6-nitro-2-(1,3-thiazol-2-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-nitro-2-(1,3-thiazol-2-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 6-nitro-2-(1,3-thiazol-2-yl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₁₅H₇N₃O₄S
• 分子量: 325.304
• InChiKey: BLZSQODEQZHCBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 4-硝基-1,8-萘醛酸酐 在 aluminum (III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到6-nitro-2-(1,3-thiazol-2-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Multi-channel colorimetric and fluorescent probes for differentiating between cysteine and glutathione/homocysteine

  摘要：

  为了区分半胱氨酸（Cys）和谷胱甘肽（GSH）/高半胱氨酸（Hcy），我们合理设计并合成了三种硫醇荧光探针 TP1-3。TP1-3 几乎是无色无荧光的 4-硝基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物。用 Cys 取代硝基后，TP1-3 通过高荧光蓝色硫醚中间体转变为弱荧光绿色发光的 4-氨基类似物。三通道信号传导能力可以区分 Cys 和 GSH/Hcy。在 0-20 μM 范围内，498 nm 处的荧光强度与 GSH 浓度成线性比例，检测限为 5 × 10-8 mol L-1。在 0-70 μM 范围内，A446/A350 与 Cys 浓度呈良好的线性关系，检测限为 2 × 10-7 mol L-1。此外，TP3 还可用于活细胞成像以及检测含巯基的蛋白质。

  DOI：

  10.1039/c4ob01219d