(+/-)-2,2'-bis(1-bromo-2-naphthylmethoxy)-1,1'-binaphthyl | 93274-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-2,2'-bis(1-bromo-2-naphthylmethoxy)-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 1,1'-Binaphthalene, 2,2'-bis[(1-bromo-2-naphthalenyl)methoxy]-；1-bromo-2-[[1-[2-[(1-bromonaphthalen-2-yl)methoxy]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]oxymethyl]naphthalene
• CAS: 93274-47-6
• 化学式: C₄₂H₂₈Br₂O₂
• 分子量: 724.491
• InChiKey: KVMPHXHGMAVSJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,1'-binaphthyl-2,2'-dicarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-2,2'-bis(1-bromo-2-naphthylmethoxy)-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  1-Bromo-2-naphthoic Acid 和 2-Halo-3-nitrobenzoic Acids 的手性二醇二酯的不对称 Ullmann 偶联反应：Atropisomeric 6,6'-Dinitrodiphenic Acids 的高度非对映选择性合成

  摘要：

  铜促进的 1-溴-2-萘甲酸手性二醇二酯的 Ullmann 反应导致轴不对称形成新形成的 1,1'-联萘键：手性二醇，连接两个萘基单元的表观净光学产率，和诱导的轴向手性如下：(S)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol, 71%, S; (1S,2S)-1,2-二苯基-1,2-乙二醇，32%，S；(1R,2R)-1,2-双(乙氧基羰基)-1,2-乙二醇，33%，S；(4S,5S)-双(羟甲基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环, 3.7%, R. (R)-1,1'-联萘-2,2'-二醇酯的反应2-卤代-3-硝基苯甲酸的偶联净光学产率高达 85%；分子内环化以几乎完全的非对映选择性进行，以 42% 的分离产率得到 R,R-构型的环二酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1943

文献信息

• MIYANO, SOTARO;HANDA, SHIGERU;SHIMIZU, KUNITOSHI;TAGAMI, KATSUYA;HASHIMOT+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 7, 1943-1947
  作者：MIYANO, SOTARO、HANDA, SHIGERU、SHIMIZU, KUNITOSHI、TAGAMI, KATSUYA、HASHIMOT+

  DOI：——

  日期：——
• The Asymmetric Ullmann Coupling Reaction of Chiral Diol Diesters of 1-Bromo-2-naphthoic Acid and 2-Halo-3-nitrobenzoic Acids: Highly Diastereoselective Synthesis of Atropisomeric 6,6′-Dinitrodiphenic Acids
  作者：Sotaro Miyano、Shigeru Handa、Kunitoshi Shimizu、Katsuya Tagami、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.57.1943

  日期：1984.7

  2-ethanediol, 33%, S; (4S,5S)-bis(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane, 3.7%, R. The reaction of (R)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diol esters of 2-halo-3-nitrobenzoic acids gave up to 85% net optical yield for the coupling; the intramolecular cyclization proceeded with virtually complete diastereoselectivity to give cyclic diester of R,R-configuration in a 42% isolated yield. This remarkable stereocontrol

  铜促进的 1-溴-2-萘甲酸手性二醇二酯的 Ullmann 反应导致轴不对称形成新形成的 1,1'-联萘键：手性二醇，连接两个萘基单元的表观净光学产率，和诱导的轴向手性如下：(S)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol, 71%, S; (1S,2S)-1,2-二苯基-1,2-乙二醇，32%，S；(1R,2R)-1,2-双(乙氧基羰基)-1,2-乙二醇，33%，S；(4S,5S)-双(羟甲基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环, 3.7%, R. (R)-1,1'-联萘-2,2'-二醇酯的反应2-卤代-3-硝基苯甲酸的偶联净光学产率高达 85%；分子内环化以几乎完全的非对映选择性进行，以 42% 的分离产率得到 R,R-构型的环二酯。