4-[2-chloro-4-nitro-5-(vinylsulfinyl)-3-thienyl]morpholine | 957299-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 4-[2-chloro-4-nitro-5-(vinylsulfinyl)-3-thienyl]morpholine
• 英文别名: 4-(2-Chloro-5-ethenylsulfinyl-4-nitrothiophen-3-yl)morpholine
• CAS: 957299-99-9
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂O₄S₂
• 分子量: 322.793
• InChiKey: JMYKVYIOIYMTPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-chloro-4-nitro-5-(vinylsulfinyl)-3-thienyl]morpholine 在 苄基三乙基氯化铵 、 氢溴酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 4-(4-nitro-3-thienyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  合成获得 3-氨基-4-硝基噻吩的氢和卤素衍生物

  摘要：

  3-amino-4-nitrothiophenes 2 的独特合成提供了对新推挽取代噻吩家族的参考物种的轻松访问。通过乙烯基硫烷基单元的选择性 S-氧化，然后用亲核试剂取代 3 的乙烯基亚硫酰基，将 2 化学选择性修饰成合适的衍生物。以非常好的收率以这种方式形成二卤代噻吩。随后在 2、5 或 2 和 5 位置进行的选择性脱卤也证明是可行的，并且推拉装置未受影响。新的 2,5-二卤噻吩可能是用于导电聚合物的有趣单体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300006
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-morpholino-4-nitro-5-vinylsulfanylthiophene 在 双氧水 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到4-[2-chloro-4-nitro-5-(vinylsulfinyl)-3-thienyl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  合成获得 3-氨基-4-硝基噻吩的氢和卤素衍生物

  摘要：

  3-amino-4-nitrothiophenes 2 的独特合成提供了对新推挽取代噻吩家族的参考物种的轻松访问。通过乙烯基硫烷基单元的选择性 S-氧化，然后用亲核试剂取代 3 的乙烯基亚硫酰基，将 2 化学选择性修饰成合适的衍生物。以非常好的收率以这种方式形成二卤代噻吩。随后在 2、5 或 2 和 5 位置进行的选择性脱卤也证明是可行的，并且推拉装置未受影响。新的 2,5-二卤噻吩可能是用于导电聚合物的有趣单体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300006

文献信息

• Synthetic Access to Hydrogen and Halogen Derivatives of 3-Amino-4-nitrothiophenes
  作者：Eva-Janina Vogt、Viktor A. Zapol'skii、Eva Nutz、Dieter E. Kaufmann

  DOI：10.1002/ejoc.201300006

  日期：2013.7

  The unique synthesis of 3-amino-4-nitrothiophenes 2 provides easy access to reference species of a new family of push-pull substituted thiophenes. The chemoselective modification of 2 into suitable derivatives was accomplished by selective S-oxidation of the vinylsulfanyl unit, followed by substitution of the vinylsulfinyl group of 3 by nucleophiles. Dihalothiophenes were formed this way in very good

  3-amino-4-nitrothiophenes 2 的独特合成提供了对新推挽取代噻吩家族的参考物种的轻松访问。通过乙烯基硫烷基单元的选择性 S-氧化，然后用亲核试剂取代 3 的乙烯基亚硫酰基，将 2 化学选择性修饰成合适的衍生物。以非常好的收率以这种方式形成二卤代噻吩。随后在 2、5 或 2 和 5 位置进行的选择性脱卤也证明是可行的，并且推拉装置未受影响。新的 2,5-二卤噻吩可能是用于导电聚合物的有趣单体。