3-(3-morpholin-4-yl-propyl)-2-naphthalen-1-ylimino-thiazolidin-4-one | 55469-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(3-morpholin-4-yl-propyl)-2-naphthalen-1-ylimino-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-(3-(4-Morpholinyl)propyl)-2-(1-naphthalenylimino)-4-thiazolidinone；3-(3-morpholin-4-ylpropyl)-2-naphthalen-1-ylimino-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 55469-63-1
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₂S
• 分子量: 369.488
• InChiKey: SUVAAAOUYUFRPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-morpholin-4-yl-propyl)-3-naphthalen-1-yl-thiourea 、 氯乙酸 在 sodium acetate 作用下， 生成 3-(3-morpholin-4-yl-propyl)-2-naphthalen-1-ylimino-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  取代的噻唑烷酮：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸依赖性氧化的选择性抑制及其中枢神经系统活性的评估

  摘要：

  从相应的1-芳基-3-（3-N-吗啉代丙基）硫代氨基甲酸酯合成了八个2-芳基-3-（3-N-吗啉代丙基）噻唑烷-4-酮，表征并测试了它们对细胞呼吸的影响。大鼠脑匀浆的活性。所有取代的4-噻唑烷酮选择性抑制丙酮酸，柠檬酸，DL-异柠檬酸，α-酮戊二酸，苹果酸，β-羟基丁酸，L-谷氨酸和NADH的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）依赖性氧化，而琥珀酸的NAD依赖性氧化保持不变。所有的噻唑烷酮都具有一定程度的抗戊戊四唑诱发的惊厥的惊厥活性，这些化合物以100 mg / kg的剂量提供的保护作用范围为30％至80％。这些噻唑烷酮中的大多数具有低毒性，这是由于它们的LD-50值从300 mg / kg到大于1000 mg / kg有所反映。在本研究中，这些取代的4-噻唑烷酮所具有的抗惊厥活性与其选择性抑制大鼠脑匀浆NAD依赖性氧化的能力无关。这些噻唑烷酮显示出中枢神经系统活性降低，在某些情况下与呼吸增加有关。当以100

  DOI：

  10.1002/jps.2600640408

文献信息

• Substituted Thiazolidones: Selective Inhibition of Nicotinamide Adenine Dinucleotide‐Dependent Oxidations and Evaluation of their CNS Activity
  作者：Sunil K. Chaudhari、Mahima Verma、Arvind K. Chaturvedi、Surendra S. Parmar

  DOI：10.1002/jps.2600640408

  日期：1975.4

  tested for their effects on the cellular respiratory activity of rat brain homogenates. All substituted 4-thiazolidones selectively inhibited nicotinamide adenine dinucleotide (NAD)-dependent oxidations of pyruvate, citrate, DL-isocitrate, alpha-ketoglutarate, malate, beta-hydroxybutyrate, L-glutamate, and NADH, while the NAD-independent oxidation of succinate remained unaltered. All thiazolidones possessed

  从相应的1-芳基-3-（3-N-吗啉代丙基）硫代氨基甲酸酯合成了八个2-芳基-3-（3-N-吗啉代丙基）噻唑烷-4-酮，表征并测试了它们对细胞呼吸的影响。大鼠脑匀浆的活性。所有取代的4-噻唑烷酮选择性抑制丙酮酸，柠檬酸，DL-异柠檬酸，α-酮戊二酸，苹果酸，β-羟基丁酸，L-谷氨酸和NADH的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）依赖性氧化，而琥珀酸的NAD依赖性氧化保持不变。所有的噻唑烷酮都具有一定程度的抗戊戊四唑诱发的惊厥的惊厥活性，这些化合物以100 mg / kg的剂量提供的保护作用范围为30％至80％。这些噻唑烷酮中的大多数具有低毒性，这是由于它们的LD-50值从300 mg / kg到大于1000 mg / kg有所反映。在本研究中，这些取代的4-噻唑烷酮所具有的抗惊厥活性与其选择性抑制大鼠脑匀浆NAD依赖性氧化的能力无关。这些噻唑烷酮显示出中枢神经系统活性降低，在某些情况下与呼吸增加有关。当以100