1-(2-deoxy-5-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(triisopropylsilylethynyl)uracil | 1472616-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(2-deoxy-5-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(triisopropylsilylethynyl)uracil
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1472616-95-7
• 化学式: C₄₁H₅₀N₂O₇Si
• 分子量: 710.943
• InChiKey: NVXZAIJWQVDELZ-YXWIYCFASA-N

物化性质

• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-5-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(triisopropylsilylethynyl)uracil 在 二氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到1-(2-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl)-5-triisopropylsilylethynyluracil
  参考文献：
  名称：

  DNA中 汞II介导的碱基对：2'-脱氧尿苷5取代基诱导的金属离子结合和双链体稳定性的意外行为†

  摘要：

  汞离子介导的dU–Hg II –dU对的稳定性取决于在嘧啶部分5位引入的取代基。为此，合成了在中心位置经dU修饰的一系列寡核苷酸。使用了普通和新的亚磷酰胺。杂交实验提供了带有非经典“ dU-dU”对的12聚体双链体。在大多数情况下，Hg 2+通过金属离子介导的碱基对的形成来稳定双链体，该碱基对的形成由更高的双链体熔解识别。在掺入双链体DNA的三种类型的dU衍生物中，具有小的脂族侧链的那些对汞介导的碱基对的稳定性仅具有很小的影响，而在侧链中具有三键的那些在双链体加热和冷却期间显示出滞后作用循环暗示与汞离子的三键相互作用。金属离子介导的碱基对的形成被侧链-螺旋堆积相互作用所占据的芳香族侧链的空间所阻断。这些相互作用太强，以至于不能形成汞离子介导的碱基对并在不利的配对位置驱动尿苷N（3）受体原子。

  DOI：

  10.1039/c6ob02560a
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 、 5-O-(二甲氧基三苯甲游基)-5-碘-2-脱氧尿苷 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2-deoxy-5-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(triisopropylsilylethynyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  乙炔侧链水合过程中的“可点击”的寡核苷酸的合成和后处理：通过三异丙基甲硅烷基保护绕过乙酰基的形成

  摘要：

  在嘧啶的5位（eth dC和eth dU）或7-脱氮鸟嘌呤（eth c 7 G d）的7位具有乙炔基残基的可点击寡核苷酸在固相寡核苷酸合成和后处理条件下水合）。通过寡核苷酸的MALDI-TOF质谱和通过酶促磷酸二酯水解后检测修饰的核苷，将副产物鉴定为乙酰基衍生物。还研究了在酸性和碱性条件下乙炔基核苷的乙炔基→乙酰基转化。可以证明侧链转化取决于核碱基的结构。引入三异丙基甲硅烷基残基以保护乙炔基残基免于水合。在所有情况下，经过去甲硅烷基化后，分离出无乙酰基的纯净寡核苷酸。

  DOI：

  10.1021/jo401780u

文献信息

• Ethynyl Side Chain Hydration during Synthesis and Workup of “Clickable” Oligonucleotides: Bypassing Acetyl Group Formation by Triisopropylsilyl Protection
  作者：Sachin A. Ingale、Hui Mei、Peter Leonard、Frank Seela

  DOI：10.1021/jo401780u

  日期：2013.11.15

  ethdU) or the 7-position of 7-deazaguanine (ethc7Gd) are hydrated during solid-phase oligonucleotide synthesis and workup conditions. The side products were identified as acetyl derivatives by MALDI-TOF mass spectra of oligonucleotides and by detection of modified nucleosides after enzymatic phosphodiester hydrolysis. Ethynyl → acetyl group conversion was also studied on ethynylated nucleosides under acidic

  在嘧啶的5位（eth dC和eth dU）或7-脱氮鸟嘌呤（eth c 7 G d）的7位具有乙炔基残基的可点击寡核苷酸在固相寡核苷酸合成和后处理条件下水合）。通过寡核苷酸的MALDI-TOF质谱和通过酶促磷酸二酯水解后检测修饰的核苷，将副产物鉴定为乙酰基衍生物。还研究了在酸性和碱性条件下乙炔基核苷的乙炔基→乙酰基转化。可以证明侧链转化取决于核碱基的结构。引入三异丙基甲硅烷基残基以保护乙炔基残基免于水合。在所有情况下，经过去甲硅烷基化后，分离出无乙酰基的纯净寡核苷酸。
• Mercury^II-mediated base pairs in DNA: unexpected behavior in metal ion binding and duplex stability induced by 2′-deoxyuridine 5-substituents
  作者：Xiurong Guo、Sachin A. Ingale、Haozhe Yang、Yang He、Frank Seela

  DOI：10.1039/c6ob02560a

  日期：——

  side chain show hysteresis during duplex heating and cooling cycle implying triple bond interaction with mercury ions. Formation of metal ion mediated base pairs is blocked by space occupying aromatic side chains by side chain-helix stacking interactions. These interactions are too strong to permit mercury ion mediated base pair formation and drive the uridine N(3) acceptor atoms in an unfavorable

  汞离子介导的dU–Hg II –dU对的稳定性取决于在嘧啶部分5位引入的取代基。为此，合成了在中心位置经dU修饰的一系列寡核苷酸。使用了普通和新的亚磷酰胺。杂交实验提供了带有非经典“ dU-dU”对的12聚体双链体。在大多数情况下，Hg 2+通过金属离子介导的碱基对的形成来稳定双链体，该碱基对的形成由更高的双链体熔解识别。在掺入双链体DNA的三种类型的dU衍生物中，具有小的脂族侧链的那些对汞介导的碱基对的稳定性仅具有很小的影响，而在侧链中具有三键的那些在双链体加热和冷却期间显示出滞后作用循环暗示与汞离子的三键相互作用。金属离子介导的碱基对的形成被侧链-螺旋堆积相互作用所占据的芳香族侧链的空间所阻断。这些相互作用太强，以至于不能形成汞离子介导的碱基对并在不利的配对位置驱动尿苷N（3）受体原子。