合成了一系列手性纯的C2对称4-(吡咯烷基)吡啶(PPY)衍生物。同时，初步结果表明它们可用作1-苯乙醇的酰基动力学拆分催化剂。此外，还报道了PPY If的单晶X射线分析。