3-Methyl-2-thiophenecarbonyl isothiocyanate | 1156947-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-Methyl-2-thiophenecarbonyl isothiocyanate
• 英文别名: 3-methylthiophene-2-carbonyl isothiocyanate
• CAS: 1156947-55-5
• 化学式: C₇H₅NOS₂
• 分子量: 183.255
• InChiKey: FOFHRXWJXUFQDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-2-thiophenecarbonyl isothiocyanate 、 7-amino-6-(cyclohexyl(methyl)amino)quinoxalin-2(1H)-one 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到N-(7-(cyclohexyl(methyl)amino)-3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-6-ylcarbamothioyl)-3-methylthiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Quinoxalin-2(1H)-One Derivatives As Inhibitors Against Hepatitis C Virus

  摘要：

  Hepatitis C virus (HCV) infection is a serious problem worldwide, but no effective drugs are currently available. Through screening of our privileged structure library, quinoxalin-2(1H)-one derivative N-(7-(cyclohexyl(methyl)amino)-3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-6-ylcarbamothioyl)benzamide (compound 1) was identified as potent HCV inhibitor in vitro. Subsequently, a structure-activity relationship analysis was carried out that showed N-(7-(cyclohexyl(methyl)amino)-3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-6-ylcarbamothioyl)-furan-2-carboxamide (compound 11, EC(50) = 1.8 mu M, SI = 9.6), 6-(cyclohexyl-(methyl)amino)-7-(4-phenylthiazol-2-ylamino)quinoxalin-2(1H)-one (compound 33, EC(50) = 1.67 mu M, SI = 37.4), 2-(cyclohexyl(methyl)amino)-3-(4-phenylthiazol-2-ylamino)-7,8,9,10-tetrahydro-5H-pyrido[1,2-a]quinoxalin-6(6aH)-one (compound 60, EC(50) = 1.19 mu M, SI = 9.27), 8-(cyclohexyl(methyl)amino)-7-(4-phenylthiazol-2-ylamino)pyrrolo[1,2-a] quinoxalin-4(5H)-one (compound 65, EC(50) = 1.82 mu m, SI = 9.9), and 6-(diethylamino)-7-(4-phenylthiazol-2-ylamino)quinoxalin-2(1H)-one (compound 78, EC(50) = 1.27 mu M, SI = 17.9) acted against HCV. The data from the structure activity relationship study suggests that quinoxalin-2(1H)-one derivatives exhibited potent activity against HCV.

  DOI：

  10.1021/jm200394x
• 作为试剂：
  描述：

  氯化亚砜 、 3-甲基噻吩-2-羧酸 、 3-甲基噻吩-2-羰基氯 、 3-Methyl-2-thiophenecarbonyl isothiocyanate 、 4-((6,7-dimethoxyquinolin-4-yl)oxy)-2-fluoroaniline 在 3-Methyl-2-thiophenecarbonyl isothiocyanate 、 silica gel 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give the title compound (42 mg, yield 53%)的产率得到N-{4-[(6,7-Dimethoxy-4-quinolyl)oxy]-2-fluorophenyl}-N'-[(3-methyl-2-thienyl)carbonyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  Quinoline and quinazoline derivatives and drugs containing the same

  摘要：

  提供了一些化合物，可以用于治疗由PDGF受体自磷酸化介导的疾病，特别是可以抑制新内膜形成肥大的化合物。这些化合物由公式（I）或其药理学上可接受的盐或溶剂化合物表示：其中，R1和R2代表氢、烷基或类似物；R3、R4、R5和R6代表氢、卤素、烷基、烷氧基或类似物；R11和R12代表氢、烷基、烷基羰基或类似物；A代表公式（i）至（x）中的任何一个，但其中R3、R4、R5和R6代表氢，A代表组（v），其中u为0（零）且R19代表苯基，可选择地被卤素、烷基或烷氧基取代的化合物被排除在外。

  公开号：

  US07135466B2

文献信息

• QUINOLINE AND QUINAZOLINE DERIVATIVES AND DRUGS CONTAINING THE SAME
  申请人：KIRIN BEER KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1243582A1

  公开（公告）日：2002-09-25

  There are provided compounds which can be used in the treatment of diseases mediated by the autophosphorylation of a PDGF receptor, specifically, compounds which can inhibit neointima formation hypertrophy. The compounds are those represented by formula (I) or pharmacologically acceptable salts or solvates thereof: wherein R1 and R2 represent hydrogen, alkyl or the like; R3, R4, R5, and R6 represent hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy or the like; R11 and R12 represent hydrogen, alkyl, alkylcarbonyl or the like; and A represents any one of formulae (i) to (x), provided that compounds wherein R3, R4, R5 and R6 represent hydrogen and A represents group (v) wherein u is 0 (zero) and R19 represents phenyl optionally substituted by halogen, alkyl, or alkoxy are excluded.

  提供了可用于治疗由 PDGF 受体自身磷酸化介导的疾病的化合物，特别是可抑制新内膜形成肥厚的化合物。这些化合物是式 (I) 所代表的化合物或其药理学上可接受的盐或溶液： 其中 R1 和 R2 代表氢、烷基或类似物；R3、R4、R5 和 R6 代表氢、卤素、烷基、烷氧基或类似物；R11 和 R12 代表氢、烷基、烷基羰基或类似物；A 代表式(i)至(x)中的任意一种，但不包括 R3、R4、R5 和 R6 代表氢且 A 代表基团(v)（其中 u 为 0（零）且 R19 代表任选被卤素、烷基或烷氧基取代的苯基）的化合物。
• US7135466B2
  申请人：——

  公开号：US7135466B2

  公开（公告）日：2006-11-14