6-氯-1,2,3,4-四氢咔唑-9-甲醛 | 78141-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 6-氯-1,2,3,4-四氢咔唑-9-甲醛
• 英文名称: 1,2-diphenylpentan-3-one
• 英文别名: 1,2-diphenyl-3-pentanone
• CAS: 78141-14-7
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• mdl: MFCD23284316
• 分子量: 238.329
• InChiKey: MCKQEZXMHFSZPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-1,2,3,4-四氢咔唑-9-甲醛 、 羧甲基羟胺半盐酸盐 生成 [1-Ethyl-2,3-diphenyl-prop-(E)-ylideneaminooxy]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  PRASHAD M.; SETH M.; BHADURI A. P.; SRIMAL R. C., J. INDIAN CHEM. SOC., 1980, 57, NO 12, 1244-1247

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丁酮 生成 6-氯-1,2,3,4-四氢咔唑-9-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Levy; Jullien, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1929, vol. <4> 45, p. 949

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium carbonyl-catalyzed carbonylation of unsaturated compounds
  作者：Pangbu Hong、Takaya Mise、Hiroshi Yamazaki

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80044-x

  日期：1987.11

  Rhodium carbonyl-catalyzed cross-hydrocarbonylation of acetylenes and ethylene with carbon monoxide and hydrogen gives α,β-unsaturated ethyl ketones. Under CO (10 kg cm−2) and H2 (50 kg cm−2) at 90°C the reaction of diphenylacetylene with ethylene in the presence of Rh4(CO)12 catalyst gave (E)-1,2-diphenyl-1-penten-3-one (3a) in 91% yield. Under similar conditions phenylacetylene (1d), 1-hexyne (1e)

  羰基铑催化的乙炔和乙烯与一氧化碳和氢的交叉羰基化反应生成α，β-不饱和乙基酮。在90°C下在CO（10 kg cm -2）和H 2（50 kg cm -2）下，在Rh 4（CO）12催化剂存在下，二苯乙炔与乙烯的反应得到（E）-1,2-二苯基-1-戊烯-3-酮（3a），产率91％。在类似条件下，苯乙炔（1d），1-己炔（1e），3,3-二甲基-1-丁炔（1f）和三甲基甲硅烷基乙炔（1g）得到（E）-1-苯基-1-戊烯-3-一个（3d），（E）-4-壬烯-3-一（3e），（E）-6,6-二甲基-4-庚烯-3-一（3f）和（E）-1-三甲基甲硅烷基-1-戊烯-3-一（3g）分别以76％，68％，93％和62％的产率生产。因此，末端乙炔的反应以高的立体选择性和区域选择性进行：将丙酰基引入到空间较少受阻的炔碳原子上。通过将区域选择性与在氢供体例如醇存在下获得的5-乙基-2（5 H）-呋喃酮（2）的
• RHODIUM CARBONYL-CATALYZED CROSS-HYDROCARBONYLATION OF ACETYLENES AND ETHYLENE. SYNTHESIS OF α,β-UNSATURATED KETONES
  作者：Takaya Mise、Pangbu Hong、Hiroshi Yamazaki

  DOI：10.1246/cl.1982.401

  日期：1982.3.5

  The cross-hydrocarbonylation of acetylenes and ethylene with CO and H2 in the presence of Rh4(CO)12 gave α,β-unsaturated ethyl ketones regio- and stereoselectively.

  在Rh4(CO)12存在下，乙炔和乙烯与CO和H2进行交叉羰基化反应，区域选择性和立体选择性地合成了α,β-不饱和乙烯酮。
• Regioselective Mg-Promoted C-Acylation of Stilbene and Acenaphthylene Derivatives
  作者：Ikuzo Nishiguchi、Yoshimasa Yamamoto、Masahiro Sakai、Toshinobu Ohno、Yoshio Ishino、Hirofumi Maekawa

  DOI：10.1055/s-2002-25372

  日期：——

  Treatment of stilbene and acenaphthylene derivatives with Mg turnings in the presence of aliphatic acid anhydrides and trimethylsilyl chloride (TMSCl) in N,N-dimethylformamide (DMF) brought about a facile and efficient cross-coupling to give C-acylation products in moderate to good yields. The reaction may be initiated by electron transfer from magnesium to the carbon-carbon double bonds of the substrates

  在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中，在脂肪酸酐和三甲基氯硅烷 (TMSCl) 的存在下，用 Mg 车屑处理二苯乙烯和苊衍生物，产生了一种简便有效的交叉偶联，从而得到中等至良好的 C-酰化产物产量。该反应可以通过从镁到底物的碳-碳双键的电子转移而引发，以产生相应的阴离子物质，随后用酸酐进行区域选择性亲电酰化。
• Synthesis of Chiral α-Aryl Ketones by Photoredox/Nickel-Catalyzed Enantioconvergent Acyl Cross-Coupling with Organotrifluoroborate
  作者：Weichen Wang、Chaoren Shen、Linli Zhang、Kaiwu Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04004

  日期：2024.2.2

  Photoredox/nickel-catalyzed enantioconvergent acyl cross-coupling of carboxylic derivatives with racemic secondary organotrifluoroborate was developed for the synthesis of an enolizable chiral α-aryl ketone under mild neutral conditions. Moderate to high yields and good enantioselectivities were achieved.

  开发了光氧化还原/镍催化的对映会聚酰基交叉偶联，用于在温和中性条件下合成烯醇化手性 α-芳基酮。实现了中等到高产率和良好的对映选择性。
• Tiffeneau; Levy; Jullien, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1931, vol. <4> 49, p. 1794
  作者：Tiffeneau、Levy、Jullien

  DOI：——

  日期：——