2,3-Diphenylindenon-oxid | 797-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-Diphenylindenon-oxid
• 英文别名: 2r,3c-epoxy-2,3t-diphenyl-indan-1-one；(1aS,6aS)-1a,6a-diphenylindeno[1,2-b]oxiren-6-one
• CAS: 797-98-8
• 化学式: C₂₁H₁₄O₂
• 分子量: 298.341
• InChiKey: BSQKVWKWTYITQY-LEWJYISDSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  433.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Diphenylindenon-oxid 在 谷胱甘肽 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 以26.9 %的产率得到1-(2'-benzoylphenyl)-2-phenylethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  用于具有高时空精度的光点击反应的光开关氧化吡啶叶立德：补偿分子扩散的动态开关策略

  摘要：

  2,3-二芳基茚酮环氧化物 (DIO) 和中离子氧化吡啶叶立德 (PY) 之间的光开关平衡由双 λ 门控控制，其中 PY 可以与 BCN 进行快速 [5+2] 环加成。开发了一种用于时空控制的光点击标记的光切换策略，回收未反应的 PY 以最大限度地减少副作用。此外，通过提高空间精度来补偿反应性 PY 的分子扩散。

  DOI：

  10.1002/anie.202300034
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二苯基-1-二氢茚酮 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以53.8 %的产率得到2,3-Diphenylindenon-oxid
  参考文献：
  名称：

  用于具有高时空精度的光点击反应的光开关氧化吡啶叶立德：补偿分子扩散的动态开关策略

  摘要：

  2,3-二芳基茚酮环氧化物 (DIO) 和中离子氧化吡啶叶立德 (PY) 之间的光开关平衡由双 λ 门控控制，其中 PY 可以与 BCN 进行快速 [5+2] 环加成。开发了一种用于时空控制的光点击标记的光切换策略，回收未反应的 PY 以最大限度地减少副作用。此外，通过提高空间精度来补偿反应性 PY 的分子扩散。

  DOI：

  10.1002/anie.202300034

文献信息

• Reactions of Carbonyl Ylides
  作者：J. W. Lown、K. Matsumoto

  DOI：10.1139/v71-577

  日期：1971.11.1

  2,3-Diphenylindenone oxide 1 undergoes thermal 1,3-dipolar cycloadditions via a carbonyl ylide with symmetrical olefinic dipolarophiles to give (i) with cis addends mixtures of endo and exo adducts in which endo adducts generally predominate in agreement with results obtained with 1-cyclohexyl-6-(cyclohexylimino)-1a-phenylindano [1,2-b]aziridine and (ii) with trans addends adducts in which the 2-exo-3-endo product predominates. The pyrilium oxide 4 is efficiently trapped with benzyne. 1,3-Diphen-ylisobenzofuran reacts with cis-addends to give endo–exo mixtures in which the endo adducts generally predominate. 2-Acetyl-5,5-pentamethylene-2-phenyl-Δ³-1,3,4-oxadiazoline undergoes regiospecific cycloaddition via a carbonyl ylide with unsymmetrical olefinic dipolarophiles in accordance with substituent electronic effects, and with 1,4-naphthoquinone a previously postulated type of intermediate adduct is isolated.

  2,3-二苯基茚酮氧化物1通过羰基亚胺与对称烯烃二极分子受体发生热1,3-偶极环加成反应，生成(i)具有顺式取代基的内、外加合物混合物，其中内加合物通常占主导地位，与使用1-环己基-6-(环己基亚胺)-1a-苯基茚并[1,2-b]噁唑烷得到的结果一致；(ii)与反式取代基加合物中2-外-3-内产物占主导地位。吡啶氧化物4能有效地与苯乙炔捕获。1,3-二苯基异苯并呋喃与顺式取代基反应，生成内-外混合物，其中内加合物通常占主导地位。2-乙酰基-5,5-戊二亚甲基-2-苯基-Δ³-1,3,4-噁二唑烷通过羰基亚胺与非对称烯烃二极分子受体发生特定区域的环加成反应，符合取代基电子效应，并且与1,4-萘醌分离出一种先前假设的中间加合物类型。
• Photoswitchable Oxidopyrylium Ylide for Photoclick Reaction with High Spatiotemporal Precision: A Dynamic Switching Strategy to Compensate for Molecular Diffusion
  作者：Xinyu Xie、Fuqiang Hu、Yuqiao Zhou、Zhihao Liu、Xin Shen、Jielin Fu、Xiaohu Zhao、Zhipeng Yu

  DOI：10.1002/anie.202300034

  日期：——

  3-diaryl indenone epoxide (DIO) and mesoionic oxidopyrylium ylide (PY) is governed by dual-λ gating, in which PY can undergo fast [5+2] cycloaddition with BCN. A photoswitchable strategy for photoclick labeling with spatiotemporal control was developed, recycling the unreacted PY to minimize side-effects. Also, molecular diffusion of the reactive PY was compensated for by improvement of the spatial accuracy

  2,3-二芳基茚酮环氧化物 (DIO) 和中离子氧化吡啶叶立德 (PY) 之间的光开关平衡由双 λ 门控控制，其中 PY 可以与 BCN 进行快速 [5+2] 环加成。开发了一种用于时空控制的光点击标记的光切换策略，回收未反应的 PY 以最大限度地减少副作用。此外，通过提高空间精度来补偿反应性 PY 的分子扩散。