3-(2-Methylpropyl)-9,10-bis(trihydroxymethoxy)-1,3,4,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 3-(2-Methylpropyl)-9,10-bis(trihydroxymethoxy)-1,3,4,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizin-2-one
• 英文别名: 3-(2-methylpropyl)-9,10-bis(trihydroxymethoxy)-1,3,4,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizin-2-one
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₉
• 分子量: 413.4
• InChiKey: VRMXYHFJZJBRLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

文献信息

• [EN] A NOVEL PROCESS FOR PREPARATION OF DEUTETRABENAZINE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DEUTÉTRABÉNAZINE
  申请人：ALAPARTHI LAKSHMI PRASAD

  公开号：WO2019150387A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  A novel process for preparation of Deutetrabenazine ((RR, SS)-l,3,4,6,7-llb-Hexahydro-9,10-di(methoxy-d6)-3-(2-methylpropyl)-2H- benzo [a] quinolizin-2-one) of formula I comprises of methylation of N-(2-(3,4-dihydroxy-phenyl)-ethyl)-formamide compound of formula III with deuteriated methanol (CD3OD or CD3OH) to obtain d6-N-(2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl)-formamide compound of formula IV; cyclization of d6-N-(2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl)-formamide in presences of dehydrating agent to obtain d6-6,7-Dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline compound of formula V; reacting d6-6,7-Dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline compound of formula V with 2-acetyl-N,N,N,4-tetramethyl-1-pentanaminium iodide compound of formula VI.

  一种用于制备Deutetrabenazine ((RR, SS)-l,3,4,6,7-llb-六氢-9,10-二(甲氧基-d6)-3-(2-甲基丙基)-2H-苯并[a]喹啉-2-酮)的新型工艺包括将式III的N-(2-(3,4-二羟基苯基)-乙基)-甲酰胺化合物与氘化甲醇(CD3OD或CD3OH)甲基化，得到式IV的d6-N-(2-(3,4-二甲氧基苯基)-乙基)-甲酰胺化合物；在脱水剂存在下将d6-N-(2-(3,4-二甲氧基苯基)-乙基)-甲酰胺环化，得到式V的d6-6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉化合物；将式V的d6-6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉化合物与式VI的2-乙酰-N,N,N,4-四甲基-1-戊胺碘化物发生反应。
• DEUTERATED BENZOQUINOLIZINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF VESICULAR MONOAMINE TRANSPORTER 2
  申请人：Auspex Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3061760B1

  公开（公告）日：2017-11-08