[3-(1-triphenylmethyl-1H-imidazol-4-yl)prop-2-ynyl]carbamic acid tert-butyl ester | 269064-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [3-(1-triphenylmethyl-1H-imidazol-4-yl)prop-2-ynyl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[3-(1-tritylimidazol-4-yl)prop-2-ynyl]carbamate
• CAS: 269064-60-0
• 化学式: C₃₀H₂₉N₃O₂
• 分子量: 463.579
• InChiKey: JSIVJDBAMUBFHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(1-triphenylmethyl-1H-imidazol-4-yl)prop-2-ynyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到[3-(2-azido-1-triphenylmethyl-1H-imidazol-4-yl)prop-2-ynyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Marine Natural Product Oroidin and Its Z-Isomer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991395b
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium triiodide 、 二异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 [3-(1-triphenylmethyl-1H-imidazol-4-yl)prop-2-ynyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物 oroidin 的叠氮基和脱氨基类似物

  摘要：

  作为我们关于海洋海绵中吡咯-咪唑生物碱的合成和反应性计划的一部分，报告了关键海洋天然产物 oroidin 的 2-叠氮基类似物的合成。此外，合成了desaminooroidin及其炔烃类似物。4-炔基咪唑中间体的 Red-Al 还原提供了 (乙)-烯烃，无需通过 (Z)-烯烃。4,5-二溴吡咯-2-羧酸与 2-叠氮基咪唑丙基-2-en-1-胺的偶联最好通过 EDCI 介导的偶联实现，这优于使用相应的三氯甲基酮。用于t-乙腈中的 BuOK 可推荐用于偶联非叠氮化烯基和炔基咪唑。oroidin 的叠氮基类似物经历了与咪唑基三唑的点击环加成。

  DOI：

  10.1515/znb-2023-0305

文献信息

• Synthesis of the Marine Natural Product Oroidin and Its <i>Z</i>-Isomer
  作者：Thomas Lindel、Matthias Hochgürtel

  DOI：10.1021/jo991395b

  日期：2000.5.1
• Azido and desamino analogs of the marine natural product oroidin
  作者：Lisa Anders、Thomas Lindel

  DOI：10.1515/znb-2023-0305

  日期：——

  synthesis of the 2-azido analog of the key marine natural product oroidin is reported. In addition, desaminooroidin and its alkyne analog were synthesized. Red-Al reduction of a 4-alkynylimidazole intermediate afforded the (E)-alkene, without having to pass via the (Z)-alkene. Coupling of 4,5-dibromopyrrole-2-carboxylic acid with 2-azidoimidazolylprop-2-en-1-amine was best achieved by EDCI-mediated

  作为我们关于海洋海绵中吡咯-咪唑生物碱的合成和反应性计划的一部分，报告了关键海洋天然产物 oroidin 的 2-叠氮基类似物的合成。此外，合成了desaminooroidin及其炔烃类似物。4-炔基咪唑中间体的 Red-Al 还原提供了 (乙)-烯烃，无需通过 (Z)-烯烃。4,5-二溴吡咯-2-羧酸与 2-叠氮基咪唑丙基-2-en-1-胺的偶联最好通过 EDCI 介导的偶联实现，这优于使用相应的三氯甲基酮。用于t-乙腈中的 BuOK 可推荐用于偶联非叠氮化烯基和炔基咪唑。oroidin 的叠氮基类似物经历了与咪唑基三唑的点击环加成。